4-(5-Dimethylaminomethyl-furan-2-ylmethylsulfanyl)-butyronitrile | 88046-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-Dimethylaminomethyl-furan-2-ylmethylsulfanyl)-butyronitrile
• 英文别名: 4-[({5-[(Dimethylamino)methyl]furan-2-yl}methyl)sulfanyl]butanenitrile；4-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]butanenitrile
• CAS: 88046-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂OS
• 分子量: 238.354
• InChiKey: YSEONTIMBUILCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Dimethylaminomethyl-furan-2-ylmethylsulfanyl)-butyronitrile 在 盐酸 、 氨 作用下， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组胺类似物，XXXV：含有 H2-拮抗剂经典部分的 2-取代组胺衍生物 - 一类新型 H1-激动剂

  摘要：

  一种新型的 H1 激动剂是由必需的组胺结构与部分 H2 拮抗剂组合而成的。2,4-二取代咪唑衍生物是由亚胺酸甲酯与1,3-二羟基丙酮、1,4-二羟基丁酮或2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-1-乙酸丁酯在液态NH3中反应合成的。咪唑中间体通过简单的脱保护、Gabriel 合成然后脱保护或通过腈进行侧链延伸和最终氢化转化为组胺类似物。筛选新化合物对分离的豚鼠回肠的 H1 活性和对分离的豚鼠右心房的 H2 拮抗活性。这些物质是相对较弱的 H1 激动剂和中度 H2 阻滞剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260306

文献信息

• Pyrimidone derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0087274A2

  公开（公告）日：1983-08-31

  The invention provides histamine H2-antaponist compounds of formula (1):- and pharmaceutically acceptable salts thereof, where W is a 2-furanyl or 2-thienyl group optionally substituted in the 5-position with a group R1R2N(CH2)a-; a 2-pyridyl group optionally substituted in the 4- or 6-position with a group R1R2N(CH2)a-; a phenyl group substituted in the 3-or 4-position with a group R1R2N(CH2)a-; a 4-imidazolyl group optionally substituted in the 5-position with methyl or bromine; a 2-pyridyl group optionally substituted in the 3-position with C1-4 alkyl, C1-4, alkoxy, halogen, amino or hydroxy; a 2-thiazolyl group or a 2-guanidino-4-thiazolyl group; X is (CH2)b in which b is from 3 to 6, or (CH2)dS(CH2)e in which dand e are the same or different and are from 1 to 3 or, when W is substituted phenyl or 2-pyridyl substituted in the 4- or 6- position with a group R1R2N(CH2)a-, O(CH2)t in which f is from 2 to 5; Z is hydrogen or C1-4 alkyl; A is C1-C5 alkylene or (CH2)pA1(CH2)q- where A' is oxygen or sulphur and p and q are such that their sum is from 1 to 4; B is an optionally substituted pyridyl, where the optional substituent is one or more C1-4 alkyl, or C1-4 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms or an N-oxo group or a phenyl group optionally substituted with one or more C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy groups or halogen atoms or B is a 6-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl) or a 5-(1,3-benzodioxolyl) group or B is a 2-furanyl or 2-thienyl group optionally substituted in the 5-position with a group R1R2N(CH2)a-; a phenyl group substituted in the 3- of 4-position with a group R1R2N(CH2)a- or a 3-pyridyl group substituted in the 5- or 6-position or a 4-pyridyl group substituted in the 2-position by a group R1R2N(CH2)a-; R' and R2 can be the same or different and are hydrogen or C1-4 alkyl or together form a 1,4-butanediyl, 1,5-pentanediyl, 1,6-hexanediyl or 1,7-heptanediyl group; and a is 1 to 4.

  本发明提供了式(1)的组胺 H2- 拮抗剂化合物 及其药学上可接受的盐类，其中 W 是在 5 位上任选被基团 R1R2N(CH2)a- 取代的 2-呋喃基或 2-噻吩基； 在 4 或 6 位上任选被基团 R1R2N( )a- 取代的 2-吡啶基； 在 3 或 4 位上任选被基团 R1R2N( )a- 取代的苯基；在 5 位上任选被甲基或溴取代的 4-咪唑基； 在 3 位上任选被 C1-4 烷基、C1-4、烷氧基、卤素、氨基或羟基取代的 2-吡啶基； 2-噻唑基或 2-胍基-4-噻唑基； X为( )b，其中 b 为 3 至 6，或( )dS( )e，其中 d 和 e 相同或不同且为 1 至 3，或当 W 为在 4 或 6-位被基团 R1R2N( )a- 取代的取代苯基或 2-吡啶基时，为 O( )t，其中 f 为 2 至 5； Z 是氢或 C1-4 烷基； A 是 C1-C5 亚烷基或 ( )pA1( )q- 其中 A' 是氧或硫，p 和 q 之和为 1 至 4； B 是任选取代的吡啶基，其中任选取代基是一个或多个 C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基或羟基或卤素原子或 N-氧代基团或任选被一个或多个 C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基或卤素原子取代的苯基或 B 是 6-(2、或 B 是 6-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶茂基)或 5-(1,3-苯并二恶茂基)基团，或 B 是 2-呋喃基或 2-噻吩基基团，可选择在 5 位被 R1R2N( )a-基团取代；在 3 位或 4 位被基团 R1R2N( )a- 取代的苯基，或在 5 位或 6 位被基团 R1R2N( )a- 取代的 3-吡啶基，或在 2 位被基团 R1R2N( )a- 取代的 4-吡啶基； R'和 R2 可以相同或不同，并且是氢或 C1-4 烷基，或共同形成 1,4-丁二基、1,5-戊二基、1,6-己二基或 1,7-庚二基；且 a 为 1 至 4。
• US4808589A
  申请人：——

  公开号：US4808589A

  公开（公告）日：1989-02-28