3',4,4'-Trimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2'-spiro-1'-cyclopenta-2',4'-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3',4,4'-Trimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2'-spiro-1'-cyclopenta-2',4'-diene
• 英文别名: 2',3',4-Trimethylspiro[1,4-benzothiazine-2,5'-cyclopenta-1,3-diene]-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: BIUZXESJYKJLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one 在 四氯化锡 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3',4,4'-Trimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2'-spiro-1'-cyclopenta-2',4'-diene
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基环丙基亚砜的Pummerer反应：丁二烯硫鎓离子中间体的产生和反应

  摘要：

  已经研究了2-乙烯基环丙基亚砜的Pummerer反应中丁二烯基硫鎓离子的产生。尽管2-乙烯基环丙基亚砜1的Pummerer反应是复杂的，但是苯并噻嗪酮衍生物10与三氟乙酸酐平稳地反应以高收率得到1，3-二烯。反应通过通过从2'-甲基或环丙烷环中提取质子来获得丁二烯基硫鎓离子。双取代苯并噻嗪酮10e-h的反应提供了环状二烯，而单或未取代衍生物的处理则产生了非环状共轭二烯11a-d。分别通过相应的2-乙烯基环丙基硫化物19和23的MCPBA氧化制得2-乙烯基环丙基亚砜1和10，它们是通过5,6-二氢-2与1,3-二烯通过α-氯代硫化物的环丙烷化而制得的。H-硫代ran中间体22。

  DOI：

  10.1039/a708724a

文献信息

• Kataoka, Tadashi; Matsumoto, Harutoshi; Iwama, Tetsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1995</hi>, # 7, p. 737 - 740
  作者：Kataoka, Tadashi、Matsumoto, Harutoshi、Iwama, Tetsuo、Ito, Taizo、Shimizu, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Pummerer reaction of 2-vinylcyclopropyl sulfoxides: generation and reactions of butadienylthionium ion intermediates
  作者：Tetsuo Iwama、Harutoshi Matsumoto、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/a708724a

  日期：——

  complicated, benzothiazinone derivatives 10 smoothly react with trifluoroacetic anhydride to give 1,3-dienes in good yields. The reactions proceed via butadienylthionium ions by proton abstraction from the 2′-methyl group or the cyclopropane ring. Reactions of disubstituted benzothiazinones 10e–h provided cyclic dienes while treatment of mono- or un-substituted derivatives gave acyclic conjugated dienes

  已经研究了2-乙烯基环丙基亚砜的Pummerer反应中丁二烯基硫鎓离子的产生。尽管2-乙烯基环丙基亚砜1的Pummerer反应是复杂的，但是苯并噻嗪酮衍生物10与三氟乙酸酐平稳地反应以高收率得到1，3-二烯。反应通过通过从2'-甲基或环丙烷环中提取质子来获得丁二烯基硫鎓离子。双取代苯并噻嗪酮10e-h的反应提供了环状二烯，而单或未取代衍生物的处理则产生了非环状共轭二烯11a-d。分别通过相应的2-乙烯基环丙基硫化物19和23的MCPBA氧化制得2-乙烯基环丙基亚砜1和10，它们是通过5,6-二氢-2与1,3-二烯通过α-氯代硫化物的环丙烷化而制得的。H-硫代ran中间体22。