7-(4-acetoxybut-1-yl)-2-acetylamino-6-(2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonyloxy)-7H-purine | 256945-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-acetoxybut-1-yl)-2-acetylamino-6-(2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonyloxy)-7H-purine
• 英文别名: 4-[2-Acetamido-6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyloxypurin-7-yl]butyl acetate
• CAS: 256945-24-1
• 化学式: C₂₈H₃₉N₅O₆S
• 分子量: 573.714
• InChiKey: FZDOPTFGNADXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-acetoxybut-1-yl)-2-acetylamino-6-(2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonyloxy)-7H-purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到7-(4-acetoxybut-1-yl)-2-acetylamino-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174
• 作为产物：
  描述：

  N²-acetyl-7,9-dibenzylguaninium bromide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-(4-acetoxybut-1-yl)-2-acetylamino-6-(2',4',6'-triisopropylbenzenesulfonyloxy)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174