methyl 2-((3-fluorobenzylidene)amino)-3-phenylpropanoate | 1309922-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((3-fluorobenzylidene)amino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1309922-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₂
• 分子量: 285.318
• InChiKey: DMZAKESKURGVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((3-fluorobenzylidene)amino)-3-phenylpropanoate 在 BOC-甘氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS,3SR,3aRS,6aSR)-6a-benzyl-5-(4-fluorobenzyl)-2-(3-fluorophenyl)-4,6-dioxooctahydropyrrolo-[3,4-b]pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylic anhydrides: I. Organocatalytic synthesis and fusion of pyrrole ring by the action of p-fluorobenzylamine

  摘要：

  N-Boc-glycine effectively catalyzes 1,3-dipolar cycloaddition of maleic anhydride to N-benzylidene alpha-amino acid esters, which leads to the formation of pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylic anhydrides. The subsequent opening of the anhydride fragment in the adducts by the action of p-fluorobenzylamine is regioselective, and it involves recyclization to produce polysubstituted octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles. The newly synthesized fused pyrrolidines inhibit enzymatic activity of thrombin (factor IIA) in vitro.

  DOI：

  10.1134/s1070428011040142

文献信息

• Inhibition of the procoagulant activity of blood platelets by vinylsulfonyl derivatives of pyrrolidine-2-carboxylic acid
  作者：K. V. Kudryavtsev、N. A. Podoplelova、A. A. Novikova、M. A. Panteleev、D. V. Zabolotnev、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-011-0106-y

  日期：2011.4

  Novel derivatives of 4-(vinylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acids inhibit the exposure of phosphatidylserine by platelets upon activation with thrombin. The heterocyclic inhibitors were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of divinyl sulfone to azomethine ylides followed by functionalization of the endocyclic nitrogen atom.

  4-(乙烯基磺酰基)吡咯烷-2-羧酸的新型衍生物在凝血酶激活后抑制血小板暴露磷脂酰丝氨酸。杂环抑制剂是通过二乙烯基砜与偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应合成的，然后是环内氮原子的官能化。