乙基(R)-(-)-2-羰基-4-噻唑烷-羧酸酯 | 98155-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(R)-(-)-2-羰基-4-噻唑烷-羧酸酯
• 英文名称: ethyl (R)-2-oxothiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 98155-24-9
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: YIXFAUAZZLBCMW-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(R)-(-)-2-羰基-4-噻唑烷-羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-2-oxothiazolidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDIN-2-ONE AND THIAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES FOR USE AS EP4 RECEPTOR AGONISTS IN THE TREATMENT OF GLAUCOMA
  [FR] DERIVES DE L'OXAZOLIDIN-2-ONE ET DE LA THIAZOLIDIN-2-ONE ANTAGONISTES DU RECEPTEUR EP4, POUR LE TRAITEMENT DU GLAUCOME

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，它们是前列腺素E2受体EP4亚型的有效选择性激动剂，它们的使用或配方可用于治疗青光眼和其他与患者眼内压升高相关的疾病。

  公开号：

  WO2004019938A1
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到乙基(R)-(-)-2-羰基-4-噻唑烷-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  硫吡喃酮CTP-431的来源“意外地”从海洋海绵小球菌mycofijiensis分离出

  摘要：

  一个引人入胜的假说是，著名的天然产物latrunculin A可能会在甲醇中长期储存后转变为空前的噻喃酮CTP-431。因此，打开拉特朗库林A的半缩醛，然后消除E1CB，然后脱水将产生多烯，该多烯可能会发生分子内Diels-Alder反应，然后通过分子内硫醇向烯酮加硫醇解噻唑烷酮环并闭环。实验证据表明，新型的噻唑烷酮可以重排噻吩并重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01258

文献信息

• (R)-[(2-Oxo-4-thiazolidinyl)methyl]triphenylphosphonium Iodide: A Wittig Reagent for the Synthesis of Cysteine-Derived Alkenes
  作者：James Kowalczyk、Christina Shaffer、RuLin Fan、Michael Lewis

  DOI：10.1055/s-0031-1289583

  日期：2011.12

  iodide (1), readily prepared in five steps from l-cysteine ethyl ester (39% overall on a 500 g scale), is a useful Wittig reagent for the synthesis of cysteine-derived alkenes such as those found in dipeptide isosteres and peptidomimetics. Preparation of 1 and its use in Wittig olefination reactions with aldehydes is described. The resulting thiazolidinone compounds are readily unmasked to provide the

  （R）-[（2-Oxo-4-thiazolidinyl）methyl] triphenyl iodide（1）可以很容易地由1-半胱氨酸乙酯（500 g含量为39％）分五步制备，是一种有用的Wittig试剂半胱氨酸衍生的烯烃的合成，例如在二肽等排物和拟肽中发现的那些。描述了1的制备及其在与醛的维蒂希（Wittig）烯化反应中的用途。所得的噻唑烷酮化合物容易被掩蔽以提供相应的硫醇，对称的二硫化物或S-三苯甲基衍生物。 Wittig反应-醛-烯烃-拟肽-噻唑烷酮
• A Practical Synthesis of (+)-Biotin fromL-Cysteine
  作者：Masahiko Seki、Masanori Hatsuda、Yoshikazu Mori、Shin-ichi Yoshida、Shin-ichi Yamada、Toshiaki Shimizu

  DOI：10.1002/chem.200400733

  日期：2004.12.3

  which is readily derived from L-cysteine through cyclization and elaboration of the carboxy group, was subjected to the Strecker reaction, which, via sodium bisulfite adduct 16, afforded alpha-amino nitrile 5 with high diastereoselectivity (syn/anti=11:1) and in high yield. Amide 6, derived from 5, was converted to thiolactone 8, a key intermediate in the synthesis of (+)-biotin (1), by a novel S,N-carbonyl

  易于通过环化和羧基化衍生自L-半胱氨酸的α-氨基醛4经受Strecker反应，该反应通过亚硫酸氢钠加合物16得到具有高非对映选择性的α-氨基腈5（syn /反= 11：1），且收率很高。通过新的S，N-羰基迁移和环化反应，将5衍生的酰胺6转化为硫代内酯8，这是合成（+）-生物素（1）的关键中间体。在非均相Pd / C催化剂的存在下，8与具有酯基的锌试剂21的福山偶联反应使4-羧基丁基链的有效安装提供了9。化合物9进行了氢化，保护基团去除后可分10步提供1种，L-半胱氨酸的总收率为34％。
• Total synthesis of the latrunculins
  作者：Amos B. Smith、James W. Leahy、Ichio Noda、Stacy W. Remiszewski、Nigel J. Liverton、Regina Zibuck

  DOI：10.1021/ja00034a036

  日期：1992.4

  syntheses of (+)-latrunculin A (1) and (+)-latrunculin B (2), two architecturally novel toxins isolated from the Red Sea sponge Latrunculia magnifica (Keller), have been achieved via highly convergent and stereocontrolled routes (longest linear sequences, 16 and 12 steps, respectively). Formal syntheses of scalemic latrunculins C (3) and M (5) also derive from the construction of 2. Central features of the

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化
• Process for preparing hyperpolarized substrates and method for MRI
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US09694090B2

  公开（公告）日：2017-07-04

  The present invention generally relates to a process for the preparation of aqueous solutions of hyperpolarized molecules ready for use in in-vivo MR diagnostic imaging, the use thereof as MRI contrast agent in investigation methods for producing diagnostic MR images of a human or non-human animal body organ, region or tissue.

  本发明一般涉及一种用于制备水溶液的过程，该水溶液中的超极化分子可用于体内MR诊断成像，用作MRI对比剂，用于生产人体或非人类动物身体器官、区域或组织的诊断MR图像的调查方法。
• Structure‐Activity Studies of Truncated Latrunculin Analogues with Antimalarial Activity
  作者：Swapna Varghese、Raphaël Rahmani、Damien R. Drew、James G. Beeson、Jake Baum、Brian J. Smith、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1002/cmdc.202000399

  日期：2021.2.17

  discovery, and naturally occurring actin inhibitors such as latrunculins are a promising starting point. However, the limited availability of the natural product and the laborious route for synthesis of latrunculins have hindered their potential development as drug candidates. In this regard, we recently described novel truncated latrunculins, with superior actin binding potency and selectivity towards

  疟疾寄生虫利用肌动蛋白动力学进行运动，对这些动力学的任何破坏都会使寄生虫无法有效地建立感染。因此，肌动蛋白是发现疟疾药物的潜在靶点，天然存在的肌动蛋白抑制剂（如 latrunculins）是一个有希望的起点。然而，天然产物的有限可用性和合成 latrunculins 的费力路线阻碍了它们作为候选药物的潜在发展。在这方面，我们最近描述了新型截短的 latrunculins，具有优异的肌动蛋白结合效力和对恶性疟原虫的选择性肌动蛋白比经典的 latrunculin B。在本文中，我们进一步探索了截短的 latrunculin 核心，以总结抑制疟疾运动的 SAR。这项研究有助于进一步了解这些类似物的结合模式，以便将它们开发为疟疾候选药物。