1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-erythrofuranose | 66757-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-erythrofuranose
• 英文别名: [(3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 66757-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: XUFJVJSLEQLSTG-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-erythrofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到1-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  OMP 脱羧酶：磷酸二氢阴离子结合能用于稳定乙烯基碳负离子中间体

  摘要：

  奥罗替丁 5'-单磷酸脱羧酶 (OMPDC) 催化 1-(β-d-赤呋喃糖基)-5-氟尿嘧啶 (FEU) 的 C-6 质子的溶剂 D(2)O 中的氘交换，这是一种磷酸二阴离子截短的产物类似物. FEU 的氘交换反应被 1 M 亚磷酸酯二价阴离子 (HPO(3)(2-)) 加速了 1.8 × 10(4) 倍。这对应于类乙烯基碳负离子过渡态的 5.8 kcal/mol 稳定性，这类似于 OMPDC 催化的结合 HPO(3)(2 -)。这些结果表明，亚磷酸酯二阴离子的固有结合能用于稳定脱羧和氘交换反应中常见的乙烯基碳负离子状过渡态。

  DOI：

  10.1021/ja201734z
• 作为产物：
  描述：

  D-erythrofuranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-erythrofuranose 、 1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-阴离子作为掩蔽的缩短的合成甲酰胺，适用于甲酰基和羟羰基阴离子：生成，反应性和合成应用

  摘要：

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00143-3

文献信息

• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• [EN] 5-AZA-7-DEAZAPURINE DERIVATIVES FOR TREATING INFECTIONS WITH FLAVIVIRIDAE<br/>[FR] DERIVES DE 5-AZA-7-DEAZAPURINE POUR LE TRAITEMENT DES FLAVIVIRIDAE
  申请人：IDENIX CAYMAN LTD

  公开号：WO2006000922A3

  公开（公告）日：2006-05-26
• Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹
  作者：Xiaolin Wu、Sreenivasulu Guntha、Mathias Ferencic、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1021/ol020015x

  日期：2002.4.1

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.
• Formation of 3-octuloses by a self-aldol reaction of d-erythrose
  作者：Eric Westerlund

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80987-8

  日期：1981.4