1-methyldihydroorotic acid | 35395-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyldihydroorotic acid
• 英文别名: 3-Methyl-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• CAS: 35395-67-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: YMDGBBOSWAPYEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyldihydroorotic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(1-Methyl-ureido)-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Koedjikov, Asen H.; Blagoeva, Iva B.; Pojarlieff, Ivan G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 6, p. 1077 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-(甲氨基)-4-氧代丁酸 、 氯甲酸乙酯 、 sodium ethanolate 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOEDJIKOV, A. H.;POJARLIEFF, I. G., DOKL. BOLG. AN, 1983, 36, N 9, 1191-1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical syntheses of optically pure 1- and 3-substituted dihydroorotic acids.
  作者：Mamoru SUZUKI、Hiroshi MAEDA、Kazuhiko KONDO、Hiroshi SUGANO、Kazuo MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.1764

  日期：——

  Various optically pure 3-substituted dihydroorotic acids (9, 12) were synthesized by the N-alkylation and Mitsunobu reaction of optically active benzyl or tert-butyl dihydroorotate (6, 10), followed by deprotection of the ester group.Moreover, optically pure 1-methyl (16, 17) and 1-ethyl (19) dihydroorotic acids were obtained by an optical resolution method.

  通过对具有光学活性的二氢乳清酸苄酯或叔丁酯（6、10）进行 N-烷基化和三丁反应，然后对酯基进行脱保护，合成了各种光学纯度的 3-取代二氢乳清酸（9、12）。
• Thorpe–Ingold effects in cyclizations to five-membered and six-membered rings containing planar segments. The rearrangement of N(1)-alkyl-substituted dihydroorotic acids to hydantoinacetic acids in base
  作者：Jose Kaneti、Anthony J. Kirby、Asen H. Koedjikov、Ivan G. Pojarlieff

  DOI：10.1039/b400248b

  日期：——

  subsequent cyclization. The unsubstituted N-carbamoylaspartic acid 2a is stable in 1 M KOH, the N(1)-methyl and ethyl compounds 2b and 2c are in equilibrium with the hydantoinacetic acids 3, while the cyclization of the N(1)-isopropyl and cyclohexyl derivatives 2d and 2e is irreversible. Experimental data on equilibria and pK(a)s for ionization of the carboxy and NH groups allow equilibria and rates

  尽管对于环化而言，环环烷烃与环戊烷和环己烷环及其同形体在数量上相似，但是在包含平面链段的系统中，GDME对于形成五元环的作用更强。平面五边形的角度小于平面六边形的角度，如Thorpe和Ingold对于小环所建议的那样，由取代基引起的潜在内部键角减小有助于形成五边形。用五元乙内酰脲和含有四原子平面链段的六元二氢尿嘧啶的晶体结构数据说明了该现象。这种Thorpe-Ingold效应解释了N-烷基取代的二氢乳清酸1的碱基重排为乙内酰乙酸3的原因。该反应涉及初始水解为N-（N-烷基氨基甲酰基）天冬氨酸2和随后的环化反应。未取代的N-氨基甲酸酯基天冬氨酸2a在1 M KOH中稳定，N（1）-甲基和乙基化合物2b和2c与乙内酰乙酸3处于平衡状态，而N（1）-异丙基和环己基衍生物的环化2d和2e是不可逆的。关于羧基和NH基团离子化的平衡和pK（a）的实验数据，可以估算涉及N-未取代化合物的平衡和速率，并将
• Dihydroorotic acid derivatives, processes for their preparing and pharmaceutical composition containing them
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0168042A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  There are disclosed 1-Methy)-4,5-dihydroorotyl-histidyl-prolinamide or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. The prolinamide and the parmaceutically acceptable acid addition salts thereof are useful for the treatment of central nervous system disorder.

  本发明公开了1-甲基-4,5-二氢烟酰-组氨酰-脯氨酰胺或其药学上可接受的酸加成盐、其制备工艺以及含有它们的药物组合物。 脯氨酰胺及其药学上可接受的酸加成盐可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Plant dihydroorotase
  申请人：EHRHARDT Thomas

  公开号：US20080249292A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to a DNA encoding a polypeptide with dihydroorotase (EC 3.5.2.3) activity. Also, the invention relates to the use of this nucleic acid for the generation of an assay system.
• US4665056A
  申请人：——

  公开号：US4665056A

  公开（公告）日：1987-05-12