氢8-(4-羧基联苯基)-4-甲基-2,6-二氧代六氢-[1,3,2]恶唑硼并[2,3-B][1,3,2]恶唑硼-4-鎓-8-脲 | 1072960-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氢8-(4-羧基联苯基)-4-甲基-2,6-二氧代六氢-[1,3,2]恶唑硼并[2,3-B][1,3,2]恶唑硼-4-鎓-8-脲
• 英文名称: 4-carboxyphenyl boronic acid MIDA ester
• 英文别名: 4-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)benzoic acid
• CAS: 1072960-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BNO₆
• 分子量: 277.041
• InChiKey: PXRJLBVCVBVLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢8-(4-羧基联苯基)-4-甲基-2,6-二氧代六氢-[1,3,2]恶唑硼并[2,3-B][1,3,2]恶唑硼-4-鎓-8-脲 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到4-羧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  由简单 MIDA 硼酸酯多步合成复杂硼酸

  摘要：

  由于其对大多数合成试剂的敏感性，通常需要在使用之前引入硼酸官能团。克服了这一重要限制，我们在此报道空气和色谱稳定的 MIDA 硼酸盐与多种常用试剂兼容，这使得能够从简单的含 B 起始材料多步合成复杂的硼酸结构单元。X 射线和变温 NMR 研究将 MIDA 硼酸盐的独特稳定性与潜在反应性硼 p 轨道和/或氮孤对电子的动力学不可接近性联系起来。这些发现被共同利用，通过结构复杂的 MIDA 保护的卤代硼酸构件的迭代交叉偶联，实现了 (+)-crocacin C 的短程模块化全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8063759
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenylboronic acid MIDA ester 、 异丙醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到氢8-(4-羧基联苯基)-4-甲基-2,6-二氧代六氢-[1,3,2]恶唑硼并[2,3-B][1,3,2]恶唑硼-4-鎓-8-脲
  参考文献：
  名称：

  由简单 MIDA 硼酸酯多步合成复杂硼酸

  摘要：

  由于其对大多数合成试剂的敏感性，通常需要在使用之前引入硼酸官能团。克服了这一重要限制，我们在此报道空气和色谱稳定的 MIDA 硼酸盐与多种常用试剂兼容，这使得能够从简单的含 B 起始材料多步合成复杂的硼酸结构单元。X 射线和变温 NMR 研究将 MIDA 硼酸盐的独特稳定性与潜在反应性硼 p 轨道和/或氮孤对电子的动力学不可接近性联系起来。这些发现被共同利用，通过结构复杂的 MIDA 保护的卤代硼酸构件的迭代交叉偶联，实现了 (+)-crocacin C 的短程模块化全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8063759