penta-O-acetyl-α-D-allopyranose | 43169-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta-O-acetyl-α-D-allopyranose
• 英文别名: β-D-galactose pentaacetate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 43169-22-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-QCODTGAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-O-acetyl-α-D-allopyranose 在 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxy-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyranmycins, a Novel Class of Aminoglycosides with Improved Acid Stability:  The SAR of d-Pyranoses on Ring III of Pyranmycin

  摘要：

  The synthesis of a novel class of aminoglycosides, pyranmycins, is reported along with the structure activity relationship (SAR) of their antibacterial activity against Escherichia coli. Two pyranmycins show prominent activity (9 muM). Pyranmycins also manifest superior stability in acidic media. The SAR information will lead to the future designs of pyranmycin against drug resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/ol0269042
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (1S,5R)-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-5-yl ester 在 吡啶 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 生成 decaloside hexaacetate 、 penta-O-acetyl-α-D-allopyranose 、 pentaacetyl β-D-allose
  参考文献：
  名称：

  Mentzelia 中的环烯醚萜单苷和二苷

  摘要：

  摘要 八种门氏菌（Loasaceae）已对环烯醚萜苷进行了研究。除了已知的葡萄糖苷 deutzioside、decaloside、mongolioside、马钱素和 sweroside，一些新的化合物已经被分离出来并通过化学和光谱方法表征。6'-O-乙酰氘代苷是在单一物种中发现的，而二糖苷化合物葡糖基-十氯苷、阿洛糖基-十氯苷和奎诺糖苷-十苷分别从一个或多个物种中分离出来。此外，还描述了一种新化合物，环氧十烷苷（= 11-羟基-deutzioside），以及葡糖基-环氧十烷苷、阿洛糖基-环氧十烷苷和薄荷基-环氧十烷苷。最后一种化合物含有 4-脱氧-α-1-赤型-吡喃戊糖基部分，其母体糖，命名为薄荷糖，迄今尚未在自然界中遇到。一种非糖苷类环烯醚萜，mentzetriol，已单独通过光谱手段表征，并提出了一种结构。首次在植物来源中发现了secoiridoid secoxyloganin，香豆素葡糖苷Scopolin

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85221-1

文献信息

• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• Red‐Light‐Mediated Photoredox Catalysis Enables Self‐Reporting Nitric Oxide Release for Efficient Antibacterial Treatment
  作者：Zhiqiang Shen、Shaoqiu Zheng、Shiyan Xiao、Ruan Shen、Shiyong Liu、Jinming Hu

  DOI：10.1002/anie.202107155

  日期：2021.9.6

  near-UV visible light with low penetration and high phototoxicity. We report that coumarin-based NO donors with maximal absorbances at 328 nm can be activated under (deep) red-light (630 or 700 nm) irradiation in the presence of palladium(II) tetraphenyltetrabenzoporphyrin, enabling stoichiometric and self-reporting NO release with a photolysis quantum yield of 8 % via photoredox catalysis. This NO-releasing

  一氧化氮 (NO) 作为许多生理过程的关键调节剂和有效的治疗剂。由于高浓度 NO 的毒性，NO 的局部递送对于实现目标治疗结果很重要。尽管光刺激代表了一种具有时空精度来介导 NO 释放的非侵入性工具，但许多光响应性 NO 释放分子只能对紫外线 (UV) 或近紫外线可见光做出反应，具有低渗透性和高光毒性。我们报告说，在钯（II）四苯基四苯并卟啉存在的情况下，在（深）红光（630 或 700 nm）照射下可以激活基于香豆素的 NO 供体，在 328 nm 处具有最大吸光度，从而实现化学计量和自我报告的 NO 释放通过光氧化还原催化的光解量子产率为 8%。铜绿假单胞菌体外生物膜和体内治疗皮肤脓肿。