4-Cyano-3-methylbenzeneacetonitrile | 1000535-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyano-3-methylbenzeneacetonitrile
• 英文别名: 4-(cyanomethyl)-2-methylbenzonitrile
• CAS: 1000535-85-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD09923712
• 分子量: 156.187
• InChiKey: IETDNLOYBICVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-3-methylbenzeneacetonitrile 、 4-N[2(4-氯吡啶基)]-氨基苯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以49%的产率得到4-(4-(cyano-(3-methyl-4-cyanophenyl)methyl)pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  支架跳跃发现 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂：从 CH(CN)-DABOs 到 CH(CN)-DAPYs

  摘要：

  支架跳跃是开发非核苷逆转录酶抑制剂的常用策略。在此，CH(CN)-DAPYs 是通过将我们之前发表的 CH(CN)-DABOs 的氰基-亚甲基连接基跳跃到依曲韦林 (ETR) 上来设计的。合成了 18 个 CH(CN)-DAPY，并评估了它们的抗 HIV 活性。大多数化合物对野生型 (WT) HIV-1 表现出有希望的活性。化合物 B4 (EC50 = 6 nM) 和 B6 (EC50 = 8 nM) 显示出对 WT HIV-1 的个位数纳摩尔效力。此外，这两种化合物对 K103N 突变体的 EC50 值分别为 0.06 和 0.08 μM，与参照依非韦伦 (EFV) (EC50 = 0.08 μM) 相当。初步构效关系 (SAR) 表明在 4-氰基苯基的 C2 上引入取代可以提高抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25071581
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 4-氟-2-甲基苯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-Cyano-3-methylbenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  支架跳跃发现 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂：从 CH(CN)-DABOs 到 CH(CN)-DAPYs

  摘要：

  支架跳跃是开发非核苷逆转录酶抑制剂的常用策略。在此，CH(CN)-DAPYs 是通过将我们之前发表的 CH(CN)-DABOs 的氰基-亚甲基连接基跳跃到依曲韦林 (ETR) 上来设计的。合成了 18 个 CH(CN)-DAPY，并评估了它们的抗 HIV 活性。大多数化合物对野生型 (WT) HIV-1 表现出有希望的活性。化合物 B4 (EC50 = 6 nM) 和 B6 (EC50 = 8 nM) 显示出对 WT HIV-1 的个位数纳摩尔效力。此外，这两种化合物对 K103N 突变体的 EC50 值分别为 0.06 和 0.08 μM，与参照依非韦伦 (EFV) (EC50 = 0.08 μM) 相当。初步构效关系 (SAR) 表明在 4-氰基苯基的 C2 上引入取代可以提高抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25071581

文献信息

• Scaffold Hopping in Discovery of HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors: From CH(CN)-DABOs to CH(CN)-DAPYs
  作者：Ting-Ting Li、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chun-Lin Zhuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.3390/molecules25071581

  日期：——

  Scaffold hopping is a frequently-used strategy in the development of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors. Herein, CH(CN)-DAPYs were designed by hopping the cyano-methylene linker of our previous published CH(CN)-DABOs onto the etravirine (ETR). Eighteen CH(CN)-DAPYs were synthesized and evaluated for their anti-HIV activity. Most compounds exhibited promising activity against wild-type

  支架跳跃是开发非核苷逆转录酶抑制剂的常用策略。在此，CH(CN)-DAPYs 是通过将我们之前发表的 CH(CN)-DABOs 的氰基-亚甲基连接基跳跃到依曲韦林 (ETR) 上来设计的。合成了 18 个 CH(CN)-DAPY，并评估了它们的抗 HIV 活性。大多数化合物对野生型 (WT) HIV-1 表现出有希望的活性。化合物 B4 (EC50 = 6 nM) 和 B6 (EC50 = 8 nM) 显示出对 WT HIV-1 的个位数纳摩尔效力。此外，这两种化合物对 K103N 突变体的 EC50 值分别为 0.06 和 0.08 μM，与参照依非韦伦 (EFV) (EC50 = 0.08 μM) 相当。初步构效关系 (SAR) 表明在 4-氰基苯基的 C2 上引入取代可以提高抗病毒活性。