4-氨基-3,5-二甲基苯磺酸 | 20804-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3,5-二甲基苯磺酸
• 英文名称: 2,6-dimethylaniline-4-sulfonic acid
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-sulfanylic acid；2,6-dimethyl-4-sulfonic acid；3,5-dimethylsulphanilic acid；2-Amino-1.3-dimethyl-benzol-5-sulfonsaeure；2.6-Dimethylanilin-4-sulfonsaeure；4-Amino-3,5-xylolsulfonsaeure；4-Amino-3,5-dimethylbenzenesulfonic acid
• CAS: 20804-27-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD05999098
• 分子量: 201.246
• InChiKey: KOUGFWUPYWULKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C (decomp)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二甲基苯磺酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到sodium 2,6-dimethylsulfanilate
  参考文献：
  名称：

  含氮配体的水溶性铂（II）配合物的合成与反应性

  摘要：

  已经制备了一系列含有通式LPtX 2（X ＝ Cl或Me）的二齿亚氨基吡啶配体L的水溶性铂（II）配合物。即使在高温下，二氯配合物在水或二甲基亚砜（DMSO）中也非常稳定，而二甲基配合物在这些强极性溶剂中的稳定性较差。在DMSO中，观察到复合物LPtMe 2和（DMSO）2 PtMe 2之间达到平衡，而在水中，在室温下1天内观察到分解。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00540-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylanilinium butylsulfate 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-氨基-3,5-二甲基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Kanetani, Fujio; Yamaguchi, Hachiro, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1981, vol. 54, # l0, p. 3048 - 3058

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 在 4-氨基-3,5-二甲基苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到sodium 2,6-dimethylsulfanilate
  参考文献：
  名称：

  Nitroso compounds and their use as spin traps

  摘要：

  公开号：

  EP1215204B1

文献信息

• Zur Synthese sulfonierter Derivate von 4-Amino-1,3-dimethylbenzol und 2-Amino-1,3-dimethylbenzol
  作者：Alfred Courtin、Hans-Rudolf Von Tobel、Paul Doswald

  DOI：10.1002/hlca.19780610834

  日期：1978.12.13

  Syntheses of Sulfonated Derivatives of 4-Amino-1, 3-dimethylbenzene and 2-Amino-1, 3-dimethylbenzene

  4-氨基-1，3-二甲苯和2-氨基-1，3-二甲苯的磺化衍生物的合成
• Sulfonated N-heterocyclic carbenes for Suzuki coupling in water
  作者：Christoph Fleckenstein、Sutapa Roy、Steffen Leuthäußer、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/b703658b

  日期：——

  Sulfonated, water-soluble imidazolium and imidazolinium salts were synthesized and the respective Pd-complexes with N,N'-bis(2,6-dialkyl-4-SO(3)(-)-phenyl)imidazol-2-ylidene and N,N'-bis(2,6-dialkyl-4-SO(3)(-)-phenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene ligands were applied in aqueous Suzuki coupling reactions of aryl chlorides.

  合成了磺化的水溶性咪唑鎓盐和咪唑啉鎓盐，并分别与N，N'-双（2,6-二烷基-4-SO（3）（-）-苯基）咪唑-2-亚烷基和N将N′-双（2，6-二烷基-4-SO（3）（-）-苯基）-4，5-二氢咪唑-2-亚烷基配体用于芳基氯化物的水性Suzuki偶联反应。
• Palladium-catalyzed aerobic alcohol oxidation supported by a new type of α-diimine ligands
  作者：Jin Zhou、Xiaoyan Li、Hongjian Sun

  DOI：10.1139/v08-075

  日期：2008.8.1

  A series of new ionic sulfonated α-diimine ligands were prepared and employed as supporting ligands for the palladium-catalyzed aerobic alcohol oxidation. The electronic properties, rigidity, and steric hindrance of ligands have remarkable influences upon the catalytic activity of the palladium complexes. The best catalytic result could be achieved using ligand 9 with an electron-withdrawing sulfonyl substituent together with bulky groups (iso-propyl in 2,6-positions). This diimine/palladium-catalyzed system is highly efficient for the oxidation of various benzylic alcohols, and showed moderate yields for the secondary aliphatic alcohols and cyclic alcohols.Key words: α-diimine, palladium, aerobic oxidation, alcohol.

  制备了一系列新的离子磺化α-二亚胺配体，并将其用作钯催化有氧醇氧化的支持配体。配体的电子特性、刚性和立体阻碍对钯配合物的催化活性有显著影响。配体 9 具有抽电子的磺酰取代基和大体积基团（2,6-位的异丙基），可以达到最佳催化效果。这种二亚胺/钯催化体系对于各种苄醇的氧化具有很高的效率，而对于仲脂肪醇和环醇的氧化则表现出中等的产率。
• On the intermediacy of phenyl hydrogen sulfates in the sulfonation of phenols. Sulfonation of phenol, anisole, methyl phenyl sulfate, the 2-halogenophenols, a series of phenyl methanesulfonates together with 2,6-dimethylaniline and its N-methylsulfonyl de
  作者：Peter de Wit、Alex F. Woldhuis、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881071204

  日期：——

  The sulfonation of methyl phenyl sulfate (4) with concentrated aqueous sulfuric acid at 25°C yields the 4-sulfonic acid. This initial product then decomposes to give phenol-4-sulfonic acid, which is subsequently sulfonated to phenol-2,4-disulfonic acid. From the first-order-rate coefficients obtained for sulfonation of phenyl methanesulfonate (3) and (4) in 93.2% H2SO4, for which acid concentration

  在25℃下用浓硫酸水溶液磺化甲基苯基硫酸酯（4），得到4-磺酸。然后该初始产物分解得到苯酚-4-磺酸，随后将其磺化为苯酚-2,4-二磺酸。从在93.2％H 2 SO 4中将甲磺酸苯基酯（3）和（4）磺化所获得的一级系数，对于磺酸浓度为H 2 S 2 O 7的酸浓度，其σp +值OSO 2 Me和OSO 2已确定OMe取代基分别为0.40和0.46。2-氯苯基（10）和2-甲基苯基甲磺酸盐（14）在2.0 °C下在硝基甲烷中用2.0当量的SO 3磺化产生4-磺酸作为排他的产物，而2-甲氧基苯基甲烷磺酸盐（13），在相同条件下，仅形成5-磺酸。
• Sulfonate-tagged 1,4-diazabutadiene (DADS) ligands and their noble-metal complexes – synthesis, characterization and immobilization in ionic liquids
  作者：Benjamin Oelkers、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c1dt10939a

  日期：——

  A series of sulfonate-tagged 1,4-diazabutadiene (DADS) ligands was prepared as salts with typical ionic liquid (IL) cations ([EMIM]+, [BMIM]+, [BMMIM]+, Bu4N+, Bu3PMe+, [Gua-4,4-4,4-4,1]+). Complexation behaviour of the ligands was investigated by preparing complexes of the types [BMMIM]2[MCl2(DADS)] (M = Pd, Pt), [BMMIM][Rh(COD)(DADS)] and [BMMIM]2[Mo(CO)4(DADS)]. Using UV-Vis spectroscopy, the latter sulfonate-tagged chromophore was shown to be well soluble in the sulfonate IL [BMIM]OTf and completely insoluble in toluene, resulting in perfect immobilization. The crystal structures of [HNEt3]2[2,6-Me2-Me-DADS], [BMIM]2[2,6-Me2-Me-DADS], [BMMIM]2[2,4,6-Me3-Me-DADS], [BMMIM]2[2,6-iPr2-Me-DADS] and [HNEt3]2[PdCl2(2,6-Me2-Me-DADS)] were determined. Regarding the diimine fragment, they show geometries similar to the respective non-sulfonated parent compounds.

  制备了一系列磺酸盐标记的 1,4-二氮杂丁二烯（DADS）配体，作为典型离子液体（IL）阳离子（[EMIM]+、[BMIM]+、[BMMIM]+、Bu4N+、Bu3PMe+、[Gua-4,4-4,4-4,1]+）的盐。通过制备 [BMMIM]2[MCl2(DADS)]（M = Pd、Pt）、[BMMIM][Rh(COD)(DADS)] 和 [BMMIM]2[Mo(CO)4(DADS)]类型的配合物，研究了配体的络合行为。利用紫外可见光谱法，后一种磺酸盐标记的发色团被证明能很好地溶于磺酸盐 IL [BMIM]OTf 中，而完全不溶于甲苯，从而实现了完美的固定。测定了[HNEt3]2[2,6-Me2-Me-DADS]、[BMIM]2[2,6-Me2-Me-DADS]、[BMMIM]2[2,4,6-Me3-Me-DADS]、[BMMIM]2[2,6-iPr2-Me-DADS]和[HNEt3]2[PdCl2(2,6-Me2-Me-DADS)]的晶体结构。关于二亚胺片段，它们显示出与各自的非磺化母体化合物相似的几何结构。