4-(2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine | 107640-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
• CAS: 107640-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃OS
• 分子量: 309.82
• InChiKey: GBMHXGRFABUBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.5h， 生成 4-(2-(3-(4-bromophenyl)-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno [2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  作为 PI3Kα 抑制剂的新型噻吩并嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型噻吩并嘧啶衍生物 9a-l、15a-l 和 18a-h，并评估了它们对四种癌细胞系 HepG-2、A549、PC-3 和 MCF-7 的 IC50 值。大多数化合物对测试的癌细胞系显示出中等的细胞毒性。最有希望的化合物 9a 显示出中等活性，IC50 值分别为 12.32 ± 0.96、11.30 ± 1.19、14.69 ± 1.32 和 9.80 ± 0.93 µM。进一步评估了化合物 9a 和 15a 对 PI3Kα 和 mTOR 激酶的抑制活性。化合物 9a 表现出 PI3Kα 激酶抑制活性，IC50 为 9.47 ± 0.63 µM。此外，还研究了化合物 9a 和 15a 的对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24193422
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  作为 PI3Kα 抑制剂的新型噻吩并嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型噻吩并嘧啶衍生物 9a-l、15a-l 和 18a-h，并评估了它们对四种癌细胞系 HepG-2、A549、PC-3 和 MCF-7 的 IC50 值。大多数化合物对测试的癌细胞系显示出中等的细胞毒性。最有希望的化合物 9a 显示出中等活性，IC50 值分别为 12.32 ± 0.96、11.30 ± 1.19、14.69 ± 1.32 和 9.80 ± 0.93 µM。进一步评估了化合物 9a 和 15a 对 PI3Kα 和 mTOR 激酶的抑制活性。化合物 9a 表现出 PI3Kα 激酶抑制活性，IC50 为 9.47 ± 0.63 µM。此外，还研究了化合物 9a 和 15a 的对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24193422

文献信息

• Boehm, R.; Pech, R.; Haubold, Gudrun, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 1, p. 23 - 25
  作者：Boehm, R.、Pech, R.、Haubold, Gudrun、Hannig, E.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Thienopyrimidine Derivatives as PI3Kα Inhibitors
  作者：Lide Yu、Qinqin Wang、Caolin Wang、Binliang Zhang、Zunhua Yang、Yuanying Fang、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.3390/molecules24193422

  日期：——

  Three series of novel thienopyrimidine derivatives 9a–l, 15a–l, and 18a–h were designed and synthesized, and their IC50 values against four cancer cell lines HepG-2, A549, PC-3, and MCF-7 were evaluated. Most compounds show moderate cytotoxicity against the tested cancer cell lines. The most promising compound 9a showed moderate activity with IC50 values of 12.32 ± 0.96, 11.30 ± 1.19, 14.69 ± 1.32

  设计并合成了三个系列的新型噻吩并嘧啶衍生物 9a-l、15a-l 和 18a-h，并评估了它们对四种癌细胞系 HepG-2、A549、PC-3 和 MCF-7 的 IC50 值。大多数化合物对测试的癌细胞系显示出中等的细胞毒性。最有希望的化合物 9a 显示出中等活性，IC50 值分别为 12.32 ± 0.96、11.30 ± 1.19、14.69 ± 1.32 和 9.80 ± 0.93 µM。进一步评估了化合物 9a 和 15a 对 PI3Kα 和 mTOR 激酶的抑制活性。化合物 9a 表现出 PI3Kα 激酶抑制活性，IC50 为 9.47 ± 0.63 µM。此外，还研究了化合物 9a 和 15a 的对接研究。