N-(3-methoxy-4-hydroxy)benzyl-2-chlorobenzamide | 1175539-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxy-4-hydroxy)benzyl-2-chlorobenzamide
• 英文别名: 2-chloro-[N-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)]benzoylamide；2-chloro-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 1175539-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: GGVAIQBTPYGLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-(3-methoxy-4-hydroxy)benzyl-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  针对ALDH2催化通道的激动剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104166

文献信息

• Highly efficient synthesis of capsaicin analogues by condensation of vanillylamine and acyl chlorides in a biphase H2O/CHCl3 system
  作者：Bo Wang、Fan Yang、Yi-Fan Shan、Wen-Wei Qiu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.046

  日期：2009.7

  Highly efficient synthesis of capsaicin analogues was developed using condensation of vanillylamine with acyl chlorides in a biphase H2O/CHCl3 System under mild conditions. For C-4-C-18 aliphatic or aromatic acyl chlorides, the yields were up to 93-96% with high purity after a simple work-up procedure, and only 1-1.16 equiv of acyl chloride was needed in the reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and the structure-activity relationship of agonists targeting on the ALDH2 catalytic tunnel
  作者：Ming-Che Cheng、Wei-Chi Lo、Yu-Wen Chang、Shoei-Sheng Lee、Chia-Chuan Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104166

  日期：2020.11

  molecular aldehydes, which induce severe organ damages. The development of novel Alda-1 type ALDH2 activators was mostly relied on HTS but not rational design so far. To clarify the structure–activity relationship (SAR) of the skeleton of Alda-1 analogs by synthesis of the least number of analogs, we prepared 31 Alda-1 analogs and 3 isoflavone derivatives and evaluated for their ALDH2-activating activity. Among

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活