nitric acid-(β-amino-isopropyl ester); nitrate | 65141-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: nitric acid-(β-amino-isopropyl ester); nitrate
• 英文别名: Salpetersaeure-(β-amino-isopropylester); Nitrat；N-(2-nitrooxypropyl)amine nitrate；1-aminopropan-2-yl nitrate;nitric acid
• CAS: 65141-50-6
• 化学式: C₃H₈N₂O₃*HNO₃
• 分子量: 183.121
• InChiKey: UVNRLVNSVHJHQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitric acid-(β-amino-isopropyl ester); nitrate 、 丙半胱氨酸 在 title compound 、 乙醇 作用下， 生成 (4R)-N-(2-Nitrooxypropyl)-2-oxothiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone compounds and method of using the same as a vasodilator

  摘要：

  公式（I）的化合物：##STR1## 其中W代表氧原子，X代表公式--N（R.sup.1）-的基团; R.sup.1是氢，烷基或芳基烷基; R.sub.2和R.sup.3分别是氢，烷基，芳基烷基，芳基或芳香族杂环; R.sup.4是氢，烷基或芳基烷基; A是可选地取代羧基的烷基;以及其药学上可接受的盐和酯，具有有价值的血管扩张活性。

  公开号：

  US05356918A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 nitric acid-(β-amino-isopropyl ester); nitrate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的新型二茂铁-吡唑衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列新的含一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的二茂铁-吡唑衍生物。其中，化合物7升对COX-2（IC显示的最有效的抑制50  = 0.82μM）和针对Hela细胞的抗增殖活性（IC 50  = 0.34μM）塞来昔布进行比较（IC 50  = 0.38和7.91μM）。进一步的机理研究表明，7l可以通过线粒体去极化诱导Hela细胞凋亡，而7l的抗增殖活性与Hela细胞内细胞内NO释放水平呈正相关。最值得注意的是7公升可以显着抑制异种移植Hela细胞肿瘤模型中的肿瘤生长。总之，化合物7l可能是用于癌症治疗的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.048

文献信息

• Thiazolidone compounds and method of using the same as a vasodilator
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05298516A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein W represents a sulfur atom and X represents a group of formula --N(R.sup.1)--, or W represents a group of formula --N(R.sup.1)-- and X represents a sulfur atom; R.sup.1 is hydrogen, alkyl or aralkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.4 is hydrogen, alkyl or aralkyl; and A is alkylene which is optionally substituted by carboxy; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, have a valuable vasodilatory activity.

  式(I)的化合物：##STR1##其中W代表硫原子，X代表式--N(R.sup.1)--的基团，或者W代表式--N(R.sup.1)--的基团，X代表硫原子；R.sup.1是氢、烷基或芳基烷基；R.sup.2和R.sup.3分别是氢、烷基、芳基烷基、芳基或芳香杂环；R.sup.4是氢、烷基或芳基烷基；A是烷基，可以选择性地被羧基取代；以及其药学上可接受的盐和酯，具有有价值的血管扩张活性。
• Synthesis and evaluation of nitric oxide-releasing derivatives of 3-n-butylphthalide as anti-platelet agents
  作者：Yang Li、Xuliang Wang、Rong Fu、Wenying Yu、Xiaoli Wang、Yisheng Lai、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.082

  日期：2011.7

  Most ischemic stroke results from brain blood vessel blockage by platelet-mediated thrombus, and antiplatelet therapy has been demonstrated clinical benefits in the treatment of this disease. In the present work, novel nitric oxide (NO)-releasing derivatives of an anti-ischemic stroke drug 3-n-butylphthalide (NBP) were synthesized. Compounds 7a and 7c exhibited more potent anti-platelet activity than NBP and aspirin, and released a moderate amount of NO, which is beneficial in improving cardiovascular and cerebral circulation. These findings provide an alternative approach to the development of drugs more potent than NBP for the intervention of ischemic stroke. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Barbiere, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5>11, p. 473
  作者：Barbiere

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of novel ferrocene-pyrazole derivatives containing nitric oxide donors as COX-2 inhibitors for cancer therapy
  作者：Shen-Zhen Ren、Zhong-Chang Wang、Dan Zhu、Xiao-Hua Zhu、Fa-Qian Shen、Song-Yu Wu、Jin-Jin Chen、Chen Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.048

  日期：2018.9

  A series of novel ferrocene-pyrazole derivatives containing nitric oxide donors as COX-2 inhibitors for cancer therapy were designed, synthesized and biologically evaluated. Among them, compound 7l displayed the most potent inhibitory against COX-2 (IC50 = 0.82 μM) and antiproliferative activities against Hela cells (IC50 = 0.34 μM) compared with Celecoxib (IC50 = 0.38 and 7.91 μM). The further mechanistic

  设计，合成和生物学评估了一系列新的含一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的二茂铁-吡唑衍生物。其中，化合物7升对COX-2（IC显示的最有效的抑制50  = 0.82μM）和针对Hela细胞的抗增殖活性（IC 50  = 0.34μM）塞来昔布进行比较（IC 50  = 0.38和7.91μM）。进一步的机理研究表明，7l可以通过线粒体去极化诱导Hela细胞凋亡，而7l的抗增殖活性与Hela细胞内细胞内NO释放水平呈正相关。最值得注意的是7公升可以显着抑制异种移植Hela细胞肿瘤模型中的肿瘤生长。总之，化合物7l可能是用于癌症治疗的有希望的候选物。
• Oxazolidinone compounds and method of using the same as a vasodilator
  申请人：Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US05356918A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein W represents an oxygen atom and X represents a group of formula --N(R.sup.1)--; R.sup.1 is hydrogen, alkyl or aralkyl; R.sub.2 and R.sup.3 are each hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.4 is hydrogen, alkyl or aralkyl; and A is alkylene which is optionally substituted by carboxy; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, have a valuable vasodilatory activity.

  公式（I）的化合物：##STR1## 其中W代表氧原子，X代表公式--N（R.sup.1）-的基团; R.sup.1是氢，烷基或芳基烷基; R.sub.2和R.sup.3分别是氢，烷基，芳基烷基，芳基或芳香族杂环; R.sup.4是氢，烷基或芳基烷基; A是可选地取代羧基的烷基;以及其药学上可接受的盐和酯，具有有价值的血管扩张活性。