1,2-双(2-甲氧基苯基)胍 | 6268-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(2-甲氧基苯基)胍
• 英文名称: N,N'-bis(2-methoxyphenyl)-Guanidine
• 英文别名: 1,3-bis(2-methoxyphenyl)guanidine；N,N'-di-o-anisole guanidine；o-MeODPhG；N,N'-bis-(2-methoxy-phenyl)-guanidine；N,N'-Bis-(2-methoxy-phenyl)-guanidin；N,N'-Bis(2-methoxyphenyl)guanidine；1,2-bis(2-methoxyphenyl)guanidine
• CAS: 6268-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: SUWFNJNGGZUBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.0-113.0 °C
• 沸点：
  391.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-甲氧基苯基)胍 、 copper diacetate 在 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70%的产率得到2-乙酰氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  胍衍生物中C–N键的裂解及其与有效C–N键形成的关系

  摘要：

  在Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO的存在下，依靠双重C–N键裂解策略，可实现具有高结构和功能多样性的胍衍生物的高效非酶分解为苯胺产物。在这种分解过程中，Pd II物质，Cu（II）羧酸盐和CO的协同作用不仅提供N-酰化剂，而且还提供引发该C–N键裂解序列的引发剂。目前的结果表明，Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO系统为非反应性C–N单键的高选择性裂解提供了一种方便实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.050
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2-甲氧基苯基)硫脲 在 氨 作用下， 生成 1,2-双(2-甲氧基苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  Foerster, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Synthesis and structure-activity studies of N,N'-diarylguanidine derivatives. N-(1-naphthyl)-N'-(3-ethylphenyl)-N'-methylguanidine: a new, selective noncompetitive NMDA receptor antagonist
  作者：N. L. Reddy、Lain-Yen Hu、R. E. Cotter、J. B. Fischer、W. J. Wong、R. N. McBurney、E. Weber、D. L. Holmes、S. T. Wong

  DOI：10.1021/jm00028a009

  日期：1994.1

  hylguanidine (40) showed high affinity for the NMDA receptor ion channel site (IC50 = 36 nM vs [3H]-3) and low affinity for sigma receptors (IC50 = 2540 nM vs [3H]-5). Selectivity for the NMDA receptor ion channel sites over sigma receptors appears to be dependent upon the structure of the additional substituents on the guanidine nitrogen atoms bearing the aryl groups. Methyl and ethyl substituents

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取
• Copper-Catalyzed Guanidinylation of Aryl Iodides: The Formation of <i>N,N′</i>-Disubstituted Guanidines
  作者：Michelle Cortes-Salva、Be-Lan Nguyen、Javier Cuevas、Keith R. Pennypacker、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol1002175

  日期：2010.3.19

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of guanidine nitrate with aryl iodides was used for the formation of N,N'-disubstituted guanidines to be used as potential therapeutics for strokes. A relatively inexpensive commercially available guanidine salt and a series of aryl iodides together with copper iodide and N,N-diethylsalicylamide as an efficient catalyst/ligand system provided a simple diarylation procedure.
• Naunton, Journal of the Society of Chemical Industry, 1926, vol. 45, p. 378 T
  作者：Naunton

  DOI：——

  日期：——
• DE500161
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——