methyl cytosin-1-ylacetate | 186046-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cytosin-1-ylacetate
• 英文别名: methyl (cytosine-1-yl)acetate；Methyl 2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 186046-91-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: FINMTVTXJQDPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cytosin-1-ylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以4.5 g的产率得到(4-氨基-2-氧代-2H-嘧啶-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  双链 DNA 和 RNA 中极简非规范位点的筛选揭示了荧光碱基探针的背景和基序选择性结合

  摘要：

  一种半理性方法可检测双链 DNA 和 RNA 中非规范对 (NCP) 位点的低亲和力结合。针对具有单脱碱基、单 NCP 和串联 NCP 位点的 dsDNA 和 dsRNA 筛选一组带有非生物（三嗪、嘧啶）和天然 RNA 碱基的荧光噻唑橙探针。荧光探针的结合揭示了与 NCP 的新颖且选择性的碱基相互作用，为靶向 RNA 中非规范基序的新策略奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.202103616
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以64%的产率得到methyl cytosin-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  基于环状PNA六聚体的化合物：HIV-1 RNA二聚化过程的建模，合成和抑制

  摘要：

  由（i）与HIV-1二聚化起始位点环的九个残基中的六个残基互补的六聚PNA部分和（ii）将PNA的N端与C端束缚在一起的间隔物构成的环状分子已经成为详细阐述了抑制HIV-1基因组的二聚化过程。该化合物是按照液相程序（完全保护的骨架方法）合成的。初步琼脂糖凝胶电泳分析表明，环状PNA偶联物能够抑制HIV-1二聚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00527-6

文献信息

• Chiral peptide nucleic acid monomers (PNAM) with modified backbones
  作者：Alan Roy Katritzky、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1039/b806141f

  日期：——

  of optically pure PNAMs comprising l- or d-serine, l-lysine and l-arginine units linked to thymine or Cbz-cytosine are described. Simple workup and inexpensive reagents are employed and free amino acids are used as coupling components.

  描述了包含与胸腺嘧啶或Cbz-胞嘧啶连接的1-或d-丝氨酸，1-赖氨酸和1-精氨酸单元的光学纯PNAM的方便的高产率合成。使用简单的后处理和廉价的试剂，并且将游离氨基酸用作偶联组分。
• Efficient synthesis and cell-based silencing activity of siRNAS that contain triazole backbone linkages
  作者：Tim C. Efthymiou、Vanthi Huynh、Jaymie Oentoro、Brandon Peel、Jean-Paul Desaulniers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.104

  日期：2012.2

  An efficient synthesis of siRNAs modified at the backbone with a triazole functionality is reported. Through the use of 4,4′-dimethoxytrityl (DMT) phosphoramidite chemistry, triazole backbone dimers were site-specifically incorporated throughout various siRNAs targeting both firefly luciferase and glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH) gene transcripts as representatives of an exogenous and

  据报道在骨架上修饰有三唑功能的siRNA的有效合成。通过使用4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMT）亚磷酰胺化学方法，将三唑骨架二聚体定点掺入了以萤火虫荧光素酶和3-磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）基因转录物为外源和内源代表的各种siRNA中。基因。在萤火虫成功消声之后萤光素酶报告基因，三唑修饰的siRNA也被发现能够以剂量依赖的方式沉默GAPDH。可以耐受有义链上接近3'端的主链修饰，而不会影响siRNA的效力。这项研究强调了三唑修饰的siRNA在RNAi途径中的相容性，以及修饰的潜力，以赋予旨在靶向其他内源基因的siRNA有利的特性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzo [4,5]- and Naphtho[2′,1′:4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidinone Derivatives
  作者：Polina Kamzeeva、Nikolai Dagaev、Sofia Lizunova、Yuri Khodarovich、Anna Sogomonyan、Anastasia Kolchanova、Vadim Pokrovsky、Vera Alferova、Alexey Chistov、Artur Eshtukov-Shcheglov、Elizaveta Eshtukova-Shcheglova、Evgeny Belyaev、Dmitry Skvortsov、Anna Varizhuk、Andrey Aralov

  DOI：10.3390/biom13111669

  日期：——

  anti-pathogenic and antitumor activity. In this study, a series of structurally related tricyclic benzo[4,5]- and tertacyclic naphtho[2',1':4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidinone derivatives with one or two positively charged tethers were synthesized and evaluated for anti-proliferative activity. Lead tetracyclic derivative 5b with two amino-bearing arms inhibited the metabolic activity of A549 lung adenocarcinoma

  阿扎咔唑因其有价值的特性（例如抗病原体和抗肿瘤活性）而引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，合成了一系列结构相关的三环苯并[4,5]-和四环萘并[2',1':4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶酮衍生物，具有一个或两个带正电荷的系链并评估抗增殖活性。具有两个氨基臂的铅四环衍生物 5b 抑制 A549 肺腺癌细胞的代谢活性，CC50 值为 3.6 μM，与 VA13 永生化成纤维细胞相比具有显着的选择性 (SI = 17.3)。细胞周期分析显示，5b 会触发 G2/M 期停滞，但没有细胞凋亡的迹象。对它与各种 DNA G4 和双链体相互作用的研究，随后进行双荧光素酶和嵌入剂置换测定，表明嵌入，而不是 G4 调节的癌基因表达的调节，可能有助于观察到的活性。最后，5b 的水溶性盐在浓度高达 20 mg/kg 的处理 72 小时后，不会引起急性毒性作用、小鼠行为变化或体重下降。因此，5b 是体内研究的有
• [EN] BIFACIAL PEPTIDE NUCLEIC ACID PROBES AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] SONDES D'ACIDES NUCLÉIQUES PEPTIDIQUES BIFACIALES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2024010977A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  Disclosed herein are bifacial peptide nucleic acid probes. These probes can include a triplex hybrid forming moiety (e.g., a plurality of binding motifs disposed along a peptidyl backbone) conjugated to a prosthetic group. The triplex hybrid forming moiety can bind to a non-canonical base pairing site in a target nucleic acid via triplex hybridization. In this way, a variety of prosthetic groups (e.g., dyes, labels, reactive groups, etc.) can be selectively delivered to a target nucleic acid (e.g.,in vivo,in vitro, orex vivo).
• Cyclic PNA hexamer-based compound: modelling, synthesis and inhibition of the HIV-1 RNA dimerization process
  作者：Caroline Schwergold、Geoffrey Depecker、Christophe Di Giorgio、Nadia Patino、Fabrice Jossinet、Bernard Ehresmann、Raphael Terreux、Daniel Cabrol-Bass、Roger Condom

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00527-6

  日期：2002.7

  molecule constituted by (i) a hexameric PNA moiety complementary to six among the nine residues of the dimerization initiation site loop of HIV-1 and (ii) a spacer tethering the N- to the C-extremities of the PNA, has been elaborated to inhibit the dimerization process of HIV-1 genome. This compound has been synthesized following a liquid-phase procedure (fully protected backbone approach). Preliminary

  由（i）与HIV-1二聚化起始位点环的九个残基中的六个残基互补的六聚PNA部分和（ii）将PNA的N端与C端束缚在一起的间隔物构成的环状分子已经成为详细阐述了抑制HIV-1基因组的二聚化过程。该化合物是按照液相程序（完全保护的骨架方法）合成的。初步琼脂糖凝胶电泳分析表明，环状PNA偶联物能够抑制HIV-1二聚化。