L-cystine diethyl ester dihydrochloride | 22735-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cystine diethyl ester dihydrochloride
• 英文别名: Cystine diethyl ester hydrochloride；ethyl (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate;hydrochloride
• CAS: 22735-07-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄S₂*2ClH
• 分子量: 369.334
• InChiKey: LXIAVBKGOMBGMD-WSZWBAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cystine diethyl ester dihydrochloride 在 氯 作用下， 生成 β-chloro-D-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baganz,H.; Dransch,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 782 - 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 L-cystine diethyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AS L-CYSTINE CRYSTALLIZATION INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明揭示了一种防止或抑制L-半胱氨酸结晶的方法，使用公式I的化合物：R1a—[O]v-(-A-L-)m-A-[O]v—R1b，其中A、L、R1a、R1b、m和v如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗与L-半胱氨酸结晶有因果关系的疾病，例如包括（但不限于）肾结石。

  公开号：

  US20180305307A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS L-CYSTINE CRYSTALLIZATION INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMME INHIBITEURS DE LA CRISTALLISATION DE LA L-CYSTINE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2011062640A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A method of preventing or inhibiting L-cystine crystallization using the compounds of formula (I) is disclosed, wherein A, L, R1a, R1b, and m are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of conditions that are causally related to L-cystine crystallization, such as comprising (but not limited to) kidney stones.

  揭示了一种使用式(I)化合物预防或抑制L-半胱氨酸结晶的方法，其中A、L、R1a、R1b和m如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗与L-半胱氨酸结晶有因果关系的病症，例如包括（但不限于）肾结石。
• Reaction of N-Acyloxy-N-alkoxyamides with Biological Thiol Groups
  作者：Stephen A. Glover、Meredith Adams

  DOI：10.1071/ch10470

  日期：——

  Mutagenic N-acyloxy-N-alkoxyamides 1 react with thiols by an SN2 process at nitrogen with displacement of carboxylate. They react with glutathione 4 in [D6]DMSO/D2O and methyl and ethyl esters of cysteine hydrochloride, 11 and 12, in [D4]methanol but the intermediate N-alkoxy-N-(alkylthio)amides undergo a rapid substitution reaction at sulfur by a second thiol molecule to give hydroxamic esters and disulfides. Arrhenius activation energies and entropies of activation obtained for a series of different N-benzyloxy-N-(4-substitutedbenzoyloxy)benzamides 13–17 were similar to those found for the SN2 reaction of the same series with N-methylaniline. Entropies of activation were strongly negative in keeping with polar separation and attendant solvation in the transition state, and in keeping with this, bimolecular reaction rate constants at 298 K correlated with Hammett σ constants with a positive ρ-value of 1.1. The structure of model N-methoxy-N-(methylthio)acetamide has been computed at the B3LYP/6–31G(d) level and exhibits properties atypical of other anomeric amides with more electronegative atoms at nitrogen. Relative to N,N-bisoxyl substitution, the combination of a sulfur and an oxygen atom at the amide nitrogen results in a relatively small reduction in amide resonance.

  致突变的 N-乙酰氧基-N-烷氧基酰胺 1 通过氮的 SN2 过程与硫醇发生反应，同时羧基发生位移。它们在[D6]DMSO/D2O 中与谷胱甘肽 4 反应，在[D4]甲醇中与半胱氨酸盐酸盐的甲酯和乙酯 11 和 12 反应，但中间的 N-烷氧基-N-（烷硫基）酰胺在硫处与第二个硫醇分子迅速发生取代反应，生成羟肟酯和二硫化物。一系列不同的 N-苄氧基-N-（4-取代苯甲酰氧基）苯甲酰胺 13-17 的阿伦尼乌斯活化能和活化熵与同一系列 N-甲基苯胺 SN2 反应的活化能和活化熵相似。活化熵为强负值，这与过渡态中的极性分离和随之而来的溶解有关；与此相一致，298 K 时的双分子反应速率常数与 Hammett σ 常数相关，正 ρ 值为 1.1。模型 N-甲氧基-N-(甲硫基)乙酰胺的结构是在 B3LYP/6-31G(d) 水平上计算得出的，其性质与氮原子电负性较强的其他同分异构体酰胺不同。与 N,N-二氧代相比，在酰胺氮上结合一个硫原子和一个氧原子会导致酰胺共振相对较小的减少。
• Adhesive compositions for surgical use
  申请人：Imedex

  公开号：US05496872A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  The invention relates to an adhesive, biocompatible, biodegradable and non-toxic composition for surgical use, in particular for binding tissues, which composition is of the following general formula: ##STR1## in which: R is a hydrocarbon chain containing from 1 to 50 carbon atoms, R.sub.1 and R.sub.2 are identical or different and are chosen from the following groups: ##STR2## R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 independently represent hydrogen or an aliphatic and/or alicyclic and/or aromatic group, ##STR3##

  本发明涉及一种用于外科手术的粘合剂，具有生物相容性、生物可降解性和无毒性，特别是用于绑定组织的复合物，其通用公式如下：##STR1## 其中：R是含有1到50个碳原子的碳氢链，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选择以下组：##STR2## R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7独立地表示氢或脂肪族和/或环烷基和/或芳香基，##STR3##
• Kawanishi, Eiji; Higuchi, Kyoichi; Ishida, Akihiko, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 425 - 442
  作者：Kawanishi, Eiji、Higuchi, Kyoichi、Ishida, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• Gortner; Hoffman, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 72, p. 442
  作者：Gortner、Hoffman

  DOI：——

  日期：——