N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-cystine diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-cystine diethyl ester
• 英文别名: diethyl N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)cystinate；(Boc-L-Cys-Oet)2；ethyl (2R)-3-[[(2R)-3-ethoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₈S₂
• 分子量: 496.646
• InChiKey: HKFFIUNOEJMMOG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-cystine diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-cystine diethyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS L-CYSTINE CRYSTALLIZATION INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS COMME INHIBITEURS DE LA CRISTALLISATION DE LA L-CYSTINE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  揭示了一种使用式(I)化合物预防或抑制L-半胱氨酸结晶的方法，其中A、L、R1a、R1b和m如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗与L-半胱氨酸结晶有因果关系的病症，例如包括（但不限于）肾结石。

  公开号：

  WO2011062640A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-cystine diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AS L-CYSTINE CRYSTALLIZATION INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明揭示了一种防止或抑制L-半胱氨酸结晶的方法，使用公式I的化合物：R1a—[O]v-(-A-L-)m-A-[O]v—R1b，其中A、L、R1a、R1b、m和v如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗与L-半胱氨酸结晶有因果关系的疾病，例如包括（但不限于）肾结石。

  公开号：

  US20180305307A1

文献信息

• Chemistry of the 8-Nitroguanine DNA Lesion: Reactivity, Labelling and Repair
  作者：Katie J. Alexander、Matthew McConville、Kathryn R. Williams、Konstantin V. Luzyanin、Ian A. O'Neil、Richard Cosstick

  DOI：10.1002/chem.201705541

  日期：2018.2.26

  nucleotides, despite the fact that their biological effects are closely linked to their chemical properties. To this end, a selection of chemical reactions have been performed on 8‐nitroguanine nucleosides and oligodeoxynucleotides. Reactions with alkylating reagents reveal how the 8‐nitro substituent affects the reactivity of the purine ring, by significantly decreasing the reactivity of the N2 position

  DNA中的8-硝基鸟嘌呤损伤越来越多地与炎症相关的癌变相关，而鸟苷3'，5'-环一磷酸的相同修饰在NO介导的信号转导中产生了第二个信使。尽管关于8-硝基鸟嘌呤核苷酸的生物学效应与其化学性质紧密相关，但对8-硝基鸟嘌呤核苷酸的化学知之甚少。为此，已对8-硝基鸟嘌呤核苷和寡脱氧核苷酸进行了化学反应选择。与烷基化试剂的反应揭示了8-硝基取代基如何通过显着降低N 2位置的反应性以及同时在N处的相对反应性而影响嘌呤环的反应性1似乎被增强。有趣的是，用硫醇置换硝基导致了标记该病灶的有效且特异性的方法，并在寡聚脱氧核苷酸中得到证实。另外，通过使用氢化物​​源的还原性脱硝作用，该病变的修复也被证明是化学上可行的反应。
• Upper‐Rim Monofunctionalisation in the Synthesis of Triazole‐ and Disulfide‐Linked Multicalix[4]‐ and ‐[6]arenes
  作者：William H. Gardiner、Matthew Camilleri、Luis A. Martinez‐Lozano、Sean P. Bew、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/chem.201804755

  日期：2018.12.17

  valued in supramolecular chemistry. This work reports an easy and versatile synthetic route to covalently linked double and triple calix[4]arene and calix[6]arenes by a novel DMF‐controlled selective alkylation of a convenient and readily available upper‐rim dimethylaminomethyl‐substituted tetrahydroxy and hexahydroxy calix[4]arene and ‐[6]arenes. Synthetic routes to upper‐rim functionalised redox active

  共价连接的多个杯芳烃在超分子化学中很有价值。这项工作报告了一种简便，通用的合成路线，通过新颖的DMF控制的选择性烷基化，将上边缘二甲氨基甲基取代的四羟基和六羟基Calix通过新颖的DMF控制选择性烷基化，以共价连接双和三calix [4] arene和calix [6]芳烃。 [4]芳烃和-[6]芳烃。合成路线上-轮辋官能氧化还原活性的二硫键连接的双- ，四-和采用任一氧化还原化学（CH peptidohybrid-杯芳烃2 SH）或硫醇盐（CH 2小号- ）也从相同的密钥起始材料开辟了。
• Preparation, characterization and in vivo conversion of new water-soluble sulfenamide prodrugs of carbamazepine
  作者：Jeffrey N. Hemenway、Kwame Nti-Addae、Victor R. Guarino、Valentino J. Stella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.045

  日期：2007.12

  synthetic methods are reported for the preparation of sulfenamide derivatives of carbamazepine (CBZ) for evaluation as prodrugs. These sulfenamide prodrugs were designed to rapidly release CBZ in vivo by cleavage of the sulfenamide bond by chemical reaction with glutathione and other sulfhydryl compounds. Physicochemical characterization and in vivo conversion of a new prodrug of CBZ was evaluated to further

  据报道，改进的合成方法用于制备卡马西平的亚磺酰胺衍生物（CBZ），以作为前药进行评估。这些亚磺酰胺前药经设计可通过与谷胱甘肽和其他巯基化合物的化学反应裂解亚磺酰胺键，从而在体内快速释放CBZ。评价了新的CBZ前药的理化性质和体内转化，以进一步建立亚磺酰胺前药方法的概念证明。
• Kawanishi, Eiji; Higuchi, Kyoichi; Ishida, Akihiko, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 425 - 442
  作者：Kawanishi, Eiji、Higuchi, Kyoichi、Ishida, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of S-glycosyl amino acids and S-glycopeptides via photoinduced click thiol–ene coupling
  作者：Michele Fiore、Mauro Lo Conte、Salvatore Pacifico、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.097

  日期：2011.1

  We report on the photoinduced addition of glycosyl thiols to alkenyl glycines (thiol-ene coupling) to give S-glycosyl amino acids in high yields (53-90%). One of the amino acids thus prepared was used in the construction of a tripeptide via solution phase chemistry. Moreover, a one-pot two-step approach to an S-glycopeptide was developed using glutathione (GSH) as model starting material. This approach involved GSH S-alkenylation followed by photoinduced hydrothiolation by a glycosyl thiol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.