L-蛋氨酸-1-13C | 81202-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-蛋氨酸-1-13C
• 中文别名: L-甲硫氨酸-1-13C
• 英文名称: L-Methionine-1-¹³C
• 英文别名: methionine (¹³Ce)；L-(1-(13)C1)methionine；methionine-13C；L-Methionine-1-13C；(2S)-2-amino-4-methylsulfanyl(113C)butanoic acid
• CAS: 81202-04-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 150.203
• InChiKey: FFEARJCKVFRZRR-TXZHAAMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C (dec.) (lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-蛋氨酸-1-13C 生成 (2S)-1-[(3S)-3-hydroxycarbonyl-3-[[(3S)-3-hydroxy-3-hydroxycarbonylpropyl]amino]propyl]azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  KAWAI, SHIGENAO;ITOH, KIKUKATSU;TAKAGI, SEI-ICHI;IWASHITA, TAKASHI;NOMOTO+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1053-1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-13C)蛋氨酸 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛催化 α-氨基酸与同位素标记的 CO2 进行羧酸盐交换

  摘要：

  小分子的同位素标记对于药物开发和理解生化过程至关重要。碳标记 α-氨基酸的制备仍然困难且耗时，现有方法涉及在合成的早期阶段掺入标记。这解释了 C 标记产品的高成本和稀缺性，并在11 C 应用中提出了重大挑战（ 11 C t 1/2 = 20 分钟）。在这里，我们报道醛催化天然α-氨基酸与*CO 2 (* = 14, 13, 11) 的同位素羧酸酯交换。蛋白质α-氨基酸和许多含有不同官能团的非天然变体经过标记。该反应可能通过亚胺-羧酸盐中间体捕获*CO 2进行，生成易于单脱羧的亚氨基丙二酸盐。回火催化剂的亲电性是防止不可逆醛消耗的关键。亚胺羧酸盐中间体的预生成允许在[ 11 C]CO 2存在的情况下对α-氨基酸进行快速和后期的11 C放射性标记。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01074-0

文献信息

• Biogenesis of sulfonium compounds in a dinoflagellate; methionine cascade
  作者：Hideshi Nakamura、Takayuki Jin、Masahiro Funahashi、Kazuhiro Fujimaki、Osamu Sampei、Akio Murai、Till Roenneberg、J.Woodland Hastings

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00599-1

  日期：1997.7

  Feeding experiments of C-13-labeled compounds to dinoflagellates have unveiled existence of methionine cascade pathway from methionine to sulfonium compounds such as 3-dimethylsulfoniopropionate, gonyauline and gonyol in a dinoflagellate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• l-methionine related l-amino acids by acylase cleavage of their corresponding
  作者：Andreas S. Bommarius、Karlheinz Drauz、Kurt Günther、Günter Knaup、Michael Schwarm

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00400-x

  日期：1997.10

  Acylase I from Aspergillus oryzae is an even more useful enzyme than suggested so far. Besides standard amino acids such as L-Met, L-VaI and L-Phe, a number of additional sulfur-and selenium-containing amino acids can be obtained at useful reaction rates and in very high enantiomeric purity by kinetic resolution of the respective N-acety-DL-amino acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• KAWAI, SHIGENAO;ITOH, KIKUKATSU;TAKAGI, SEI-ICHI;IWASHITA, TAKASHI;NOMOTO+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1053-1059
  作者：KAWAI, SHIGENAO、ITOH, KIKUKATSU、TAKAGI, SEI-ICHI、IWASHITA, TAKASHI、NOMOTO+

  DOI：——

  日期：——
• Aldehyde-catalysed carboxylate exchange in α-amino acids with isotopically labelled CO2
  作者：Odey Bsharat、Michael G. J. Doyle、Maxime Munch、Braeden A. Mair、Christopher J. C. Cooze、Volker Derdau、Armin Bauer、Duanyang Kong、Benjamin H. Rotstein、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1038/s41557-022-01074-0

  日期：2022.12

  The isotopic labelling of small molecules is integral to drug development and for understanding biochemical processes. The preparation of carbon-labelled α-amino acids remains difficult and time consuming, with established methods involving label incorporation at an early stage of synthesis. This explains the high cost and scarcity of C-labelled products and presents a major challenge in 11C applications

  小分子的同位素标记对于药物开发和理解生化过程至关重要。碳标记 α-氨基酸的制备仍然困难且耗时，现有方法涉及在合成的早期阶段掺入标记。这解释了 C 标记产品的高成本和稀缺性，并在11 C 应用中提出了重大挑战（ 11 C t 1/2 = 20 分钟）。在这里，我们报道醛催化天然α-氨基酸与*CO 2 (* = 14, 13, 11) 的同位素羧酸酯交换。蛋白质α-氨基酸和许多含有不同官能团的非天然变体经过标记。该反应可能通过亚胺-羧酸盐中间体捕获*CO 2进行，生成易于单脱羧的亚氨基丙二酸盐。回火催化剂的亲电性是防止不可逆醛消耗的关键。亚胺羧酸盐中间体的预生成允许在[ 11 C]CO 2存在的情况下对α-氨基酸进行快速和后期的11 C放射性标记。