4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)thio-butyryl chloride | 80085-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)thio-butyryl chloride
• 英文别名: 4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butyryl chloride；4-(1-methyltetrazol-5-ylthio)-butyric acid chloride；(1ac) 4-(1-Methyltetrazol-5-ylthio)-butyric acid chloride；4-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylbutanoyl chloride
• CAS: 80085-68-3
• 化学式: C₆H₉ClN₄OS
• 分子量: 220.683
• InChiKey: FJZCEYIMHBGULM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)thio-butyryl chloride 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-<(1-methyl-5-tetrazolyl)thio>butyramide
  参考文献：
  名称：

  胃抗溃疡活性剂的研究。二。四唑烷酰胺和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了一系列四唑烷酰胺，并测试了其对乙酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过四唑链烷酸与各种胺通过混合酸酐法或酰氯法反应制得的。其中，发现3-[（（1-乙基-5-四唑基）甲硫基]丙酰胺（IIn）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.322
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butyrate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)thio-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  胃抗溃疡活性剂的研究。二。四唑烷酰胺和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了一系列四唑烷酰胺，并测试了其对乙酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过四唑链烷酸与各种胺通过混合酸酐法或酰氯法反应制得的。其中，发现3-[（（1-乙基-5-四唑基）甲硫基]丙酰胺（IIn）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.322

文献信息

• Tetrazole derivatives, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04372953A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  Tetrazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkykl, phenyl or a group of the formula: --S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3, and R.sup.2 is hydrogen, a lower alkyl, phenyl or a cycloalkyl when R.sup.1 is the group --S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3, or R.sup.2 is a group of the formula: --B--CO--R.sup.4 when R.sup.1 is a lower alkyl or phenyl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and are useful as an anti-ulcer drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  Tetrazole衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基、苯基或化学式的基团：--S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3，而R.sup.2是氢、较低的烷基、苯基或环烷基，当R.sup.1是基团--S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3时，或者R.sup.2是化学式的基团：--B--CO--R.sup.4，当R.sup.1是较低的烷基或苯基时，以及其药学上可接受的盐，具有预防或治疗胃溃疡和/或十二指肠溃疡的活性，并可用作抗溃疡药物；制备Tetrazole衍生物的方法；以及含有上述Tetrazole衍生物的药物组合物。
• Heterocyclthio compounds, process for their manufacture, pharmaceutical
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04616007A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  2-heterocyclythio-lower alkyl-2-penem compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or methyl, R.sub.2 represents an optionally protected hydroxy group, R.sub.3 represents carboxy or protected carboxy R.sub.3 ', R.sub.4 represents an unsaturated monocyclic heterocyclyl radical that is bonded via a ring carbon atom to the sulphur atom, and m is 2, 3 or 4, and salts of such compounds of the formula I that have a salt-forming group, optical isomers of compounds of the formula I and mixtures of these optical isomers, possess antibiotic properties. The compounds are manufactured according to processes known per se.

  公式为##STR1##的2-杂环硫代低烷基-2-青霉素类化合物，其中R.sub.1代表氢或甲基，R.sub.2代表一个可选择保护的羟基，R.sub.3代表羧基或保护的羧基R.sub.3'，R.sub.4代表通过环碳原子与硫原子键合的不饱和单环杂环基团，m为2、3或4，以及具有形成盐的基团的公式I的这种化合物的盐，公式I的化合物的光学异构体以及这些光学异构体的混合物，具有抗生素性质。这些化合物是根据已知的工艺制造的。
• Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SINOZAKI、Masao SEIKI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1430

  日期：——

  N-[3-3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl]butanamides having a 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio moiety as a pharmacophore and related compounds were prepared and tested for their antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in conscious rats with gastric fistulas. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, N-[3-3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide (5f) was found to possess the most potent activity, and a possibility of isosteric replacement of the methoxycarbonyl group with 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl group was indicated. The structure-activity relationships are also discussed.

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。
• Tetrazole derivatives, process for the preparation thereof, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035228A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  Tetrazole derivatives of the formula: wherein R1 is a lower alkyl, phenyl or a group of the formula: -S(O)ℓ-A-(X)m-R3, and R2 is hydrogen, a lower alkyl, phenyl or a cycloalkyl when R' is the group-S(O)ℓ-A-(X)m--R3, or R2 is a group of the formula: -B-CO-R4 when R1 is a lower alkyl or phenyl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and are useful as an anti-ulcer drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  式中的四唑衍生物： 其中 R1 是低级烷基、苯基或式中的基团：-R2是氢、低级烷基、苯基或环烷基，当R'是式中的基团-S(O)ℓ-A-(X)m--R3，或R2是式中的基团：-B-CO-R4（当 R1 为低级烷基或苯基时）及其药学上可接受的盐，对消化性溃疡和/或十二指肠溃疡具有预防或治疗活性，可用作抗溃疡药物；四唑衍生物的制备工艺；以及含有上述四唑衍生物的药物组合物。
• US4372953A
  申请人：——

  公开号：US4372953A

  公开（公告）日：1983-02-08