2-bromo-N-(2-bromo-4-methylphenyl)benzamide | 303991-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-bromo-4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 303991-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂NO
• mdl: MFCD00690891
• 分子量: 369.055
• InChiKey: GVKHDUCJJUYERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-bromo-4-methylphenyl)benzamide 、 氰乙酸甲酯 在 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-methyl-11-oxo-5,11-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅串联合成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉11-1衍生物。

  摘要：

  通过取代的2-卤代-N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺与烷基的反应，开发了一种简单有效的铜催化一锅串联方法，合成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-11-酮2-氰基乙酸盐或丙二腈在温和的条件下。

  DOI：

  10.1039/c0cc00185f

文献信息

• 制备异吲哚啉-1-酮并环及其类似物的方法
  申请人：海南梵圣生物科技有限公司

  公开号：CN114133389B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了式I所示异吲哚啉‑1‑酮并环衍生物的方法。该方法使用二卤代苯甲酰胺类化合物和端炔为底物，在含膦配体的钯和碘化亚铜作为催化剂的条件下，于DMSO中进行反应而得到结构通式I所示的异吲哚啉‑1‑酮并环衍生物。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzimidazo[2,1-b]quin- azolin-12(6H)-ones Using Cyanamide as a Building Block
  作者：Daoshan Yang、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Tao Liu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201100580

  日期：2012.2

  A convenient copper-catalyzed domino method for the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-ones has been developed via reactions of readily available substituted 2-bromo-N-(2-halophenyl)benzamides with cyanamide, in which cyanamide acts as a useful building block.

  通过容易获得的取代的2-溴-N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺与苯的反应，开发了一种方便的铜催化多米诺骨牌合成苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12（6 H）-酮的方法。氰酰胺，其中氰酰胺可作为有用的结构单元。
• Sequential Copper-Catalyzed Sonogashira Coupling, Hydroamination and Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation: Synthesis of Azepino-Fused Isoindolinones
  作者：Hitesh Kumar Saini、Nitesh Kumar Nandwana、Shiv Dhiman、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701379

  日期：2017.12.29

  A sequential copper-catalyzed Sonogashira coupling followed by intramolecular hydroamination and palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reaction was developed to provide a convenient and modular approach for the synthesis of useful azepino-fused isoindolinones. Nineteen azepino-fused isoindolinones were prepared in good to high (22-81%) yields. The developed protocol tolerated various

  开发了连续铜催化的 Sonogashira 偶联，然后进行分子内加氢胺化和钯催化的分子内直接芳基化反应，为合成有用的氮杂融合异吲哚酮提供了一种方便和模块化的方法。以良好到高 (22-81%) 的产率制备了 19 种氮杂环稠合异吲哚啉酮。开发的协议容忍各种官能团，并涉及以一锅方式形成两个碳 - 碳和一个碳 - 氮键。钯催化的分子内直接芳基化步骤涉及相对稀少的八元钯环的形成。
• Ligand-free synthesis of 2-aminoarylbenzoxazoles via copper-catalyzed C N/C O coupling
  作者：Ju-You Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152659

  日期：2020.12