N-(4-toluenesulfonyl)-(L)-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-toluenesulfonyl)-(L)-threonine
• 英文别名: N-tosyl-l-threonine；(2S)-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: SZILOGOOPIXJAQ-HTLJXXAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 N-(4-toluenesulfonyl)-(L)-threonine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90.3%的产率得到3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulphonyl]amino}-N-propylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酰胺的新型羧酰胺：合成，分子对接和药理特性。

  摘要：

  合成了十种带有羧酰胺功能的苯磺酰胺的新衍生物，并对其体外抗菌，抗氧化剂和体内抗炎活性进行了研究。化合物9d在施用1小时，2小时和3小时时分别以93.81、88.79和86.09％抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿。在抗微生物活性方面，化合物9a（6.54、6.69和6.64 mg / mL）分别对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌最有效，化合物9e（6.45和6.46 mg / mL）对P.的活性最高。铜绿和黑曲霉化合物9i（6.24 mg / mL）分别对大肠杆菌最具活性。在抗氧化剂测定中，仅化合物9a（IC 50 0.3052 mg / mL）具有与维生素C（IC 50 0.2090 mg / mL）相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103265
• 作为产物：
  描述：

  L-threonine 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-toluenesulfonyl)-(L)-threonine
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酰胺的新型羧酰胺：合成，分子对接和药理特性。

  摘要：

  合成了十种带有羧酰胺功能的苯磺酰胺的新衍生物，并对其体外抗菌，抗氧化剂和体内抗炎活性进行了研究。化合物9d在施用1小时，2小时和3小时时分别以93.81、88.79和86.09％抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿。在抗微生物活性方面，化合物9a（6.54、6.69和6.64 mg / mL）分别对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌最有效，化合物9e（6.45和6.46 mg / mL）对P.的活性最高。铜绿和黑曲霉化合物9i（6.24 mg / mL）分别对大肠杆菌最具活性。在抗氧化剂测定中，仅化合物9a（IC 50 0.3052 mg / mL）具有与维生素C（IC 50 0.2090 mg / mL）相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103265
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl p-nitrocinnamate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N-(4-toluenesulfonyl)-(L)-threonine 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R,3S)-(+)-2,3-dihydroxy-3-(p-nitrophenyl)propionate 、 (2S,3R)-methyl 3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  催化烯烃的不对称二羟基化和氨基羟基化的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<472::aid-anie472>3.0.co;2-7

文献信息

• Second cycle asymmetric dihydroxylation reaction
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20020042545A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  A process for catalyzing asymmetric dihydroxylations of olefins employs an Os(VI) complex as a catalytic intermediate in the formation of chiral vicinal diol products. The process requires a chiral bidentate ligand that favors diol formation in the “second cycle” of asymmetric dihydroxylation.

  一种催化烯烃不对称二羟基化的工艺采用 Os(VI) 复合物作为催化中间体，形成手性邻位二元醇产物。该工艺需要一种手性双齿配体，这种配体有利于在不对称二羟基化的 "第二循环 "中形成二元醇。
• US6852874B2
  申请人：——

  公开号：US6852874B2

  公开（公告）日：2005-02-08
• Synthesis and evaluation of some new imidazolone bearing phthalyl and tosyl amino acids moities as anti-cancer agents supported by molecular docking
  作者：Sara Ragab、Mahasen Amine、Ashraf Wasfy、Mohamed Abo Riya、Hany Mohamed、Abdelmotaal Abdelmajeid

  DOI：10.21608/ejchem.2024.249257.8887

  日期：2024.1.16