1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇盐酸盐 | 100991-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇盐酸盐
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol hydrochloride
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine hydrochloride；1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol hydrochloride；(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 100991-91-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 169.608
• InChiKey: PZGVJCJRMKIVLJ-SHLRHQAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇盐酸盐 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂组成的杂化结构的合成与评价

  摘要：

  葡萄糖基神经酰胺的代谢和涉及的酶已在药物化学中引起了极大的兴趣，因为源自葡萄糖基神经酰胺的糖脂水平的异常是导致一系列人类疾病（包括溶酶体贮积病，2型糖尿病和神经退行性疾病）的原因。因此，对参与糖基神经酰胺代谢的一种糖加工酶（糖基神经酰胺合酶（GCS），酸性糖基神经酰胺酶（GBA1）或中性糖基神经酰胺酶（GBA2））的选择性调节是一个有吸引力的研究目标。在这项研究中，我们采用了两种已建立的GCS抑制剂，一种基于脱氧野oji霉素，另一种基于神经酰胺类似物，并合并了特征性特征以获得杂化化合物。所得的39个化合物文库不包含新的GCS抑制剂。但是，有效的（200 nm）鉴定出对GBA2几乎没有活性的GBA1抑制剂，因此可以作为选择性GBA1调节剂作为进一步生物医学开发的先导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500407
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1,4-双脱氧-1,4-亚氨基-l-阿拉伯糖醇 (LAB) 的简明合成从 d-木糖通过羟基的分子内立体特异性取代

  摘要：

  我们报告了 1,4-dideoxy-1,4-imino- 的简洁绿色全合成升- 天然存在的盐酸阿拉伯糖醇d-木糖。关键步骤涉及羟基的立体特异性取代，无需事先衍生化，其中唯一的副产物是水。这为具有多种生物活性的亚氨基糖衍生物开辟了一条新的良性途径。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738432

文献信息

• A convenient synthesis of 4-amino-4-deoxy-l-arabinose and its reduction product, 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-arabinitol
  作者：John J. Naleway、Christian R.H. Raetz、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84118-1

  日期：1988.8

  Methyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-alpha-L-arabinopyranoside, from the diol, appears (1H-n.m.r. data) to exist as an equilibrating mixture of the 4C1 and 1C4 conformers in chloroform solution. The reduction of the azido sugar by hydrogen over Pd/C in .6M HCl yielded 4-amino-4-deoxy-L-arabinopyranose as its hydrochloride; in 0.1M HCl, further reactions occurred to give 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol

  N，N-二甲基甲酰胺和含少量氯化氢的2-甲氧基丙烯的混合物中的甲基β-D-吡喃吡喃糖苷主要产生2,3-O-异亚丙基衍生物，该衍生物易于转化为其4-三氟甲磺酸酯。三氟甲磺酸酯基团的容易取代得到4-叠氮基-4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷衍生物，在温和的酸处理下，将其水解为2,3-二醇，或在更剧烈的条件下水解为4-叠氮基-4-脱氧-L-阿拉伯糖。来自二醇的甲基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷（1H-nmr数据）以氯仿中4C1和1C4构象异构体的平衡混合物形式存在解。在0.6M HCl中，在Pd / C上用氢还原叠氮糖，得到4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯吡喃葡萄糖酸盐。在0.1M HCl中 发生进一步反应，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇为最终产物。Raetz等人从沙门氏菌突变体分离的脂质A前体IIA中的氨基脱氧戊糖。1985年，TLC，1
• Intermediates for antiviral compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04937357A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  N-alkyl, N-hydroxylalkyl and N-alkanoyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol are disclosed in which the alkyl group has from 4 to about 9 carbon atoms, the hydroxyalkyl group has from 2 to about 5 carbon atoms and the alkanoyl group has from 3 to about 12 carbon atoms. These compounds are useful intermediates for the preparation of acylated derivatives thereof which have antiviral activity.

  公开了1,4-二去氧-1,4-亚胺-L-阿拉伯糖醇的N-烷基、N-羟基烷基和N-烷酰基衍生物，其中烷基基团含有4至约9个碳原子，羟基烷基基团含有2至约5个碳原子，烷酰基基团含有3至约12个碳原子。这些化合物是制备具有抗病毒活性的酰化衍生物的有用中间体。
• Antiviral compounds and a method of use thereas
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04973602A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  Novel N-aryl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol and their acylated derivatives are disclosed. These compounds have useful antiviral activity.

  揭示了1,4-二去氧-1,4-亚胺-L-阿拉伯糖醇的新型N-芳基衍生物及其酰化衍生物。这些化合物具有有用的抗病毒活性。
• Stereoselective Synthesis of 3,4-Dihydroxylated Prolines and Prolinols Starting from<scp>L</scp>-Tartaric Acid
  作者：M. Oba、S. Koguchi、K. Nishiyama

  DOI：10.1002/jhet.1634

  日期：2014.1

  A straightforward and stereoselective synthesis of 3,4‐dihydroxyprolines and 3,4‐dihydroxyprolinols is described. The key reaction in this synthesis is a protective group‐controlled diastereoselective cyanation of a chiral acyliminium intermediate derived from l‐tartaric acid. Methanolysis of the obtained cyanolactam gave methyl 3,4‐dihydroxypyroglutamate that was converted to 3,4‐dihydroxyproline

  描述了3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸的直接和立体选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自l酒石酸的手性酰基中间体的保护基控制的非对映选择性氰化。所获得的氰基内酰胺的甲醇解产生3,4-二羟基焦谷氨酸甲酯，通过逐步还原内酰胺羰基和酯基，可将其转化为3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸。
• The synthesis from d-xylose of the potent and specific enantiomeric glucosidase inhibitors, 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imin
  作者：George W.J. Fleet、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88174-6

  日期：1986.1

  Both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol are specific inhibitors of glucosidases. The synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol involves connecting C2 and C5 of xylose together with nitrogen, whereas the synthesis of 1,4-dideoxy-1.4-imino-L-arabinitol requires C1 and C4 of xylose to be joined together by nitrogen. 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol is a naturally occurring pyrrolidine

  1，4-二脱氧-1，4-亚氨基阿拉伯糖醇的两种对映体都是葡糖苷酶的特异性抑制剂。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇的合成涉及将木糖的C2和C5与氮连接在一起，而1,4-二脱氧-1.4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的合成需要C1和C4木糖通过氮连接在一起。1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol是天然存在的吡咯烷生物碱，存在于Standachii蜘蛛和Angylocalyx Boutiqueanus蜘蛛中。