乙基(S)-1-叔丁氧羰基-4-氧代哌啶-2-羧酸酯 | 180854-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(S)-1-叔丁氧羰基-4-氧代哌啶-2-羧酸酯
• 中文别名: (S)-(-)-1-BOC-4-氧哌啶-2-甲酸乙酯
• 英文名称: (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-ethyl (S)-4-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate；Ethyl (S)-1-Boc-4-oxopiperidine-2-carboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S)-4-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 180854-44-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: YAVQLRUBKDCOCI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.079 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110°(230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl (S)-1-Boc-4-oxopiperidine-2-carboxylate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-oxo-2-pipecolate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-oxo-2-pipecolate
别名
: C13H21NO5
分子式
: 271.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
ETHYL (S)-1-BOC-4-OXOPIPERIDINE-2-CARBOXYLATE
-
CAS 号 180854-44-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.079 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(S)-1-叔丁氧羰基-4-氧代哌啶-2-羧酸酯 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl cis-4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-2-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺环丙烷异恶唑啉的热重排合成（2 S）-4-氧代哌酸的新方法

  摘要：

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00796-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6S)-5-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙基(S)-1-叔丁氧羰基-4-氧代哌啶-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺环丙烷异恶唑啉的热重排合成（2 S）-4-氧代哌酸的新方法

  摘要：

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00796-4

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of enantiomerically pure <i>endo</i>-configured KOR agonists with 2-azabicyclo[3.2.1]octane scaffold
  作者：Hendrik Jonas、Daniele Aiello、Bastian Frehland、Kirstin Lehmkuhl、Dirk Schepmann、Jens Köhler、Patrizia Diana、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/d1ob01498f

  日期：——

  Conformationally restricted bicyclic KOR agonists 10 with an endo-configured amino moiety were synthesized to analyze the bioactive conformation of conformationally flexible KOR agonists such as 2–5. A seven-step synthesis starting with (S)-configured 4-oxopiperidine-2-carboxylate 13 was developed. cis- and trans-configured diesters 12 were obtained in a 3 : 1 ratio via hydrogenation of the α,β-unsaturated

  合成了具有内构型氨基部分的构象限制性双环 KOR 激动剂10 ，以分析构象灵活的 KOR 激动剂（例如2-5 ）的生物活性构象。开发了从 ( S )-构型 4-氧代哌啶-2-羧酸酯13开始的七步合成方法。通过α,β-不饱和酯14的氢化，以3:1的比例获得顺式和反式构型的二酯12 。建立双环支架后，酮11的非对映选择性还原胺化仅提供内构型双环胺10a,b 。分别通过手性 HPLC 分离对映体的 3:1 混合物，得到对映体纯的 KOR 激动剂 (1 S ,5 S ,7 R )- 10a,b和 (1 R ,5 R ,7 S )- 10a,b （ ent - 10a，b ）。 KOR 亲和力是在放射性配体 [ 3 H]U-69 593 的受体结合研究中确定的。内构胺10a ( K = 7 nM) 和10b ( K = 13 nM) 的高 KOR 亲和力表明二面角KOR药效团元素N(吡咯烷)–C–C
• Practical synthesis of both enantiomers of protected 4-oxopipecolic acid
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M Cordero、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00429-x

  日期：2001.6

  A new synthesis of both enantiomers of protected 4-oxopipecolic acid was achieved in six steps via 1,3-dipolar cycloaddition of C-ethoxycarbonyl N-(1R)-phenylethylnitrone to but-3-en-1-ol.

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。
• Modular Synthesis of Polar Spirocyclic Scaffolds Enabled by Radical Chemistry
  作者：Khadijah Anwar、Francisco José Aguilar Troyano、Ayham H. Abazid、Oumayma El Yarroudi、Ignacio Funes-Ardoiz、Adrián Gómez-Suárez

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00869

  日期：2023.5.12

  Herein, we report a highly modular strategy to access spirocyclic scaffolds from abundant starting materials, i.e., cyclic ketones and α-amino or oxamic acids. The sequence proceeds through a straightforward Knoevenagel condensation, followed by a domino Giese-type reaction/base-mediated cyclization process, to deliver a broad scope of polar spirocyclic scaffolds in good to excellent yields. The products

  在此，我们报告了一种高度模块化的策略，可以从丰富的起始材料（即环酮和 α-氨基或草酸）中获取螺环支架。该序列通过直接的 Knoevenagel 缩合进行，然后是多米诺 Giese 型反应/碱基介导的环化过程，以良好到极好的收率提供范围广泛的极性螺环支架。产品可以很容易地多样化，从而增加我们方法的通用性，以快速访问潜在的类药物分子库。
• A new synthesis of (2S)-4-oxopipecolic acid by thermal rearrangement of enantiopure spirocyclopropaneisoxazolidine
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M. Cordero、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00796-4

  日期：1996.6

  (2S)-4-oxo-pipecolic acid is reported. The synthetic route employs as a key step the diastereoselective cycloaddition of the N-glycosylnitrone 7 to methylenecyclopropane followed by thermal rearrangement of the spirocyclopropaneisoxazolidine 8a. Stereoselective reduction of the N-BOC methyl ester of 4-oxopipecolic acid by L-selectride® gives the protected cis-4-hydroxy-pipecolic acid 14.

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。