N-[4-(2-Phthalimidoethoxy)-3-methoxybenzyl]-N'-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]thiourea | 130972-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(2-Phthalimidoethoxy)-3-methoxybenzyl]-N'-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]thiourea
• 英文别名: 1-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-3-[[4-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]-3-methoxyphenyl]methyl]thiourea
• CAS: 130972-94-0
• 化学式: C₂₇H₂₆ClN₃O₄S
• 分子量: 524.04
• InChiKey: WKZJORRYMWXHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-Phthalimidoethoxy)-3-methoxybenzyl]-N'-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]thiourea 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-[4-[[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamothioylamino]methyl]-2-methoxyphenoxy]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h
• 作为产物：
  描述：

  香兰素胺盐酸盐 在 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[4-(2-Phthalimidoethoxy)-3-methoxybenzyl]-N'-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h

文献信息

• Capsaicin derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05403868A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  Novel capsaicin derivatives of general formula I ##STR1## wherein R, R.sub.1 to R.sub.7 and X may be a variety of substituents, processes for the production thereof, pharmaceutical compositions containing them and use thereof as pharmaceuticals.

  通用公式I的新型辣椒素衍生物##STR1##其中R、R.sub.1至R.sub.7和X可以是各种取代基，其生产过程，含有它们的药物组合物以及作为药物的用途。
• US5403868A
  申请人：——

  公开号：US5403868A

  公开（公告）日：1995-04-04