2-(3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one；2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: JZFAOWRFJDGUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 二氢吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.2 g的产率得到2-(3-methoxy)benzyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化的光学活性黄酮类分子

  摘要：

  借助一类新发现的带有手性环烷烃骨架的 Trost 型双膦配体，Pd 催化的苯并呋喃脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化 (AAA) 高效 [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3 /L]，良好的通用性和高对映选择性（> 30 个实例，82-99% 产率和 90-96% ee）。此外，公开了以前无法到达的黄酮类化合物的面向多样性的合成（DOS）。它具有可靠且可扩展的新开发的 Tsuji-Trost-Stoltz AAA 序列、Wacker-Grubbs-Stoltz 氧化、安息香内缩合和共轭加成，可有效构建具有挑战性的紧凑型具有连续立体中心的环戊二烯[b]苯并呋喃支架。该策略为开发基于黄格兰的药物提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05113
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-3-methoxy-chalcone 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  针对大流行H1N1的潜在神经氨酸酶抑制剂的结构辅助药物开发探索了替代的结合机制。

  摘要：

  摘要致病性H1N1流感病毒的变异率是一个威胁。对目前竞争性神经氨酸酶抑制剂如奥司他韦和扎那米韦的耐药性的出现，归因于对替代方法的需求。用替代方法设计和合成新的类似物对于鉴定潜在的神经氨酸酶抑制剂尤其重要，该抑制剂不仅具有更好的抗流感活性，而且还可以抵抗耐药性的挑战。五个系列的支架，分别是金光子（1a - 1e），嘧啶类似物（2a - 2b），肉桂酸类似物（3a - 3k），查耳酮（4a - 4h）和肉桂酸键（5a – 5c），是基于针对大流行H1N1病毒的虚拟筛选而设计的。分子建模研究表明，设计的类似物占据了神经氨酸酶的430环腔。唾液酸在被对接的类似物所占据的活性位点中对接，即在430环腔中，导致唾液酸从其在催化腔中的天然姿势中置换出来。合成了有利的类似物，并评估了大流行H1N1病毒的细胞毒性和抑制细胞病变的作用。所有设计的导致唾液酸置换的类似物均提示了另一种结合机制。总体结果表明，作为

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09919-6

文献信息

• 一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683927B

  公开（公告）日：2021-01-19

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• 一种氢氧化钠催化的多取代吡咯合成新方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683979B

  公开（公告）日：2022-09-09

  吡咯是一类重要的含氮五元杂环化合物，广泛存在于天然产物，药物以及功能材料中，同时也是重要的合成中间体。本发明涉及多取代吡咯衍生物的催化合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物在氢氧化钠催化下进行1,3‑偶极环加成反应，然后通过开环异构得到对应产物。该反应能够快速、高效地构建多取代吡咯衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，反应条件温和，操作简单，且底物适用范围广，不需要进行无水无氧操作，即可高收率得到目标化合物，具有广阔的应用前景。
• Stereoselective synthesis of ε-lactones or spiro-heterocycles through NHC-catalyzed annulation: divergent reactivity by catalyst control
  作者：Min Wang、Zi-Qiang Rong、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c4cc07788a

  日期：——

  NHC-catalyzed divergent annulation of enals with heterocyclic enones was developed to produce benzofuran/indole-containing ε-lactones or spiro-heterocycles in a highly diastereo- and enantioselective fashion.

  NHC催化的烯醛与杂环烯酮的分岔环化反应被开发出来，以高度对映选择性和对映选择性的方式产生苯并呋喃/吲哚含有的ε-内酯或螺环杂环化合物。
• Vinylcyclopropanes as All-Carbon 1,5-Dipoles: A Reactivity Switch for Palladium-Catalyzed (5 + 4) Cycloadditions
  作者：Anaïs Scuiller、Alexandre Karnat、Nicolas Casaretto、Alexis Archambeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00477

  日期：2021.3.19

  Azonanes were prepared by a palladium-catalyzed (5 + 4) cycloaddition between activated vinylcyclopropanes and 1-azadienes. During this process, the vinylcyclopropane partner displayed an unusual reactivity and behaved as an all-carbon 1,5-dipole. A N,N-bidentate ligand was required to inhibit the formation of thermodynamic (3 + 2) cycloadducts.

  通过在活化的乙烯基环丙烷和1-氮杂二烯之间进行钯催化的（5 + 4）环加成反应来制备氮杂酮。在此过程中，乙烯基环丙烷伙伴表现出不同寻常的反应性，表现为全碳1，5-偶极子。需要N，N双齿配体来抑制热力学（3 + 2）环加合物的形成。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of α-Imino Carbenes with α,β-Unsaturated Ketones: Construction of Multisubstituted 2,3-Dihydropyrrole/pyrrole Rings
  作者：Xueji Ma、Li Liu、Jiaying Wang、Xianglin Xi、Xuemei Xie、Hangxiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01835

  日期：2018.12.7

  An efficient annulation of α-imino rhodium carbenes with α,β-unsaturated ketones has been developed to generate multisubstituted 2,3-dihydropyrrole derivatives. Using the optimized catalyst, this approach is compatible with both cyclic and normal linear α,β-unsaturated ketones. Further detosylation in the presence of base could produce multisubstituted pyrroles. The new method has the potential to

  已经开发了α-亚氨基铑卡宾与α，β-不饱和酮的有效环合，以产生多取代的2，3-二氢吡咯衍生物。使用优化的催化剂，该方法与环状和正常的线性α，β-不饱和酮均兼容。在碱的存在下进一步的脱甲苯基化可以产生多取代的吡咯。该新方法具有使包含吡咯环的生物活性分子快速构建的潜力。