methyl 2-(hexylthio)acetate | 93222-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(hexylthio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-hexylsulfanylacetate
• CAS: 93222-31-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• 分子量: 190.307
• InChiKey: XRZZZUYVZIVKQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hexylthio)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 methyl 2-diazo-2-(hexylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-氧代砜的对映选择性铜催化CH插入反应中的底物和催化剂效应

  摘要：

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800077
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2-(hexylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  1-硫代环丙烷羧酸盐的简便合成方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286492

文献信息

• Electrochemical Alkylation of Thiols
  作者：V. A. Petrosyan、M. E. Niyazymbetov、L. D. Konyushkin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1990-27030

  日期：——

  Synthesis of functionally substituted sulfides by alkylation of electrochemically generated thiolate on platinum or glassy carbon cathodes with organohalides of various structures is reported.

  据报道，通过将电化学生成在铂或玻璃碳阴极上的硫醇盐与各种结构的烷基卤代物进行烷基化反应，合成了功能化的硫化物。
• Ether-containing or thioether-containing 1,3-diketones and the use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04992504A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Composition containing a chlorine-containing polymer and at least one compound of the formula IA ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.3 independently of one another are C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, phenyl, phenyl which is substituted by one to three C.sub.1 -C.sub.12 alkyl groups, C.sub.7 -C.sub.10 phenylalkyl or C.sub.7 -C.sub.10 phenylalkyl which is substituted on the phenyl ring by one to three C.sub.1 -C.sub.12 alkyl groups and R.sup.1 is additionally --R.sup.2 --X--R.sup.3, R.sup.2' is C.sub.1 -C.sub.10 alkylene, R.sup.4 is hydrogen, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxycarbonyl or C.sub.2 -C.sub.5 alkanoyl and X is oxygen or sulfur. Compounds of the formula IA in which R.sup.2' is other than methylene are novel, with the exception of the compounds ##STR2##

  含有氯含聚合物和至少一种符合以下式IA的化合物的组合物 其中R.sup.1和R.sup.3彼此独立地是C.sub.1-C.sub.12烷基、苯基、被1至3个C.sub.1-C.sub.12烷基取代的苯基、C.sub.7-C.sub.10苯基烷基或被1至3个C.sub.1-C.sub.12烷基取代的C.sub.7-C.sub.10苯基烷基，且R.sup.1另外是--R.sup.2--X--R.sup.3，R.sup.2'是C.sub.1-C.sub.10烷基，R.sup.4是氢、C.sub.2-C.sub.5烷氧羰基或C.sub.2-C.sub.5烷酰基，X是氧或硫。其中R.sup.2'不是亚甲基的式IA化合物是新颖的，除了化合物##STR2##
• Enzymatic Resolution and Decarboxylative Functionalization of α‐Sulfinyl Esters
  作者：Suraksha Gahalawat、Yesu Addepalli、Stephen P. Fink、Lakshmi Kasturi、Sanford D. Markowitz、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/chem.202302996

  日期：2024.2

  Enzymatic resolution of α-sulfinyl esters gives recovered ester and α-sulfinyl acid in high enantiomeric purity. Decarboxylative functionalization provides access to a wide range of optically active sulfoxides in both enantiomeric forms.

  α-亚爷酯的酶促分离得到具有高对映体纯度的回收酯和 α-亚爷酸。脱羧官能团化提供了两种对映体形式的多种光学活性亚砜。
• Lissel, Manfred, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 10, p. 2946 - 2966
  作者：Lissel, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Organotin-mediated selective desulfurization: tri-n-butyltin hydride reduction of unsymmetric sulfides
  作者：Carlos G. Gutierrez、Leo R. Summerhays

  DOI：10.1021/jo00200a039

  日期：1984.12