bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 123726-16-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: di-p-tolyliodonium trifluoromethanesulfonate；di-p-tolyliodonium triflate；bis(4-methylphenyl)iodonium triflate；di(4-methylphenyl)iodonium triflate；di(p-methylphenyl)iodonium triflate；bis(p-methylphenyl)iodonium triflate；bis(p-tolyl)iodonium triflate；di(4-tolyl)iodonium triflate；di-tolyliodonium triflate；bis(4-methylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 123726-16-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₄I
• 分子量: 458.24
• InChiKey: CDEUHYARQIAHEG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium盐对芳烃的一锅CH功能化

  摘要：

  已开发了一种从芳烃中无过渡金属，温和且区域选择性高的硝基芳烃合成方法。这些产物是通过一锅法通过将碘（III）试剂与两个碳配体硝化而获得的，该试剂是由碘（I）原位形成的。这个新颖的概念已经扩展到芳基叠氮化物的形成，并且构成了与这些高价碘试剂进行催化反应的重要步骤。还开发了一种有效的硝化分离的二芳基碘鎓盐的方法，并提出了通过[2,2]配体偶联途径进行的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201603175
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (E)-[(β-(三氟甲磺酰氧基)乙烯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸酯与芳基和炔基锂试剂的高效配体交换反应生成二芳基和炔基碘鎓三氟甲磺酸酯

  摘要：

  (E)-[β-(三氟甲烷磺酰氧基)-乙烯](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐与芳基和炔基锂试剂的反应生成了芳基（苯基）和炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐，产率高且选择性好。这些反应表明，配体交换在超价碘原子处高效进行，并提供了另一种合成二芳基和炔基碘盐的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6234

文献信息

• 신규한 셀레늄 고리 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102037409B1

  公开（公告）日：2019-10-28

  2개 이상의 질소와 셀레늄이 고리 원소를 이루는 방향족 고리 화합물인 반응물질 1과, 적어도 이중 결합 이상의 결합을 갖는 반응물질 2를 로듐 촉매 반응 하에 반응시키는 단계; 및 상기 반응에 따라 상기 2개 이상의 질소위치에 상기 이중 결합 이상의 결합을 갖는 원소가 고리 원소로 첨가되어 셀레늄 고리 화합물이 합성되는 단계를 포함하며, 상기 반응물질 1 이고, 상기 반응물질 2는 알카인, 알켄, 나이트릴, 다이엔 결합 중 어느 하나를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 셀레늄 고리 화합물 합성 방법이 제공된다. (상기 R1, R2는 각각 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알키닐기, 탄소수 6 내지 12의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 12의 헤테로아릴기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며, 상기 R1과 R2는 서로 연결되어 융합고리를 형성될 수 있음)

  2个以上的氮和硒形成环元素的芳香环化合物的反应物质1，至少具有双键以上的键合的反应物质2在铑催化反应下反应的步骤；以及根据所述反应，在所述2个以上的氮位置上，具有双键以上的键合的元素被添加为环元素以合成硒环化合物的步骤，其中所述反应物质1，并且所述反应物质2是包含碱金属，烯烃，腈，二烯键中的任何一种的化合物的硒环化合物合成方法，其特征在于提供。 （其中R1，R2分别为氢，卤素，1到10个碳原子的烷基，1到10个碳原子的烯基，1到10个碳原子的烷基，6到12个被取代或未被取代的芳基，5到12个被取代或未被取代的杂环芳基和1到10个烷氧基中的任何一个，其中R1和R2可以相互连接以形成融合环）
• One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and Na₂S₂O₈
  作者：Teppei Sasaki、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.3762/bjoc.14.22

  日期：——

  Various 4-aryl-3-bromocoumarins were smoothly obtained in moderate yields in one pot by treating 3-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium triflates and K2CO3 in the presence of CuCl, followed by the reaction with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and Na2S2O8. The obtained 3-bromo-4-phenylcoumarin was transformed into 4-phenylcoumarin derivatives bearing C-H, C-S, C-N, and C-C bonds at 3-position

  一锅中以中等收率顺利获得各种4-芳基-3-溴香豆素，方法是在CuCl的存在下用二芳基碘鎓三氟甲磺酸和K2CO3处理3-芳基-2-丙酸，然后与四丁基溴化铵（TBAB）和Na2S2O8反应。将获得的3-溴-4-苯基香豆素转化为在3-位带有CH，CS，CN和CC键的4-苯基香豆素衍生物。
• Metal-free base-promoted sulfenylation for the synthesis of α - arylthio- α,β -unsaturated ketones
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qi Zhao、Shi-Da Wang、Tian-Shu Zhang、Pei-Jun Cai、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.037

  日期：2018.2

  A new sulfenylation reaction has been established, stereoselectively affording 37 examples of α-arylthio-α,β-unsaturated ketones with generally good yields via a metal-free three-component reaction of α-thiocyanate ketones with diaryliodonium salts and 1,2-dicarbonyls. The reaction enabled multiple bond-forming events including C(sp2)–S formation to provide a high-efficient and practical method toward

  已经建立了新的亚磺酰化反应，通过α-硫氰酸酯酮与二芳基碘鎓盐和1,2-二羰基的无金属三组分反应，立体选择性地获得了37种α-芳硫基-α，β-不饱和酮的实例，通常收率良好。。该反应使包括C（sp 2）–S形成在内的多个键形成事件能够提供一种针对α-芳硫基-α，β-不饱和酮的高效实用方法。提出了形成α-芳硫基-α，β-不饱和酮的合理机理。
• Cu-Catalyzed π-Core Evolution of Benzoxadiazoles with Diaryliodonium Salts for Regioselective Synthesis of Phenazine Scaffolds
  作者：Jinyu Sheng、Ru He、Jie Xue、Chao Wu、Juan Qiao、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01748

  日期：2018.8.3

  The Cu-catalyzed regioselective synthesis of phenazine N-oxides was realized from benzoxadiazoles and diaryliodonium salts. The process was initiated by the electrophilic arylation of benzoxadiazoles with diaryliodonium salts and followed by benzocyclization reactions. The further reduction of N-oxides in situ to phenazine scaffolds and deviation to organic fluorescent materials were readily accomplished

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。
• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。