1,3-双(2-甲氧基苯基)硫脲 | 1226-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(2-甲氧基苯基)硫脲
• 英文名称: 1,3-bis-(2-methoxy-phenyl)-thiourea
• 英文别名: bis(o-methoxyphenyl)thiourea；(N,N')-di(2-methoxyphenyl)thiourea；1,3-Bis(2-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 1226-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: SLCJUVBRGGUTNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  416.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2-甲氧基苯基)硫脲 生成 异氰酸2-甲氧苯酯
  参考文献：
  名称：

  Foerster, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1,3-双(2-甲氧基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Muehlhaeuser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 207, p. 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and conformational features of sym N,N′,N″-triarylguanidines
  作者：Kanniyappan Gopi、Brijesh Rathi、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1007/s12039-010-0017-8

  日期：2010.3

  A one pot reaction involving sym N,N′-diarylthiourea and the respective arylamine in the presence of aq. KOH in nitrobenzene at ≥105°C afforded sym N,N′,N″-triarylguanidine in fair to good yield and the products have been characterized. Sym N,N′,N″-tri(4-tolyl)guanidine possesses (7) anti-anti conformation, sym N,N′,N″-tri(2-tolyl)guanidine (8) and sym N,N’,N″-tris(2,4-xylyl)guanidine (11) each possess anti-anti αβα conformation whereas sym N,N′,N″-tris(2-anisyl)guanidine possesses (9) syn-anti αββ conformation as determined by single crystal X-ray diffraction data. The observed conformations appear to result from a subtle balance between steric factor associated with the aryl substituent and multiple electronic factors namely n-π conjugation/negative hyperconjugation and non-covalent interactions in the crystal lattice.

  在一锅反应中，以水合KOH为催化剂，在硝基苯中于≥105°C下，使对称N,N'-二芳基硫脲与相应的芳香胺反应，得到了产率尚可至良好的对称N,N',N"-三芳基胍。产物已经过表征。通过单晶X射线衍射数据确定，对称N,N',N"-三(4-甲苯基)胍具有反-反构型，对称N,N',N"-三(2-甲苯基)胍和N,N',N"-三(2,4-二甲苯基)胍分别具有反-反αβα构型，而对称N,N',N"-三(2-甲氧苯基)胍则具有顺-反αββ构型。这些构型的形成似乎是芳基取代基的立体因素与多个电子因素（包括n-π共轭/负超共轭以及晶格中的非共价相互作用）之间微妙平衡的结果。
• An Environmentally Benign Method for the Synthesis of Symmetrical<i>N, N</i>′-Disubstituted Thioureas in a Water Medium
  作者：Zheng Li、Zhi-Yuan Wang、Yan-Long Zhao、Yu-Lin Xing、Wei Zhu

  DOI：10.1080/104265090968082

  日期：2005.12

  An environmentally benign method for the synthesis of symmetrical N, N′-disubstituted thioureas in a water medium using poly(ethylene glycol)-400 (PEG-400) as a catalyst and a microwave as a heating source is described. Diaryl- and dialkyl-thioureas efficiently are synthesized by the reactions of thiourea with a variety of amines. This protocol has advantages of (a) no use of hazardous reagents and

  描述了一种在水介质中使用聚 (乙二醇)-400 (PEG-400) 作为催化剂和微波作为加热源合成对称 N, N'-二取代硫脲的环境友好方法。二芳基硫脲和二烷基硫脲通过硫脲与多种胺的反应有效合成。该协议的优点是 (a) 不使用危险试剂和挥发性有机溶剂, (b) 反应速度快, (c) 产量高, (d) 后处理程序简单。
• A facile method for the preparation of carbodiimides from thioureas and (Boc) 2 O
  作者：He Wu、Yan-Fang Sun、Chen Zhang、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.025

  日期：2018.2

  A concise method for the preparation of carbodiimides from thioureas using di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] as the dehydrosulfurizative reagent has been developed. Using DMAP as the catalyst, a variety of symmetric and asymmetric 1,3-diaryl thioureas were converted into the corresponding carbodiimides efficiently in a short time.

  使用用于从硫脲制备碳化二亚胺的简明方法二-叔丁基二碳酸酯[（BOC）2 O]作为dehydrosulfurizative试剂已经研制成功。使用DMAP作为催化剂，可以在短时间内将各种对称和不对称的1,3-二芳基硫脲有效地转化为相应的碳二亚胺。
• A simple and straightforward synthesis of phenyl isothiocyanates, symmetrical and unsymmetrical thioureas under ball milling
  作者：Ze Zhang、Hao-Hao Wu、Ya-Jun Tan

  DOI：10.1039/c3ra43252a

  日期：——

  anilines were efficiently transformed into isothiocyanates (in presence of 5.0 equiv. CS2) or symmetrical thioureas (in presence of 1.0 equiv. CS2), without using any other harsh or toxic decomposition reagent. Some in situ generated isothiocyanates can directly “click” with other amines to afford unsymmetrical thioureas.

  推动者 酸值在球磨下，无需使用任何其他刺激性或有毒的分解试剂，即可将苯胺有效地转化为异硫氰酸酯（存在5.0当量CS 2）或对称硫脲（存在1.0当量CS 2）。一些原位生成的异硫氰酸酯可以直接与其他胺“点击”，从而提供不对称的硫脲。
• o-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization of 1,3-Disubstituted Thioureas to Carbodiimides
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Pramod Chaudhari、Prasad Dangate

  DOI：10.1055/s-0030-1259072

  日期：2010.12

  An efficient and mild oxidative desulfurization procedure using o-iodoxybenzoic acid has been developed for the synthesis of carbodiimides starting from easily synthesizable 1,3-disubstituted thioureas.

  已经开发了一种使用邻碘苯甲酸的高效温和的氧化脱硫程序，用于从易于合成的 1,3-二取代硫脲开始合成碳二亚胺。