7-isothiocyanato-1H-indole | 1084328-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-isothiocyanato-1H-indole
• CAS: 1084328-87-9
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: OQSVRUKZRXLCKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isothiocyanato-1H-indole 、 7-氨基吲哚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1,3-bis(1H-indol-7-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  1,3-二吲哚基脲和1,3-二吲哚基硫脲：在溶液和固态下的阴离子络合研究。

  摘要：

  合成了1，3-二吲哚基脲和硫脲，并研究了它们在溶液中的阴离子络合特性。虽然二吲哚基硫脲仅显示出中等亲和力和选择性，但二吲哚基脲对水/ [D（6）] DMSO混合物中的无环中性受体的溶液中的磷酸二氢显示出极高的亲和力。这些易于制备的化合物在固态中采用相对平面的构型，能够提供四个氢键，但仍无法填充碳酸盐或磷酸盐的配位域，从而使两个或三个受体与固体中的每个阴离子结合状态。

  DOI：

  10.1002/chem.200801639
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基吲哚 、 tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到7-isothiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  台稳固体试剂（Me 4 N）SCF 3合成异硫氰酸酯和不对称硫脲

  摘要：

  公开了伯胺和二胺高效，选择性和快速转化为异硫氰酸酯和环状硫脲的方法。与采用有毒或挥发性亲电子液体并需要反应控制（即，缓慢添加，冷却）的既定方法相反，该协议在室温下利用了台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3。该方法的特点是操作简单，速度快，效率高，官能团耐受性高和后期适用性强。副产物为固体，允许通过过滤分离目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00689

文献信息

• [EN] URICOSURIC AGENT, SYNTHETIC METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] AGENT URICOSURIQUE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一种尿酸促排剂及其合成方法和其在医药上的应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021083182A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  一类作为尿酸盐转运体(URAT1)抑制剂的尿酸促泄剂的化合物，及其在制备治疗尿酸水平异常病症药物中的应用。具体涉及式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐。
• Design, Structure−Activity Relationships, X-ray Crystal Structure, and Energetic Contributions of a Critical P1 Pharmacophore: 3-Chloroindole-7-yl-Based Factor Xa Inhibitors
  作者：Yan Shi、Doree Sitkoff、Jing Zhang、Herbert E. Klei、Kevin Kish、Eddie C.-K. Liu、Karen S. Hartl、Steve M. Seiler、Ming Chang、Christine Huang、Sonia Youssef、Thomas E. Steinbacher、William A. Schumacher、Nyeemah Grazier、Andrew Pudzianowski、Atsu Apedo、Lorell Discenza、Joseph Yanchunas、Philip D. Stein、Karnail S. Atwal

  DOI：10.1021/jm800855x

  日期：2008.12.11

  An indole-based P1 moiety was incorporated into a previously established factor Xa inhibitor series. The indole group was designed to hydrogen-bond with the carbonyl of Gly218, while its 3-methyl or 3-chloro substituent was intended to interact with Tyr228. These interactions were subsequently observed in the X-ray crystal structure of compound 18. SAR studies led to the identification of compound 20 as the most potent FXa inhibitor in this series (IC(50) = 2.4 nM, EC(2xPT) = 1.2 microM). An in-depth energetic analysis suggests that the increased binding energy of 3-chloroindole-versus 3-methylindole-containing compounds in this series is due primarily to (a) the more hydrophobic nature of chloro- versus methyl-containing compounds and (b) an increased interaction of 3-chloroindole versus 3-methylindole with Gly218 backbone. The stronger hydrophobicity of chloro- versus methyl-substituted aromatics may partly explain the general preference for chloro- versus methyl-substituted P1 groups in FXa, which extends beyond the current series.
• Synthesis of Isothiocyanates and Unsymmetrical Thioureas with the Bench-Stable Solid Reagent (Me₄N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Alexander Klein、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00689

  日期：2017.4.7

  selective, and rapid transformation of primary amines and diamines to isothiocyanates and cyclic thioureas is disclosed. As opposed to established approaches that employ toxic or volatile electrophilic liquids and require reaction control (i.e., slow addition, cooling), this protocol utilizes the bench-stable, solid reagent (Me4N)SCF3 at room temperature. The method is characterized by operational simplicity

  公开了伯胺和二胺高效，选择性和快速转化为异硫氰酸酯和环状硫脲的方法。与采用有毒或挥发性亲电子液体并需要反应控制（即，缓慢添加，冷却）的既定方法相反，该协议在室温下利用了台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3。该方法的特点是操作简单，速度快，效率高，官能团耐受性高和后期适用性强。副产物为固体，允许通过过滤分离目标化合物。
• 1,3-Diindolylureas and 1,3-Diindolylthioureas: Anion Complexation Studies in Solution and the Solid State
  作者：Claudia Caltagirone、Jennifer R. Hiscock、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light、Philip A. Gale

  DOI：10.1002/chem.200801639

  日期：2008.11.17

  1,3-Diindolylureas and thioureas have been synthesised and their anion complexation properties in solution studied. Whilst diindolylthioureas showed only moderate affinities and selectivities, diindolylureas show remarkably high affinity for dihydrogen phosphate in solution for an acyclic, neutral receptor in water/[D(6)]DMSO mixtures. These easy-to-make compounds adopt relatively planar conformations

  合成了1，3-二吲哚基脲和硫脲，并研究了它们在溶液中的阴离子络合特性。虽然二吲哚基硫脲仅显示出中等亲和力和选择性，但二吲哚基脲对水/ [D（6）] DMSO混合物中的无环中性受体的溶液中的磷酸二氢显示出极高的亲和力。这些易于制备的化合物在固态中采用相对平面的构型，能够提供四个氢键，但仍无法填充碳酸盐或磷酸盐的配位域，从而使两个或三个受体与固体中的每个阴离子结合状态。