5-(4-(4-methylbenzyloxy)-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-(4-methylbenzyloxy)-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 5-[[3,5-Dimethoxy-4-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]pyrimidine-2,4-diamine；5-[[3,5-dimethoxy-4-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₃
• 分子量: 380.447
• InChiKey: JKUBVOGYXZCLKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苄啶 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(4-(4-methylbenzyloxy)-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一些新的甲氧苄啶衍生物的设计，合成，抗菌活性和对接研究。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成和评估了19种新型甲氧苄啶（TMP）的抗菌潜力。通过在TMP的三甲氧基苄基环上的4-甲氧基脱甲基，合成了羟基甲氧苄啶2（HTMP）。通过结合各种取代基对HTMP进行结构-活性关系（SAR）研究，从而鉴定出一些具有改善抗菌活性的新化合物。结果表明，在二甲氧基苄基环的4位引入苄氧基（4a-e）和苯基乙酮（5a-e）导致抗菌活性的总体提高。发现的最有效的抗菌化合物是对金黄色葡萄球菌和4的MIC值为5.0μM的苄氧基衍生物4b。抗大肠杆菌菌株的0μM高于标准TMP（抗金黄色葡萄球菌的22.7μM和抗大肠杆菌的55.1μM）。在4-NH 2基团的取代是不能容忍的，并且所得的席夫碱衍生物3a-h在所测试的浓度域中表现出非常少的抗菌活性或没有抗菌活性。我们进一步进行了二氢叶酸还原酶（DHFR）的探索性对接研究，以合理化体外生物学数据并证明抗菌活性的机制。为了穿过亲脂性外膜的能力，计

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.051

文献信息

• Design, synthesis, antibacterial activity and docking study of some new trimethoprim derivatives
  作者：Umer Rashid、Waqas Ahmad、Syed Fahad Hassan、Naveeda Akhtar Qureshi、Basit Niaz、Bakhtiar Muhammad、Sameera Imdad、Muhammad Sajid

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.051

  日期：2016.12

  identification of some new compounds with improved antibacterial activities. The results revealed that the introduction of benzyloxy (4a-e) and phenyl ethanone (5a-e) group at 4-position of dimethoxy benzyl ring leads to overall increase in the antibacterial activity. The most potent antibacterial compound discovered is benzyloxy derivative 4b with MIC value of 5.0μM against Staphylococcus aureus and 4.0μM

  在本研究中，设计，合成和评估了19种新型甲氧苄啶（TMP）的抗菌潜力。通过在TMP的三甲氧基苄基环上的4-甲氧基脱甲基，合成了羟基甲氧苄啶2（HTMP）。通过结合各种取代基对HTMP进行结构-活性关系（SAR）研究，从而鉴定出一些具有改善抗菌活性的新化合物。结果表明，在二甲氧基苄基环的4位引入苄氧基（4a-e）和苯基乙酮（5a-e）导致抗菌活性的总体提高。发现的最有效的抗菌化合物是对金黄色葡萄球菌和4的MIC值为5.0μM的苄氧基衍生物4b。抗大肠杆菌菌株的0μM高于标准TMP（抗金黄色葡萄球菌的22.7μM和抗大肠杆菌的55.1μM）。在4-NH 2基团的取代是不能容忍的，并且所得的席夫碱衍生物3a-h在所测试的浓度域中表现出非常少的抗菌活性或没有抗菌活性。我们进一步进行了二氢叶酸还原酶（DHFR）的探索性对接研究，以合理化体外生物学数据并证明抗菌活性的机制。为了穿过亲脂性外膜的能力，计