(E)-3-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)acrolein | 1374005-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-3-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)acrolein
• 英文别名: (E)-3-(10-methylphenothiazin-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 1374005-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: BGWRYRPOCJXBGX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)acrolein 在 哌啶 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-((Z)-5-((2E,4E)-5-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)penta-2,4-dien-1-ylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于阿尔茨海默病的β-淀粉样蛋白斑近红外成像和抑制β-淀粉样蛋白聚集的新型治疗药物

  摘要：

  淀粉样斑块的存在使认知障碍的临床症状变得容易，这比其他临床症状要早得多，并且在AD的神经病理学中起着至关重要的作用。因此，开发用于Aβ种类成像的探针可用于AD的早期诊断，并且以小分子阻断Aβ聚集的初始步骤已成为一种有效的Aβ疾病缓解疗法。在本文中，我们报告了一系列新型治疗剂的设计，合成和评估，它们可以同时对Aβ斑进行近红外成像，防止Aβ单体自聚集，分解预形成的Aβ纤维并对其形成保护作用。Aβ1–42诱导的人神经母细胞瘤细胞（SHSY5Y）的毒性。这些探针中的大多数在PBS（> 650 nm）中显示出最大发射，这对于NIRF探针来说是一个很好的范围。重要的是，发现这些探针对Aβ聚集体具有高结合亲和力，在与Aβ聚集体相互作用时表现出较大的荧光增强作用，并伴有20–40 nm发射光谱的蓝移，并显示出对Aβ噬菌斑的出色靶向能力含有来自双转基因小鼠的视网膜组织的大脑和眼睛切片。这些分子作为诊断和治疗AD的治疗试剂显示出有希望的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.071
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-3-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于阿尔茨海默病的β-淀粉样蛋白斑近红外成像和抑制β-淀粉样蛋白聚集的新型治疗药物

  摘要：

  淀粉样斑块的存在使认知障碍的临床症状变得容易，这比其他临床症状要早得多，并且在AD的神经病理学中起着至关重要的作用。因此，开发用于Aβ种类成像的探针可用于AD的早期诊断，并且以小分子阻断Aβ聚集的初始步骤已成为一种有效的Aβ疾病缓解疗法。在本文中，我们报告了一系列新型治疗剂的设计，合成和评估，它们可以同时对Aβ斑进行近红外成像，防止Aβ单体自聚集，分解预形成的Aβ纤维并对其形成保护作用。Aβ1–42诱导的人神经母细胞瘤细胞（SHSY5Y）的毒性。这些探针中的大多数在PBS（> 650 nm）中显示出最大发射，这对于NIRF探针来说是一个很好的范围。重要的是，发现这些探针对Aβ聚集体具有高结合亲和力，在与Aβ聚集体相互作用时表现出较大的荧光增强作用，并伴有20–40 nm发射光谱的蓝移，并显示出对Aβ噬菌斑的出色靶向能力含有来自双转基因小鼠的视网膜组织的大脑和眼睛切片。这些分子作为诊断和治疗AD的治疗试剂显示出有希望的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.071

文献信息

• 一种吩噻嗪衍生物、其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108191789B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种吩噻嗪衍生物，具有式(I)或式(II)结构：其中，式(I)中，R1为H、CH3、C2H5、和中的一种或几种；n为整数1或2；式(II)中，R1为中的一种或几种。本发明上述特定结构的吩噻嗪衍生物具有较好的水溶性、灵敏度高、选择性好、光稳定性好、生物利用度高，与Aβ1‑42聚集体有很好的亲合力。因此，本发提供的吩噻嗪衍生物不仅可作为荧光分子探针应用于Aβ蛋白斑块的成像，而且也能用于阿茨海默症早期诊断。
• 一种具有多功能近红外荧光磁性纳米微粒及 其制备和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN106045987B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明公开了一种具有多功能近红外荧光磁性纳米微粒及其制备和应用。该磁性纳米微粉粒同时具备磁共振成像和光学成像两种功能，既能用于阿尔茨海默氏病淀粉样蛋白Aβ斑块成像，同时对Aβ‑样淀粉蛋白聚合具有抑制作用，可以用于制备治疗阿茨海默症的药物。
• 一种新型吩噻嗪衍生物及其制备方法与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN106045986B

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明公开了一种新型吩噻嗪衍生物及其制备方法与应用，生物医药技术领域。本发明具体公开了结构通式I化合物及其药学上适用的盐，可用作近红外荧光分子探针，还提供了该分子探针的制备方法以及它们的应用。本发明荧光分子结构新颖、灵敏度、选择性好、光稳定性好。该分子与Aβ(1‑42)聚集体有很好的亲合力，同时能够很好地抑制β‑淀粉样蛋白的自聚合。因此，它们不仅能应用于Aβ蛋白斑块的成像，而且也能用于治疗阿茨海默症。
• Synthesis of electroactive hydrazones derived from 3-(10-alkyl-10H-phenothiazin-3-yl)-2-propenals and their corresponding 3,3′-bispropenals
  作者：Aurimas Bieliauskas、Vytas Martynaitis、Vytautas Getautis、Tadas Malinauskas、Vygintas Jankauskas、Egidijus Kamarauskas、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.010

  日期：2012.5

  3-(10-Alkyl-10H-phenothiazin-3-yl)-2-propenals and their corresponding 3,3'-bispropenals that represent a previously unexplored class of functionalised phenothiazine derivatives were prepared upon reacting N-alkylated 3-bromo- and 3,7-dibromo-10H-phenothiazines with acrolein diethyl acetal under Pd catalysis. The obtained heterocyclic 2,3-unsaturated aldehydes were condensed with N-methyl-N-phenylhydrazine and N,N-diphenylhydrazine resulting in mono- and dihydrazones that act as effective hole transporting materials. Thermal, optical, electrochemical and photophysical properties of the synthesised new organic electroactive derivatives have been investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.