2,2,5,5-四甲基己烷 | 1071-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,2,5,5-四甲基己烷
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethylhexane
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethylhexan
• CAS: 1071-81-4
• 化学式: C₁₀H₂₂
• mdl: MFCD00060986
• 分子量: 142.285
• InChiKey: HXQDUXXBVMMIKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12.6°C
• 沸点：
  137.46°C
• 密度：
  0.7150
• LogP：
  5.293 (est)
• 蒸汽压力：
  8.74 mmHg
• 保留指数：
  820;820

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2901100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基己烷 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIU E. K. S.; LAGOW R. J., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 1, 71-75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化新戊烷 在 sodium 作用下， 生成 2,2,5,5-四甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  Whitmore et al., Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cerium(IV) Carboxylate Photocatalyst for Catalytic Radical Formation from Carboxylic Acids: Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids and Lactonization of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Satoru Shirase、Sota Tamaki、Koichi Shinohara、Keishi Hirosawa、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/jacs.9b12918

  日期：2020.3.25

  generated by mixing the precursor Ce(OtBu)4 with the corresponding carboxylic acids served as efficient photocatalysts for the direct formation of carboxyl radicals from carboxylic acids under blue light-emitting diodes (blue LEDs) irradiation and air, resulting in catalytic decarboxylative oxygenation of aliphatic carboxylic acids to give C-O bond-forming products such as aldehydes and ketones. Control

  我们发现，通过将前体 Ce(OtBu)4 与相应的羧酸混合产生的原位生成的羧酸铈 (IV) 作为有效的光催化剂，在蓝色发光二极管（蓝色 LED）下直接由羧酸形成羧基。 ) 辐照和空气，导致脂肪族羧酸的催化脱羧氧化，得到形成 CO 键的产物，如醛和酮。对照实验表明，六核 Ce(IV) 羧酸盐簇最初在反应混合物中形成，Ce(IV) 羧酸盐簇的配体-金属电荷转移性质是将羧酸盐配体转化为羧基的高催化性能的原因激进的。此外，
• Direct geminal dimethylation of ketones using dimethyltitanium dichloride
  作者：Manfred T. Reetz、J�rgen Westermann、Rainer Steinbach

  DOI：10.1039/c39810000237

  日期：——

  Ketones are readily converted into the corresponding geminal dimethyl derivatives on reaction with dimethyltitanium dichloride under mild conditions; tertiary alcohols react similarly.

  在温和的条件下，与二氯化二甲基钛反应时，酮很容易转化为相应的双甲基二甲基衍生物。叔醇的反应相似。
• Soluble, highly conjugated derivatives of polyacetylene from the ring-opening metathesis polymerization of monosubstituted cyclooctatetraenes: synthesis and the relationship between polymer structure and physical properties
  作者：Christopher B. Gorman、Eric J. Ginsburg、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00057a024

  日期：1993.2

  Abstract : Using well-defined tungsten-based olefin metathesis catalysts, a family of partially substituted polyacetylenes have been synthesized via the ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of monosubstituted cyclooctatetraenes (RCOT). These polymers are highly conjugated as evidenced by their visible absorption maxima, they are of high molecular weight as evidenced by gel permeation chromatography

  摘要 : 使用定义明确的钨基烯烃复分解催化剂，通过单取代环辛四烯 (RCOT) 的开环复分解聚合 (ROMP) 合成了一系列部分取代的聚乙炔。这些聚合物是高度共轭的，如它们的可见吸收最大值所证明的那样，它们具有高分子量，如凝胶渗透色谱所证明的那样，并且该家族的大多数成员以合成时的主要顺式形式可溶。聚合物可以异构化为主要使用热或光进行转化。通过可见吸收光谱监测热异构化的速率。通常，紧邻主链的含有二级或三级基团的聚合物仍以反式形式可溶，并且在大多数情况下仍高度共轭。
• Mechanistic Characterization of (Xantphos)Ni(I)-Mediated Alkyl Bromide Activation: Oxidative Addition, Electron Transfer, or Halogen-Atom Abstraction
  作者：Justin B. Diccianni、Joseph Katigbak、Chunhua Hu、Tianning Diao

  DOI：10.1021/jacs.8b13499

  日期：2019.1.30

  experimental study to evaluate all four pathways for Ni(I)-mediated alkyl radical formation. Herein, we report the isolation of a series of (Xantphos)Ni(I)-Ar complexes that selectively activate alkyl halides over aryl halides to eject radicals and form Ni(II) complexes. This observation allows the application of kinetic studies on the steric, electronic, and solvent effects, in combination with DFT calculations

  Ni(I) 介导的烷基卤化物的单电子氧化活化已被广泛提出作为 Ni 催化交叉偶联反应生成自由基中间体的关键步骤。这一步可以通过四种机制发生：氧化加成、外层电子转移、内层电子转移和协同卤原子提取。尽管进行了大量的计算研究，但没有实验研究来评估 Ni(I) 介导的烷基自由基形成的所有四种途径。在此，我们报告了一系列 (Xantphos)Ni(I)-Ar 配合物的分离，这些配合物通过芳基卤化物选择性激活烷基卤化物以排出自由基并形成 Ni(II) 配合物。这一观察结果允许将动力学研究应用于空间、电子和溶剂效应，并结合 DFT 计算，系统地评估四种可能的途径。我们的数据显示，(Xantphos)Ni(I) 介导的卤代烷活化是通过协同卤原子提取机制进行的。这一结果证实了之前关于 (terpy)Ni(I)- 和 (py)Ni(I) 介导的烷基自由基形成的 DFT 研究，并与观察到的 (PPh3)4Ni(0)
• Cobalt-Catalyzed, Room-Temperature Addition of Aromatic Imines to Alkynes via Directed C–H Bond Activation
  作者：Pin-Sheng Lee、Takeshi Fujita、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja2047073

  日期：2011.11.2

  A quaternary catalytic system consisting of a cobalt salt, a triarylphosphine ligand, a Grignard reagent, and pyridine has been developed for chelation-assisted C-H bond activation of an aromatic imine, followed by insertion of an unactivated internal alkyne that occurs at ambient temperature. The reaction not only tolerates potentially senstitive functional groups (e.g., Cl, Br, CN, and tertiary amide)

  已开发出由钴盐、三芳基膦配体、格氏试剂和吡啶组成的四元催化系统，用于芳族亚胺的螯合辅助 CH 键活化，然后在环境温度下插入未活化的内部炔。该反应不仅可以耐受潜在的敏感官能团（例如，Cl、Br、CN 和叔酰胺），而且还显示出独特的区域选择性。因此，在亚氨基间位的取代基如甲氧基、卤素和氰基的存在导致在空间位阻更大的邻位选择性形成CC键。在酸性条件下，二烷基-和烷基芳基乙炔的加氢芳基化产物经过环化得到苯并富烯衍生物，而二芳基乙炔的那些以中等至良好的产率提供相应的酮。借助氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究表明，邻位 CH 键的氧化加成是反应的限速步骤。动力学分析还揭示了四元催化系统的复杂性。

表征谱图