(1α,2α,5β,6Sb)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol dibenzoate | 111015-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,2α,5β,6Sb)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol dibenzoate
• CAS: 111015-71-5；111059-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: NTIVWSPNPIZTPQ-BRSBDYLESA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,5β,6Sb)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol dibenzoate 在 四氧化锇 、 醋酸甲羟孕酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 258.5h， 生成 D-松醇
  参考文献：
  名称：

  合成中的微生物氧化：由苯制备（+）-和（-）-松醇

  摘要：

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81025-5
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1α,2α,5β,6Sb)-5,6-epoxy-3-cyclohexene-1,2-diol dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成中的微生物氧化：由苯制备（+）-和（-）-松醇

  摘要：

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81025-5

文献信息

• Microbial oxidation in synthesis: A six step perparation of (+)-pinitol from benzene
  作者：Steven V Ley、Francine Sternfeld、Stephen Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95692-2

  日期：1987.1