(2S,3aS,6aS)-1-methyl-N-((1S,2S)-2-((2S,3aS,6aS)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamido)-1,2-diphenylethyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamide | 1374878-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,6aS)-1-methyl-N-((1S,2S)-2-((2S,3aS,6aS)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamido)-1,2-diphenylethyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1374878-28-0
• 化学式: C₃₁H₄₀N₄O₂
• 分子量: 500.684
• InChiKey: BXQGPTIOGOAFEJ-PJYAFMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,6aS)-1-methyl-N-((1S,2S)-2-((2S,3aS,6aS)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamido)-1,2-diphenylethyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以63%的产率得到(2S,3aS,6aS)-N-[(1S,2S)-2-[[(2S,3aS,6aS)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-2-carbonyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-1-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral guanidine-catalyzed asymmetric direct vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactams with alkylidene malonates

  摘要：

  已开发出 α,β-不饱和 γ-丁内酯与烷基亚烯基马来酸酯的不对称直接烯基迈克尔反应。使用一种新型的双功能 C1 对称氨基脲有机催化剂，其中包含一个次级胺亚基，获得了多种 5-取代的 3-吡咯烷-2-酮，产率高达 93%，立体选择性优异（最高 94% 旋光纯度，95:5 的分子比）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31470c
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3aS,6aS)-1-methyl-N-((1S,2S)-2-((2S,3aS,6aS)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamido)-1,2-diphenylethyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral guanidine-catalyzed asymmetric direct vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactams with alkylidene malonates

  摘要：

  已开发出 α,β-不饱和 γ-丁内酯与烷基亚烯基马来酸酯的不对称直接烯基迈克尔反应。使用一种新型的双功能 C1 对称氨基脲有机催化剂，其中包含一个次级胺亚基，获得了多种 5-取代的 3-吡咯烷-2-酮，产率高达 93%，立体选择性优异（最高 94% 旋光纯度，95:5 的分子比）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31470c