二氟甲磺酸 | 40856-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 二氟甲磺酸
• 英文名称: difluoromethanesulfonic acid
• 英文别名: diflic acid；difluoromethane sulphonic acid；Difluormethansulfonsaeure；Difluoromethanesulphonic acid
• CAS: 40856-07-3
• 化学式: CH₂F₂O₃S
• 分子量: 132.088
• InChiKey: CGDXUTMWWHKMOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟甲磺酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 二氟甲烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of difluoromethanesulfonamides–a novel pharmacophore for carbonic anhydrase inhibition

  摘要：

  制备关键的二氟甲烷磺酰胺的中间体，可直接合成一系列新型二氟甲烷磺酰胺，包括乙酰唑胺类似物（2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-5-基）-二氟甲烷磺酰胺。它们的水溶性、稳定性、乙醚分配系数、pKa值和亚微摩尔解离常数对于人类碳酸酐酶同工酶II（HCA II）来说，使其成为局部青光眼治疗的有前景的候选药物。

  DOI：

  10.1039/b416642f
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲烷磺酰氟 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到二氟甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  Zn(ODf)2: preparation and application in asymmetric alkynylation of aldehydes

  摘要：

  一种新型路易斯酸Zn(ODf)2首次通过商购的3,3,4,4-四氟[1,2]氧硫杂环己烷2,2-二氧化物经四步反应以56%的产率制备得到，并被应用于催化醛的高度对映选择性炔基化反应，在配体(1S,2S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-N,N-二甲基氨基-1-(对硝基苯基)丙烷-1-醇或配体(-)-N-甲基麻黄碱的存在下，以高产率得到相应的炔丙醇，对映体过量率高达99% ee。

  DOI：

  10.1039/b206868k

文献信息

• Difluoromethanesulfonic acid Part II. A two-step route to the free acid from monohydrated sodium difluoromethanesulfonate
  作者：Bernard R. Langlois

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80440-6

  日期：1990.6

  Anhydrous difluoromethanesulfonic acid (“diflic acid”) can be obtained, in a two-step procedure, from monohydrated sodium difluoromethanesulfonate, a very stable salt not easily dehydrated. In the first step, stable hydronium difluoromethanesulfonate is distilled from a mixture of CHF2SO3Na,H2O and pure sulfuric acid in a 86 % yield. In the second step, diluted oleum (10 % S03), containing a slight

  无水二氟甲磺酸（“二氟酸”）可通过两步过程，由一水合的二氟甲磺酸钠（一种非常稳定的盐，不易脱水）制得。在第一步中，从CHF 2 SO 3 Na，H 2 O和纯硫酸的混合物中蒸馏出稳定的二氟甲烷磺酸水合盐，收率为86％。第二步，稀释的发烟硫酸（10％S0 3将含有稍微过量的三氧化硫的）缓慢滴入二氟甲磺酸氢盐中，并从生成的混合物中蒸馏出无水二氟甲磺酸，收率为51％。使用更浓的发烟硫酸和过量的三氧化硫会导致气态产物相当剧烈地分解，为此提出了链机理。调用相同的方法来解释用亚硫酰氯观察到的二氟甲烷磺酸氢盐的更剧烈的降解。该链反应似乎受α-酸性氢形成氢键的强大能力支配。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.2, page 99 - 119
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chiang, S. H. K., 1957, vol. 23, p. 330 - 339
  作者：Chiang, S. H. K.

  DOI：——

  日期：——
• 611. Arylamides of halogenated methane- and ethane-sulphonic acids
  作者：W. V. Farrar

  DOI：10.1039/jr9600003058

  日期：——
• An improved method for synthesizing difluoromethanesulfonic acid
  作者：Qing-Yun Chen、Sheng-Wen Wu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82402-1

  日期：1990.5