2-甲基1,2,3,4-四氢喹啉 | 6640-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基1,2,3,4-四氢喹啉
• 中文别名: 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹喔啉
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 6640-55-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: PFGRBAYSEQEFQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-69℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H12N2
分子式
: 148.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
-
CAS 号 6640-55-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 64 - 69 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.873
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基1,2,3,4-四氢喹啉 在 nanocatalosome of Pt-Au bilayer 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  纳米催化体作为具有层间催化纳米空间的等离子双层壳，用于太阳光诱导的反应。

  摘要：

  在设计和合成具有类似于自然的复杂性的催化剂（几纳米级）以利用可持续的太阳能利用空前的功能方面，仍然存在着兴趣和挑战。我们介绍了“纳米催化小体”，这是一种具有生物启发性的双层囊泡设计的纳米反应器，具有金属双层壳-壳结构，在数nm的层间空间内具有许多可控的密闭腔，可以用不同的贵金属定制。如“无受体脱氢”所示，几纳米腔内的壳间受限的等离激元耦合的热纳米空间在利用催化作用进行各种有机转化中起着关键作用，“铃木-宫浦交叉偶联”和“炔基环化”技术可提供干净的转化率和周转率（TOF），比最先进的基于金纳米棒的等离激元催化剂高至少一个数量级。这项工作为下一代纳米反应器铺平了道路，该纳米反应器用于太阳能的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202001531
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹喔啉 在 palladium on activated charcoal 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 60.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 生成 2-甲基1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline Studies. IV. The Preparation of dl-2,6-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and dl-2,7-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a520
• 作为试剂：
  描述：

  在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基1,2,3,4-四氢喹啉 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 C₂₈H₂₆F₆N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不对称光氧化还原催化直接对映选择性还原β-多氟烷基化烯酮的C=C键

  摘要：

  摘要 β-多氟烷基化烯酮的C=C键的直接对映选择性还原是不对称催化中一个重要但长期悬而未决的课题。在这里，我们报告了可见光驱动的协同光氧化还原和手性氢键催化的可行性，以有效应对这一挑战，因为以高收率（高达 85%）获得了多种产品，并且具有良好到优异的对映选择性（高达98% ee）。双单电子还原后热力学有利的烯醇中间体的形成代表了成功的核心。此外，当前方法的实用性通过使用廉价的D 2 O作为氘源对这些产品的各种氘化衍生物进行方便的区域特异性和多样化合成得到了验证。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1896-5

文献信息

• Hydrogenation/dehydrogenation of N-heterocycles catalyzed by ruthenium complexes based on multimodal proton-responsive CNN(H) pincer ligands
  作者：Práxedes Sánchez、Martín Hernández-Juárez、Nuria Rendón、Joaquín López-Serrano、Laura L. Santos、Eleuterio Álvarez、Margarita Paneque、Andrés Suárez

  DOI：10.1039/d0dt02326d

  日期：——

  Ru complexes based on lutidine-derived pincer CNN(H) ligands having secondary amine side donors are efficient precatalysts in the hydrogenation and dehydrogenation of N-heterocycles. Reaction of a Ru-CNN(H) complex with an excess of base produces the formation of a Ru(0) derivative, which is observed under catalytic conditions.

  基于具有联胺侧供体的二甲基吡啶衍生的钳式CNN（H）配体的Ru配合物是N-杂环氢化和脱氢中的有效预催化剂。Ru-CNN（H）配合物与过量碱的反应产生Ru（0）衍生物的形成，这在催化条件下可以观察到。
• Selective N-cycle hydrogenation of quinolines with sodium borohydride in aqueous media catalyzed by hectorite-supported ruthenium nanoparticles
  作者：Bing Sun、Diego Carnevale、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.07.010

  日期：2016.10

  new catalyst containing metallic ruthenium nanoparticles intercalated in hectorite (nanoRu′@hectorite) was found to catalyze the reduction of quinoline and quinoline derivatives by NaBH4 in aqueous solution to give selectively the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (N-cycle hydrogenation). In most cases the reaction can be done under mild conditions (25–60 °C) without pressure equipment, conversion

  发现一种新的包含嵌入锂蒙脱石中的金属钌纳米颗粒的催化剂（nano Ru'@锂蒙脱石）可以催化NaBH 4在水溶液中还原喹啉和喹啉衍生物，从而选择性地得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉（N -循环氢化）。在大多数情况下，该反应可以在温和的条件下（25-60°C）进行，而无需加压设备，转化率和选择性均优于99％。对于位阻衍生物，该反应可以在压力容器中在自生压力（最高9 bar）下进行。异喹啉和喹喔啉也经历选择性氮-环加氢，但是将2-苯基-喹啉加氢得到2-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉（C-环加氢）。同位素标记实验与静电势的半经验计算相结合，支持了一种杂化氢化机理，其中涉及NaBH 4的氢化物和H 2 O的质子。催化剂纳米Ru'@锂蒙脱石可以循环再利用。
• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• Indium as a Reducing Agent: Selective Reduction of the Heterocyclic Rings in Quinolines, Isoquinolines and Quinoxalines
  作者：Christopher J. Moody、Michael R. Pitts

  DOI：10.1055/s-1998-1836

  日期：1998.9

  The heterocyclic ring in quinolines, isoquinolines and quinoxalines is selectively reduced using indium metal in aqueous ethanol.

  在水中乙醇溶液中，使用金属铟对喹啉、异喹啉和喹喔啉中的杂环进行选择性还原。