2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酸甲酯 | 106535-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: [1,2,4]Triazol-1-yl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetate；methyl 2-(1,2,4-triazol-1-yl)acetate
• CAS: 106535-16-4
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD02186570
• 分子量: 141.129
• InChiKey: KRKABMNEWUTJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80°/0.3mm
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酸甲酯 在 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 1H-1,2,4-三唑-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and in vitro antifungal activity of 1H-benzimidazol-1-yl acetates/propionates containing 1H-1,2,4-triazole moiety

  摘要：

  A series of novel 1H-benzimidazol-1-yl acetates and 1H-benzimidazol-1-yl propionates containing 1H-1,2,4-triazole moiety were synthesized under microwave irradiation by multi-step reactions, in yields of 87-94%. Their in vitro antifungal activities against Botrytis cinerea and Sclerotinia sclerotiorum were evaluated by mycelial growth rate method. All the target compounds exhibit high activities against B. cinerea with the EC50 values of 7.96-21.74 mu g/mL, higher than that of carbendazim. (C) 2012 Lin Jiang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.10.024
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  艾氟康唑及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种艾氟康唑的合成方法：先将化合物(8)和化合物(9)经取代反应制得化合物(7)，再经酰胺化反应得化合物(6)，化合物(6)经格氏加成反应得化合物(5)，化合物(5)与硝基乙烷经加成反应得消旋混合物(4)，然后经手性拆分得化合物(3)，化合物(3)经还原反应得化合物(2)，最后化合物(2)与化合物(10)经取代反应得到艾氟康唑。本发明提供的方法操作简便，生产成本低，产品质量好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104292214B

文献信息

• Taming Ambident Triazole Anions: Regioselective Ion Pairing Catalyzes Direct N-Alkylation with Atypical Regioselectivity
  作者：Harvey J. A. Dale、George R. Hodges、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.9b02786

  日期：2019.5.1

  of an organocatalytic methodology for ambident control in the direct N-alkylation of unsubstituted triazole anions. Amidinium and guanidinium receptors are shown to act as strongly coordinating phase-transfer organocatalysts, shuttling triazolate anions into solution. The intimate ion pairs formed in solution retain the reactivity of liberated triazole anions but, by virtue of highly regioselective

  控制环境亲核试剂对烷化剂的区域选择性是杂环化学中的一个基本问题。未取代的三唑特别具有挑战性，通常需要低效的逐步保护-去保护策略和预功能化方案。在此，我们报告了原型双基 1,2,4-三唑、1,2,3-三唑及其阴离子的烷基化，通过原位 1H/19F NMR、动力学模型、扩散有序 NMR 光谱、X 射线分析晶体学、高度相关的耦合簇计算 [CCSD(T)-F12、DF-LCCSD(T)-F12、DLPNO-CCSD(T)] 和 Marcus 理论。由此产生的机理见解允许设计一种有机催化方法，用于在未取代的三唑阴离子的直接 N-烷基化中进行环境控制。脒和胍受体显示出作为强协调相转移有机催化剂的作用，将三唑根阴离子穿梭到溶液中。在溶液中形成的紧密离子对保留了释放的三唑阴离子的反应性，但由于高度区域选择性的离子对，显示出完全反转（1,2,4-三唑）或显着增强（1,2,3-三唑）与母体阴离子相比。该方法允许一步直接获得
• 一种咪唑类和三唑类化合物中间体的制备方法
  申请人：帕潘纳（北京）科技有限公司

  公开号：CN112552248A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明属于咪唑类化合物制备技术领域，具体涉及一种咪唑类和三唑类化合物中间体的制备方法。所述制备方法，包括：(1)将式II所示化合物、缚酸剂与溶剂搅拌混合；滴加式I所示化合物，保温反应，生成式III所示化合物；(2)将式III所示化合物、碱和溶剂搅拌混合；氮气保护下，滴加溶于溶剂的式IV所示化合物，保温反应，生成式V所示化合物；(3)将硼氢化钠和溶剂混合搅拌；氮气保护下，向混合液中滴加溶于溶剂的式V所示化合物，保温反应，即得。本发明所述的制备方法具有产品收率高、纯度高，无污染，绿色环保，适宜于现代化工业生产。
• 一种三唑类化合物的制备方法
  申请人：帕潘纳（北京）科技有限公司

  公开号：CN109776436B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明公开了一种三唑类化合物的制备方法，合成路线如下；其采用式III所示化合物为主要原料与式IV所示化合物在碱性条件下进行取代反应，合成式V所示的三唑类化合物。本方法具有以下优点：操作简单，成本低，无污染，收率高，绿色安全环保，适合现代工业化生产。
• ——
  作者：O. P. Shitov、V. L. Korolev、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1023/a:1015516520541

  日期：——

  A general method for the synthesis of 1,2,4-triazolium 4N-nitroimides with functionalized substituents in position 1 of the heterocycle was developed. The method is based on the nitration of the corresponding 1-R-4-amino-1,2,4-triazolium nitrates.
• DALLACKER, F.;MINN, K., CHEM.-ZTG, 1986, 110, N 3, 101-108
  作者：DALLACKER, F.、MINN, K.

  DOI：——

  日期：——