1,2-双(4-甲基苯基)胍 | 54116-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(4-甲基苯基)胍
• 英文名称: N,N'-di-p-tolyl guanidine
• 英文别名: 1,3-di-p-tolyl-Guanidine；Guanidine, N,N'-bis(4-methylphenyl)-；1,2-bis(4-methylphenyl)guanidine
• CAS: 54116-98-2；50856-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: FXQVBOJLSKRNLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.5-167.5 °C
• 沸点：
  352.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-甲基苯基)胍 在 乙醇 、 硝酸 作用下， 生成 1,3-bis(4-methyl-2-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  LXIV。-皇家化学学院实验室的贡献。硝酸对二对甲苯基胍的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct8803700696
• 作为产物：
  描述：

  N,N-di-p-tolyl-thiourea 在 氨 作用下， 生成 1,2-双(4-甲基苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  The notwithstanding mechanism and public discussion: Lessons from the ignored practice of section 33 of the Charter

  摘要：

  Sommaire: La plupart des Canadiens pensent que la clause dérogatoire, à savoir I'article 33 de la Charte des droits et libertés, n'a été utilisée qu'à quelques reprises par le passé et qu'à l'heure actuelle aucune loi se prévalant de l'article 33 n'est en vigueur. Le présent article révèle que la clause dérogatoire a en fait été utilisée par seize différents textes législatifs (en plus de l'usage général qui en est fait au Québec) et que sept lois se prévalant du mécanisme sont encore en vigueur. L'article soutient ensuite que les deux principales raisons pour lesquelles le public ne remarque pas le recours à l'article 33 s'expliquent par le fait que ces cas étaient à la fois invisibles et inaccessibles. Ils étaient invisibles parce qu'ils portaient sur des sujets qui n'étaient pas à l'ordre du jour public et ils étaient inaccessibles parce qu'ils traitaient de questions de politiques compliquées. L'article conclut en argumentant qu'on ne devrait recourir à la clause dérogatoire qu'en réaction à une décision de la Cour suprême et non avant une telle décision. Il est probable qu'une décision de la Cour suprême aurait rendu ces recours ignorés à l'article 33 à la fois plus visibles, plus accessibles, et de ce fait plus évidents.Abstract: Most Canadians believe that the notwithstanding clause, namely section 33 of the Charter of Rights and Freedoms, has been used only a few times in the past and that currently no legislations invoking section 33 is in force. This article reveals that the “notwithstanding mechanism” was actually used in sixteen different pieces of legislation (in addition to its omnibus use by Quebec) and that seven acts invoking the mechanism are still in force. The article then argues that two main reasons for the lack of public response to these invocations of section 33 were that these uses were both invisible and inaccessible. They were invisible because they dealt with matters that were not on the public agenda and they were inaccessible because they dealt with complicated policy questions. The article concludes by contending that the notwithstanding mechanism should only be used in response to a Supreme Court decision and not prior to it. It is likely that a Supreme Court decision would have made these ignored uses of section 33 both more visible and more accessible and hencc more noticeable.

  DOI：

  10.1111/j.1754-7121.2001.tb00891.x

文献信息

• Reaction of Quinones and Guanidine Derivatives: Simple Access to Bis-2-aminobenzimidazole Moiety of Benzosceptrin and Other Benzazole Motifs
  作者：Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol403672p

  日期：2014.2.7

  A new strategy for the synthesis of 2-aminobenzimidazol-6-ols via a reaction of quinones with guanidine derivatives is reported. Sequential application of this methodology provided a simple access to the first benzosceptrin analogue bearing a bis-2-aminoimidazole moiety. A concomitant addition of two guanidines to the naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione, which includes the redox neutral

  据报道，通过醌与胍衍生物的反应合成2-氨基苯并咪唑-6-醇的新策略。该方法的顺序应用提供了对具有双-2-氨基咪唑部分的第一个苯并ceptrin类似物的简单访问。同时向萘[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5,6-二酮中添加两个胍，包括氧化还原中性脱苄基化和胍辅助的2裂解-氨基嘧啶部分导致一步合成苯并三萜的游离的具有挑战性的连续的-2--2-氨基咪唑部分。
• Cleavage of C–N bonds in guanidine derivatives and its relevance to efficient C–N bonds formation
  作者：Denghu Chang、Dan Zhu、Peng Zou、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.050

  日期：2015.3

  nonenzymatic decomposition of guanidine derivatives with high structural and functional diversity into anilide products is achieved in the presence of PdII/Cu(II) carboxylates/CO, relying on a dual C–N bonds cleavage strategy. In this decomposition process, the cooperative action of PdII species, Cu(II) carboxylates, and CO provides not only the N-acylating agents but also an initiator to trigger this

  在Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO的存在下，依靠双重C–N键裂解策略，可实现具有高结构和功能多样性的胍衍生物的高效非酶分解为苯胺产物。在这种分解过程中，Pd II物质，Cu（II）羧酸盐和CO的协同作用不仅提供N-酰化剂，而且还提供引发该C–N键裂解序列的引发剂。目前的结果表明，Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO系统为非反应性C–N单键的高选择性裂解提供了一种方便实用的方法。
• Compounds comprising 4-benzoylpiperidine as a Sigma-1-selective ligand
  申请人：Tu Zhude

  公开号：US20110311447A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Bipiperidinyl compounds and salts thereof are disclosed. The compounds include high affinity ligands for σ 1 receptors. Some compounds are also highly selective for σ 1 receptor compared to σ 2 receptor. Compounds can comprise radioisotopes, including 18 F or 11 C. Radiolabeled compounds can be used as probes for imaging distribution of σ 1 receptor in a subject such as a human using positron emission tomography (PET) scanning.

  双哌啶基化合物及其盐被披露。这些化合物包括对σ1受体具有高亲和力的配体。一些化合物相对于σ2受体也具有高选择性。化合物可以包含放射性同位素，包括18F或11C。放射标记的化合物可用作探针，用于通过正电子发射断层扫描（PET扫描）在受试者（如人类）中成像σ1受体的分布。
• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Synthesis and structure-activity studies of N,N'-diarylguanidine derivatives. N-(1-naphthyl)-N'-(3-ethylphenyl)-N'-methylguanidine: a new, selective noncompetitive NMDA receptor antagonist
  作者：N. L. Reddy、Lain-Yen Hu、R. E. Cotter、J. B. Fischer、W. J. Wong、R. N. McBurney、E. Weber、D. L. Holmes、S. T. Wong

  DOI：10.1021/jm00028a009

  日期：1994.1

  hylguanidine (40) showed high affinity for the NMDA receptor ion channel site (IC50 = 36 nM vs [3H]-3) and low affinity for sigma receptors (IC50 = 2540 nM vs [3H]-5). Selectivity for the NMDA receptor ion channel sites over sigma receptors appears to be dependent upon the structure of the additional substituents on the guanidine nitrogen atoms bearing the aryl groups. Methyl and ethyl substituents

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取