1,2-双(4-甲基苯基)肼 | 637-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(4-甲基苯基)肼
• 英文名称: 1,2-di(p-tolyl)hydrazine
• 英文别名: 4,4'-dimethylhydrazobenzene；4,4'-dimethylhydroazobenzene；1,2-bis(4-(methyl)phenyl)hydrazine；1,2-Bis(4-methylphenyl)hydrazine
• CAS: 637-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: AMRKNJUDRORQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135°C
• 沸点：
  342.14°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9570

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-甲基苯基)肼 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到二(4-甲基苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯光催化氧化脱氢为偶氮苯

  摘要：

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc01235d
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 三乙氧基硅烷 、 C₇₄H₁₀₈B₁₀Ge₂Sn 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以84 %的产率得到1,2-双(4-甲基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  双甲烯稳定的甲锡酮：通过元素-配体协同作用催化还原一氧化二氮和硝基化合物

  摘要：

  本研究描述了双（甲锗烷基）稳定的甲锡酮 ( 2 ) 的合成、结构表征和催化应用。用 2.2 当量的钾石墨 (KC 8 ) 还原二甲锡基 ( 1 )，导致形成绿色固体状的甲锡酮2 ，产率 78%。计算研究表明，stanylone 2在 Ge 2 Sn 核心中具有形式 Sn(0) 中心和离域 3-c-2-e π 键，该键是由 p 型孤对电子的反馈产生的。 Sn 原子连接到 Ge 原子的空轨道上。 Stannylone 2可以作为有效的预催化剂，选择性还原一氧化二氮 (N 2 O) 和硝基芳烃 (ArNO 2 )，分别形成二氮 (N 2 ) 和肼 (ArNH-NHAr)。将2暴露于 N 2 O (1 atm) 会导致两个氧原子插入到 Ge-Ge 和 Ge-Sn 键中，从而产生甲锗基(氧基)亚锡 ( 3 )。此外， 2与1-氯-4-硝基苯的化学计量反应通过硝基芳烃的N-O键完全断裂得到酰胺基(氧基)亚锡(

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03227

文献信息

• A Concerted Transfer Hydrogenolysis: 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed Hydrogenation of NN Bond with Ammonia-Borane
  作者：Che Chang Chong、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201400099

  日期：2014.3.24

  1,3,2‐diazaphospholenes catalyze metal‐free transfer hydrogenation of a NN double bond using ammonia–borane under mild reaction conditions, thus allowing access to various hydrazine derivatives. Kinetic and computational studies revealed that the rate‐determining step involves simultaneous breakage of the BH and NH bonds of ammonia–borane. The reaction is therefore viewed as a concerted type of

  1,3,2-二氮杂磷烯在温和的反应条件下使用氨硼烷催化NN双键的无金属转移加氢反应，因此可以得到各种肼衍生物。动力学和计算研究表明，确定速率的步骤涉及同时破坏氨硼烷的BH和NH键。因此，该反应被认为是协同作用的氢解反应。
• Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Shinya Nabeshima、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1039/c000383b

  日期：——

  Controlling the type of indium salt and hydrosilane enables a highly selective reduction of aromatic nitro compounds into three coupling compounds, azoxybenzenes, azobenzenes and diphenylhydrazines, and one reductive compound, anilines.

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。
• 一种还原偶联法制备5,5ˊ-二取代-2,2ˊ-二氨基联苯及其盐酸盐的方法
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN111574380B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种基于4‑取代硝基苯并采用还原偶联发制备5,5ˊ‑二取代‑2,2ˊ‑二氨基联苯及其盐酸盐的方法，其首先通过在有机溶剂、贵金属催化剂、强碱的存在下，用氢气进行催化氢化，由4‑取代硝基苯生成相应的1,2‑二苯肼，然后在盐酸‑铵盐混合溶液中发生重排，并依次经过调节pH、乙酸乙酯沉淀、甲苯重结晶、以及盐酸化和酸析处理，得到5,5ˊ‑二取代‑2,2ˊ‑二氨基联苯及其盐酸盐；该方法所用原料价廉易得，操作过程简单方便，催化剂可回收多次使用，反应条件温和，收率较高，具有较大的工业化前景。
• Bi(I)-Catalyzed Transfer-Hydrogenation with Ammonia-Borane
  作者：Feng Wang、Oriol Planas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.9b00594

  日期：2019.3.13

  transfer-hydrogenation utilizing a well-defined Bi(I) complex as catalyst and ammonia-borane as transfer agent has been developed. This transformation represents a unique example of low-valent pnictogen catalysis cycling between oxidation states I and III, and proved useful for the hydrogenation of azoarenes and the partial reduction of nitroarenes. Interestingly, the bismuthinidene catalyst performs

  已经开发了利用明确定义的 Bi(I) 配合物作为催化剂和氨硼烷作为转移剂的催化转移氢化。这种转变代表了氧化态 I 和 III 之间的低价色素原催化循环的独特例子，并被证明可用于偶氮芳烃的氢化和硝基芳烃的部分还原。有趣的是，铋烯催化剂在低价过渡金属敏感官能团的存在下表现良好，并且与类似的磷基催化相比表现出正交反应性。机理研究表明，一种难以捉摸的铋物种的中间体，被认为是氢化和氢形成的原因。
• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。