(2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline methyl ester | 111193-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline methyl ester
• 英文别名: (2R,3S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine；(2S,3S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine；methyl 1-benzyloxycarbonyl-3(RS),4(SR)-dihydroxy-2(S)-pyrrolidinylcarboxylate
• CAS: 111193-60-3；111193-61-4；138228-51-0；138228-52-1；147316-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: ROUKCBJGPYGMTD-CXQJBGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6aS)-4-((S)-3-Amino-3-carboxy-propylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxylated pyrrolidines derivatives as potential inhibitors of SAH/MTA nucleosidase.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95775-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester 在 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxylated pyrrolidines derivatives as potential inhibitors of SAH/MTA nucleosidase.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95775-7

文献信息

• Synthesis of (2R,3R,4S)-2-hydroxymethylpyrrolidine-3,4-diol from (2S)-3,4-dehydroproline derivatives
  作者：Deepa M. Goli、Bruce V. Cheesman、Mohamed E. Hassan、Rita Lodaya、James T. Slama

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84059-8

  日期：1994.6

  (2R,3R,4S)-2-Hydroxymethylpyrrolidine-3,4-diol (1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol) was synthesized in five steps from N-protected (2S)-3,4-dehydroproline methyl esters. The stereoselective reaction of osmium tetraoxide with dehydroproline derivatives gave high yields of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyprolines (2,3-trans-3,4-cis-3,4-dihydroxy-L-prolines) accompanied by small amounts (< 15%) of the diastereomeric

  由N-保护的（2S）-3,4经五步合成（2R，3R，4S）-2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇（1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇） -脱氢脯氨酸甲酯。四氧化与脱氢脯氨酸衍生物的立体选择反应得到高产率的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-trans-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）伴随少量（<15％）的非对映异构体（2S，3S，4R）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-cis-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）。将非对映异构二醇的混合物转化为异亚丙基乙缩醛，并且异构体在制备规模上有效分离。将得到的受保护的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸甲酯还原（LiBH4）成2-羟基甲基吡咯烷并脱保护，从而产生（2R，3R，4S）-2-羟基甲基吡咯烷-3，高产高纯度的4-二醇。产品的1H和13C NMR信号已使用二维NMR技术进行了明确分配，并且标题吡咯烷的