2,3-双(羟甲基)萘-1,4-二酮 | 89676-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-双(羟甲基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Bis(hydroxymethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 89676-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: ZTBYCTDKWKFFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(羟甲基)萘-1,4-二酮 、 异氰酸甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone bis(N-methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基-1,4-萘醌衍生物作为具有交联潜力的生物还原烷基化剂。

  摘要：

  已经合成了可生物还原的2,3-二取代的1,4-萘醌，并通过测量其延长荷肉瘤180肿瘤小鼠的寿命的能力来评估其抗癌活性。这些试剂的2位和3位上的离去基团显着影响抗肿瘤活性的程度，最活跃的试剂是磺酸甲酯（5），氨基甲酸甲酯（9）和氨基甲酸2-氯乙酯（10） ）衍生品；当每天连续6天每天服用这些醌时，它们产生的最大T / CX 100值分别为232、266和230。

  DOI：

  10.1021/jm00372a021
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)-1,4-naphthoquinone 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到2,3-双(羟甲基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基-1,4-萘醌衍生物作为具有交联潜力的生物还原烷基化剂。

  摘要：

  已经合成了可生物还原的2,3-二取代的1,4-萘醌，并通过测量其延长荷肉瘤180肿瘤小鼠的寿命的能力来评估其抗癌活性。这些试剂的2位和3位上的离去基团显着影响抗肿瘤活性的程度，最活跃的试剂是磺酸甲酯（5），氨基甲酸甲酯（9）和氨基甲酸2-氯乙酯（10） ）衍生品；当每天连续6天每天服用这些醌时，它们产生的最大T / CX 100值分别为232、266和230。

  DOI：

  10.1021/jm00372a021

文献信息

• 2,3-Dimethyl-1,4-naphthoquinone derivatives as bioreductive alkylating agents with crosslinking potential
  作者：Tai Shun Lin、Ippolito Antonini、Lucille A. Cosby、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00372a021

  日期：1984.6

  life span of Sarcoma 180 tumor bearing mice. The leaving group in the 2- and 3-positions of these agents significantly influenced the degree of antineoplastic activity, with the most active agents being the methyl sulfonate (5), the methyl carbamate (9), and the 2-chloroethyl carbamate (10) derivatives; when these quinones were administered daily for 6 consecutive days, they produced maximum T/C X 100

  已经合成了可生物还原的2,3-二取代的1,4-萘醌，并通过测量其延长荷肉瘤180肿瘤小鼠的寿命的能力来评估其抗癌活性。这些试剂的2位和3位上的离去基团显着影响抗肿瘤活性的程度，最活跃的试剂是磺酸甲酯（5），氨基甲酸甲酯（9）和氨基甲酸2-氯乙酯（10） ）衍生品；当每天连续6天每天服用这些醌时，它们产生的最大T / CX 100值分别为232、266和230。