N-(2-phenylethyl)-4-trifluoromethylbenzenesulfonamide | 1071493-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)-4-trifluoromethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Phenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1071493-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 329.343
• InChiKey: KFEJPHFWLORRHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)-4-trifluoromethylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以6%的产率得到1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  使用单电子或双电子氧化剂 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化

  摘要：

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja904709b
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenyl disulfide 在 sodium hydrogen sulfate 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 magnesium oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(2-phenylethyl)-4-trifluoromethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过可伸缩、环保且经济高效的工艺机械合成磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。

  DOI：

  10.1039/d3gc01894f

文献信息

• Sulfonamide mit Tetrazolylrest, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0356989A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Sulfonamide der all­gemeinen Formel I in welcher R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine C₁-C₆-Alkyl-, Trifluor­methyl- oder Cyanogruppe bedeuten, n eine ganze Zahl von 1 bis 3, m eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet, X eine Bindung, Sauerstoff, eine Carbonylgruppe oder eine Gruppe -CHOH-, A eine Bindung jeder eine Carbonylgruppe, B eine Bindung oder eine Gruppe -NH- sein kann, deren physiologisch verträgliche Salze anorganischer oder organischer Basen und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.

  本发明涉及通式 I 的新型磺酰胺类化合物 其中 R 是氢、卤素原子、C₁-C₆-烷基、三氟甲基或氰基、 n 是 1 至 3 的整数、 m 是 0 至 5 的整数、 X 是键、氧、羰基或基团-CHOH-、 A 是任何羰基的键、 B 可以是键或基团-NH-、 它们在生理上可耐受的无机盐或有机碱及其制备工艺，以及含有这些化合物的用于治疗新陈代谢疾病的药物。
• Progresses in the pursuit of aldose reductase inhibitors: The structure-based lead optimization step
  作者：Anna Ramunno、Sandro Cosconati、Stefania Sartini、Vita Maglio、Sara Angiuoli、Valeria La Pietra、Salvatore Di Maro、Mariateresa Giustiniano、Concettina La Motta、Federico Da Settimo、Luciana Marinelli、Ettore Novellino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.045

  日期：2012.5

  Aldose reductase (ALR2) is a crucial enzyme in the development of the major complications of diabetes mellitus. Very recently it has been demonstrated that the ARL2 inhibitor, fidarestat, significantly prevents inflammatory signals (TNF-alpha, LPS) that cause cancer (colon, breast, prostate and lung), metastasis, asthma, and other inflammatory diseases. Currently, fidarestat is in phase Ill clinical trial for diabetic neuropathy and was found to be safe. Thus the finding of novel, potent ARL2 inhibitors is today more than in the past in great demand as they can pave the way for a novel therapeutic approach for a number of diseases besides the diabetes. Herein, starting from the virtual screening-derived ALR2 inhibitor S12728 (1), a rational receptor-based lead optimization has been undertaken. The design and synthetic efforts here reported led to the discovery of several new compounds endowed with low micromolar/submicromolar activities. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of Indolines and Tetrahydroisoquinolines from Arylethylamines by Pd^II-Catalyzed CH Activation Reactions
  作者：Jiao-Jie Li、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200802187

  日期：2008.8.11
• BIR DOMAIN BINDING COMPOUNDS
  申请人：Jarvis Scott

  公开号：US20100292269A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention is directed towards an isomer, an enantiomer, a diastereoisomer, or a tautomer of a pyrrolidine compound represented by Formula I: in which the substituents R 1 , R 1a , R 2 , R 2a , R 3 , A and Q are defined herein; or a prodrug, or a salt thereof, and which bind to IAP BIR domains. In particular, the compounds are useful in treating proliferative disorders such as cancer
• Pd(II)-Catalyzed Amination of C−H Bonds Using Single-Electron or Two-electron Oxidants
  作者：Tian-Sheng Mei、Xisheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja904709b

  日期：2009.8.12

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of arenes is developed using either a one- or two-electron oxidant. The reaction protocol tolerates a wide range of deactivating groups including acetyl, cyano, and nitro groups. This catalytic reaction allows expedient syntheses of broadly useful substituted indolines or indoles.

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。