(9S)-6'-methoxycinchonan-9-yl diphenylphosphinite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (9S)-6'-methoxycinchonan-9-yl diphenylphosphinite
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-diphenylphosphane
• 化学式: C₃₂H₃₃N₂O₂P
• 分子量: 508.6
• InChiKey: XYFSQLKEXARNPD-XGAXUMQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 奎尼丁 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(9S)-6'-methoxycinchonan-9-yl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状meso-1,3-和1,4-二醇的不对称脱对称。

  摘要：

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状1,3-和1,4-二醇的不对称单苯甲酰化反应，从而以良好的收率和对映选择性提供相应的单苯甲酰化二醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051129m
• 作为试剂：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 4-氯苯甲酰氯 在 (9S)-6'-methoxycinchonan-9-yl diphenylphosphinite N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Chloro-benzoic acid (1S,2S)-2-hydroxy-cyclohexyl ester 、 (R,R)-2-(p-chlorobenzoyloxy)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of d,l-1,2-diols catalyzed by amine-phosphinite bifunctional organocatalysis derived from quinidine

  摘要：

  Racemic C-2-symmetric 1,2-diols were kinetically resolved by the acylation reaction catalyzed by the phosphinite derivative of quinidine to afford the corresponding monoacylated product with good to high enantioselectivities. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.109