(羟基甲基)-2-吡咯烷酮 | 15438-71-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (羟基甲基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: N-hydroxymethyl-pyrrolidone；1-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 15438-71-8
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00020873
• 分子量: 115.132
• InChiKey: PJEXUIKBGBSHBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79.5 °C
• 沸点：
  185-188 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H9NO2
分子式
: 115.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
-
CAS 号 15438-71-8
EC-编号 239-451-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.029
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-(羟甲基)吡咯烷-2-酮可用作医药合成中间体。如果吸入该物质，请将患者移至新鲜空气处；若皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适，请就医。

制备

1-(羟甲基)吡咯烷-2-酮的制备步骤如下：在80℃下加热2-吡咯烷酮（212.4克，2.0摩尔），并在10分钟内加入低聚甲醛（75.6克，2.6摩尔）。将混合物保持在75-80℃之间，反应约半小时。然后从1份苯中结晶所得产物，最终得到227克1-(羟甲基)吡咯烷-2-酮（收率88.2%），熔点为78-80°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (羟基甲基)-2-吡咯烷酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 1-(acetoxymethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Orlova, N.A.; Shipov, A.G.; Savost'yanova, I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1875 - 1881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (羟基甲基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Haloalkyl Heterocycle Compounds

  摘要：

  本申请描述了作为抗微生物剂有用的化合物，包括作为抗菌、消毒、抗真菌、杀菌或抗病毒剂。

  公开号：

  US20140094495A1

文献信息

• Clavulanic acid derivatives their preparation and use
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04215128A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  This invention provides the compounds of the formula (II): ##STR1## and salts and esters thereof, wherein R.sub.1 is H and R.sub.3 is H or an aryl, aralkyl, lower alkyl or substituted lower alkyl group or R.sub.1 and R.sub.3 are joined so that the CHR.sub.1.NH.CO.R.sub.3 moiety forms a group of the sub-formula (a): ##STR2## wherein R.sub.4 is a hydrogen atom or a NH.CO.R.sub.5 group wherein R.sub.5 is a lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl, aralkyl, aryloxyalkyl, lower alkoxy or aryloxy group. The compounds have .beta.-lactamase inhibitory and anti-bacterial properties. The invention also provides a process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了具有以下公式（II）的化合物：##STR1##以及它们的盐和酯，其中R1是H，R3是H或芳基、芳烷基、低烷基或取代低烷基团，或者R1和R3连接在一起，使得CHR1.NH.CO.R3部分形成一个以下子公式（a）的基团：##STR2##其中R4是氢原子或NH.CO.R5基团，R5是低烷基、低烷氧基低烷基、芳基、芳烷基、芳氧基烷基、低烷氧基或芳氧基团。这些化合物具有β-内酰胺酶抑制和抗菌性质。本发明还提供了它们的制备过程，以及含有它们的药物组合物。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2017025915A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed are compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS.

  揭示了公式（I）的化合物，包括药学上可接受的盐，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018083105A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  Compounds of formula (I): (I) or pharmaceutical salts thereof, wherein m, n,, p, q A, B, Ri, R2, R3, R4, R5, R6and R7are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds as RORs modulators for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  式(I)的化合物或其药用盐，其中m、n、p、q、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用作RORs调节剂，用于治疗炎症性疾病，如关节炎。
• Trimethylacetamidomethyl (Tacm) group. a new protecting group for the thiol function of cysteine.
  作者：Yoshiaki KISO、Makoto YOSHIDA、Yoichi FUJIWARA、Tooru KOIMURA、Masanori SHIMOKURA、Kenichi AKAJI

  DOI：10.1248/cpb.38.673

  日期：——

  S-Trimethylacetamidomethyl-L-cysteine Cys(Tacm)] was easily prepared from N-hydroxymethyltrimethyl-acetamide and L-cysteine in trifluoroacetic acid. The S-Tacm group is stable to HF, but cleavable with mercury(II) acetate in trifluoroacetic acid or iodine in aqueous acetic acid. Cys(Tacm) is less susceptible to sulfoxide formation than three related groups, i.e., acetamidomethyl (Acm), benzamidomethyl (Bam) and (2-oxo-1-pyrrolidinyl)methyl (Pym).

  S-三甲基乙酰胺甲基-L-半胱氨酸（Cys(Tacm)）可轻松地由N-羟甲基三甲基乙酰胺和L-半胱氨酸在三氟乙酸中制备。S-Tacm基团对氢氟酸稳定，但可以被乙酸汞(II)在三氟乙酸中或碘在乙酸水溶液中裂解。与三种相关基团，即乙酰胺甲基（Acm）、苯甲酰胺甲基（Bam）和(2-氧-1-吡咯烷基)甲基（Pym）相比，Cys(Tacm)更不容易形成亚砜。
• Highly Efficient Synthetic Method on Pyroacm Resin Using the Boc SPPS Protocol for C-terminal Cysteine Peptide Synthesis
  作者：Vinayak Juvekar、Kang-Tae Kim、Young-Dae Gong

  DOI：10.1002/bkcs.11045

  日期：2017.1

  was developed for solid‐phase peptide synthesis (SPPS) of C‐terminal cysteine and cysteine ester peptides. The process uses cysteine side chain anchoring to the Pyroacm resin and the Boc protocol for SPPS. The Pyroacm resin showed remarkable stability under standard trifluoromethanesulfonic acid (TFMSA) cleavage condition. TFMSA cleavage of protecting groups generates a peptide‐linked resin, which can

  开发了一种在Pyroacm树脂上非常有效的方法，用于C端半胱氨酸和半胱氨酸酯肽的固相肽合成（SPPS）。该过程使用半胱氨酸侧链锚定到Pyroacm树脂和SPS的Boc协议。在标准三氟甲磺酸（TFMSA）裂解条件下，Pyroacm树脂显示出显着的稳定性。TFMSA切割保护基会生成肽连接的树脂，该树脂可进行肽修饰反应。最后，可以使用甲氧基羰基亚磺酰氯将肽从树脂上裂解下来。该协议的实用性已通过在模型肽的合成中得到证明，模型肽是制备天然产物里肝素1.2和α-因子的关键中间体。

表征谱图