(Z)-N-hydroxythiophene-2-carbimidoyl chloride | 22353-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-N-hydroxythiophene-2-carbimidoyl chloride
• 英文别名: (2Z)-N-hydroxythiophene-2-carboximidoyl chloride
• CAS: 22353-96-4
• 化学式: C₅H₄ClNOS
• 分子量: 161.612
• InChiKey: LKUKKGGIHJBWKX-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  293.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-hydroxythiophene-2-carbimidoyl chloride 在 羟胺 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-cyclohexyl-3-(thiophene-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Z-氯代肟，异氰化物和羟胺作为高亲核陷阱的多组分反应。一锅路线到氨基二恶英并通过Mitsunobu–Beckmann重排将其转化为5-氨基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  可通过Z-氯肟，异氰酸酯和羟胺之间的新型三组分反应制备合成有用的氨基二氧肟，方法是通过[3 +1]环加成反应利用异氰酸酯对腈N-氧化物的优先攻击。还讨论了反应机理的量子力学研究结果。此外，首次报道了通过Mitsunobu-Beckmann重排将氨基二氧肟单锅转化为1,2,3-恶二唑-5-胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01676
• 作为产物：
  描述：

  噻酚-2-甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 (Z)-N-hydroxythiophene-2-carbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Reaction between (Z)-Arylchlorooximes and α-Isocyanoacetamides: A Procedure for the Synthesis of Aryl-α-ketoamide Amides

  摘要：

  (Z)-Arylchlorooximes and alpha-isocyanoacetamides undergo a smooth reaction to produce 1,3-oxazol-2-oxime derivatives in good yields. Opening of the oxazole ring and deoximation reaction give a facile access to aryl-alpha-ketoamide amides, a class of privileged scaffolds in medicinal chemistry and important synthetic intermediates in organic chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo5005444

文献信息

• Phosphinic acid-promoted addition reaction of isocyanides to (Z)-hydroximoyl chlorides: efficient synthesis of α-(hydroxyimino)amides
  作者：Takahiro Soeta、Suguru Takashita、Yoko Sakata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/c5ob02032h

  日期：——

  The reaction of (Z)-hydroximoyl chlorides with isocyanides promoted by phosphinic acid in the presence of triethylamine proceeds smoothly to afford α-(hydroxyimino)amides in good to high yields. Phosphinic acid plays an important role in effectively promoting the reaction. A wide range of (Z)-hydroximoyl chlorides and isocyanides were found to be suitable for this reaction.

  在三乙胺的存在下，（Z）-羟肟基氯与次膦酸促进的异氰酸酯的反应顺利进行，从而以高至高收率获得了α-（羟基亚氨基）酰胺。膦酸在有效促进反应中起重要作用。发现各种各样的（Z）-羟肟基氯和异氰酸酯适合于该反应。
• 一种制备多取代的对醌甲基化螺环骨架类噁唑的方法
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN114149378A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明提供了一种制备多取代的对醌甲基化螺环骨架类噁唑的方法，通过该方法能够合成一系列多样性的具有式I所示的7,9‑二叔丁基‑3,4‑二苯基‑1‑氧杂‑2‑氮杂螺[4.5]十元‑2,6,9‑三烯‑8‑酮结构的衍生物。本发明的提出为构建的小分子化合物库，为后续的生物活性研究奠定了基础。同时，本发明的提出也为活性天然产物骨架的合成提供了新的技术手段。
• Pyrimidinone viral polymerase inhibitors
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20050130997A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A class of pyrimidinone derivatives of formula (I): wherein Z, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein; and pharmaceutically acceptable salts thereof; are inhibitors of viral polymerases, especially (the hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme.

  一类嘧啶酮衍生物，其化学式为(I)：其中Z，R1，R2和R3如下定义；以及其药学上可接受的盐；是病毒聚合酶的抑制剂，特别是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶酶。
• Pd-Catalysed [3 + 2]-cycloaddition towards the generation of bioactive bis-heterocycles/identification of COX-2 inhibitors <i>via in silico</i> analysis
  作者：Elagandhula Sathish、Arshad J. Ansari、Gaurav Joshi、Akansha Pandit、Monika Shukla、Neha Kumari、Ashoke Sharon、Ved Prakash Verma、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1039/d2ob00467d

  日期：——

  dihydroisoxazole ring by [3 + 2] cycloaddition of VECs (vinyl ethylene carbonates) and nitrile oxides, assisted by a Pd catalyst. Herein we explored hydroximoyl chlorides as versatile precursors for the in situ generation of nitrile oxides that were exploited to achieve the cycloaddition reaction on a vinyl group of VECs to generate bis-heterocycles. In silico-based studies of bis-heterocycles on the cyclooxygenase

  在目前的研究中，我们设想在 Pd 催化剂的辅助下，通过 VEC（碳酸乙烯亚乙酯）和氧化腈的 [3 + 2] 环加成反应合成含有二氢异恶唑环的双杂环。在这里，我们探索了羟肟酰氯作为原位生成腈氧化物的多功能前体，这些前体被用来在 VEC 的乙烯基上实现环加成反应以生成双杂环。双杂环化合物对环氧合酶 (COX) 酶的计算机模拟研究显示选择性 COX-2 抑制。
• Ghabrial, Sami S.; Thomsen, I.; Torssell, K. B. G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, p. 426 - 434
  作者：Ghabrial, Sami S.、Thomsen, I.、Torssell, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——