N²-acetyl-7,9-dibenzylguaninium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-acetyl-7,9-dibenzylguaninium bromide
• 英文别名: N-(7,9-dibenzyl-6-oxo-1H-purin-9-ium-2-yl)acetamide;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₂₀N₅O₂
• 分子量: 454.326
• InChiKey: KJXKQGKYGXLFKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-7,9-dibenzylguaninium bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 31.25h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N²-acetyl-7,9-dibenzylguaninium bromide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174

文献信息

• Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine
  作者：Jože Kobe、Genadiy Kalayanov、Suzana Jakša、Tommaso Scarcia

  DOI：10.1055/s-2004-829174

  日期：——

  Reaction of N 2-acetyl-9- and/or -7-benzylated guanines 8 and 12 with selected alkylating agents in 1-methyl-2-pyrrolidone at 120 °C yielded the guaninium salts 9 and 13. The salts were consequently transformed by phase transfer hydrogenation into N7- and N9-isomers 10 and 14, respectively, in a highly regioselective manner. A convenient deoxygenation of both derivatives, achieved via the corresponding O 6-arenesulfonates, into 2-aminopurine potential prodrugs was also established.

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。
• β-Diketo acids with purine nucleobase scaffolds: Novel, selective inhibitors of the strand transfer step of HIV integrase
  作者：Vasu Nair、Vinod Uchil、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.093

  日期：2006.4

  The HIV pol gene encodes three viral enzymes that are required for its replication. While drug discovery involving the viral targets, reverse transcriptase and protease, has resulted in useful therapeutic agents, such efforts on HIV integrase have not produced a single FDA-approved drug. In the work focused on the discovery of inhibitors of HIV integrase, we have synthesized new beta-diketo acids with purine nucleobase scaffolds that are potent inhibitors of the strand transfer steps of wild-type HIV-1 integrase. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.