ethyl 2,3-dihydro-α-methyl-2,3-dioxo-1H-indole-1-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydro-α-methyl-2,3-dioxo-1H-indole-1-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2,3-dioxo-2,3-dihydroindol-1-yl)propionate；ethyl 2-(isatin-1-yl)propanoate；ethyl 2-(isatin-1-yl)propionate；Ethyl 2-(2,3-dioxoindol-1-yl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: LRUPULYZEKQQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydro-α-methyl-2,3-dioxo-1H-indole-1-acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-(2,4-dioxo-2H-3,1-benzoxazin-1(4H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkylanthranilamides with a chiral substituent at the nitrogen atom

  摘要：

  Novel anthranilamides containing a chiral substituent at the nitrogen atom and different substituents on the benzene ring were prepared from the corresponding isatins in good yields and high enantioselectivities (up to 98%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.001
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-溴丙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin wax 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到ethyl 2,3-dihydro-α-methyl-2,3-dioxo-1H-indole-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助三组分合成一些新型的1-烷基-1H-吲哚-2,3-二酮3-（O-烷基肟）衍生物作为潜在的化学治疗剂

  摘要：

  描述了一种简便有效的方法，可将N-烷基靛红一锅转化为N-烷基靛红O-烷基肟7a - 7n作为潜在的化学治疗剂（方案）（isatin = 1 H-吲哚-2,3-二酮）。在这种方法中，在K 2 CO 3和Bu 4 NBr存在下，微波辅助的N-烷基靛红8，羟胺盐酸盐和各种烷基卤的三组分反应提供了相应的N-烷基靛红O烷基肟在短时间内（2-10分钟）处于无溶剂条件下，收率良好至优异（62-83％）。原位生成的Isatin肟与烷基卤的O-烷基化是区域选择性的，（Z）-O-烷基肟占主导地位。进行了PM3半经验量子力学计算以使证据合理化，并且该计算表明（Z）-O-烷基肟的形成热较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000104

文献信息

• A green one-pot three-component synthesis of spirooxindoles under conventional heating conditions or microwave irradiation by using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Masoumeh Divar

  DOI：10.1016/j.jmmm.2016.09.020

  日期：2017.2

  Abstract An efficient, green and environmentally procedure for the synthesis of spirooxindole derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of isatin derivatives, activated methylene, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanocatalyst under conventional heating conditions in water or microwave irradiation under solvent-free conditions.

  摘要 通过靛红衍生物、活化亚甲基和 1,3-二羰基化合物在 Fe3O4@SiO2-imid- 存在下的一锅三组分反应，开发了一种高效、绿色和环保的合成螺吲哚衍生物的方法。 PMAn磁性纳米催化剂，在水中常规加热条件下或在无溶剂条件下微波辐射。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。建议的方法提供了几个优点，例如高产率、反应时间短、操作简单、反应更清洁、没有任何繁琐的后处理或纯化以及易于回收和磁场可重复使用催化剂。此外，在水介质中具有优异的催化性能和易于制备，催化剂的热稳定性和分离性使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。该催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用六个连续的反应循环而不会显着损失活性。此外，通过扫描电子显微镜 (SEM)、动态光散射 (DLS) 和电感耦合等离子体 (ICP) 研究了反应循环后 Fe3O4@SiO2-imid-PMAn 的形貌、粒径分布和纳米
• Magnetic nanoparticles-supported tungstic acid (MNP-TA): an efficient magnetic recyclable catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindoles in water
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Masoumeh Divar、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c4ra12976h

  日期：——

  nm. The W content of the catalyst was determined by ICP analysis to be 82.5 ppm (82.5 mg L−1), which was equal to 8.25% w/w (0.45 mmol g−1). The catalyst was successfully used for the one-pot synthesis of spirooxindoles via the multicomponent reaction of isatins and dicarbonyl compounds in water, which was used as a green solvent. The results revealed that this new catalyst showed high catalytic activity

  本文报道了一种新型的，可磁分离的催化剂的制备，表征和催化应用，该催化剂由负载在二氧化硅涂层的磁性纳米颗粒上的钨酸组成。为了获得这种新的催化剂体系，首先，使（3-氯丙基）三乙氧基硅烷与二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒反应以产生3-氯丙基磁性纳米颗粒（3-CPMNP）底物。随后，将钨酸钠添加到3-CPMNP中导致磁性纳米颗粒（MNP-TA）表面上的钨酸种类稳定。使用一些不同的显微和光谱技术，例如X射线粉末衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和FT-IR光谱，对合成的催化剂进行了表征。获得的催化剂纳米颗粒具有接近球形的形态，平均粒径约为45 nm。通过ICP分析确定催化剂的W含量为82.5ppm（82.5mg L-1），其等于8.25％w / w（0.45 mmol g -1）。该催化剂通过isatins和二羰基化合物在水中的多组分反应，成功地用于一锅合成螺硫辛醇，用作绿
• Microwave-Assisted Three-Component Synthesis of Some Novel 1-Alkyl-1H-indole-2,3-dione 3-(O-Alkyl­oxime) Derivatives as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Babamohammadi、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1002/hlca.201000104

  日期：2010.12

  A convenient and efficient method for a one‐pot conversion of N‐alkylisatins to N‐alkylisatin O‐alkyloximes 7a–7n as potential chemotherapeutic agents is described (Scheme) (isatin=1H‐indole‐2,3‐dione). In this method, the microwave‐assisted three‐component reaction of N‐alkylisatins 8, hydroxylamine hydrochloride, and diverse alkyl halides in the presence of K2CO3 and Bu4NBr furnishes the corresponding

  描述了一种简便有效的方法，可将N-烷基靛红一锅转化为N-烷基靛红O-烷基肟7a - 7n作为潜在的化学治疗剂（方案）（isatin = 1 H-吲哚-2,3-二酮）。在这种方法中，在K 2 CO 3和Bu 4 NBr存在下，微波辅助的N-烷基靛红8，羟胺盐酸盐和各种烷基卤的三组分反应提供了相应的N-烷基靛红O烷基肟在短时间内（2-10分钟）处于无溶剂条件下，收率良好至优异（62-83％）。原位生成的Isatin肟与烷基卤的O-烷基化是区域选择性的，（Z）-O-烷基肟占主导地位。进行了PM3半经验量子力学计算以使证据合理化，并且该计算表明（Z）-O-烷基肟的形成热较低。
• Diastereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-6-(2-Oxo-1,2-dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ylidene)-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-<i>e</i>]thiazolo[3,2-<i>b</i>]-1,2,4-triazin-2,7(1<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones
  作者：Galina A. Gazieva、Ekaterina A. Shishkova、Ludmila B. Kulikova、Natal'ya G. Kolotyrkina、Natal'ya V. Sigay、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1002/jhet.2008

  日期：2014.7

  Two efficient and diastereoselective procedures for the synthesis of (Z)‐6‐(2‐oxo‐1,2‐dihydro‐3H‐indol‐3‐ylidene)‐3,3a,9,9a‐tetrahydroimidazo[4,5‐e]thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐2,7(1H,6H)‐diones by aldol‐crotonic condensation of 1,3‐dimethyl‐3a,9a‐diphenyl‐3,3a,9,9a‐tetrahydroimidazo[4,5‐e]thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐2,7(1H,6H)‐dione with isatins under acidic or basic catalysis are reported. Isomerization

  合成（Z）-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3a，9,9a-四氢咪唑的两种有效且非对映选择性的方法[4,5- e ] thiazolo [3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮通过1，3-二甲基-3a，9a-二苯基-3的羟醛-巴豆酸缩合反应，3a，9,9a-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮与靛红在酸性或碱性条件下有催化作用的报道。（Z）-7-（1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-1,3-二甲基-3a，9a-二苯基-1,3a，4的异构化，9a-四氢咪唑[4,5-在基本条件下观察到e ] thiazolo [2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8（3 H，7 H）-dione。
• Comparative study of the different approaches to the synthesis of isatins with a chiral substituent at the nitrogen atom
  作者：A. V. Kurkin、A. A. Bernovskaya、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-011-0654-y

  日期：2011.1

  Through a comparative study of three different routes to the synthesis of isatins with a chiral substituent on the nitrogen atom it has been shown that better results for preparing the isatins are achieved using the Sandmeyer (>99% ee, yield 50%) rather than the Stolle method (95% ee, yield 16%). The procedure proposed by Gassman for preparing isatins was unsuitable for the compounds described.

  通过对三种在氮原子上具有手性取代基的靛红合成路线的比较研究，结果表明，使用Sandmeyer（> 99％ee，收率50％）而不是使用Sandmeyer可以更好地制备靛红。Stolle法（95％ee，收率16％）。Gassman提出的制备靛红的方法不适用于所描述的化合物。