3-(1-ethoxycarbonyl-vinyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 91462-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-ethoxycarbonyl-vinyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 2-(2-ethoxycarbonylindol-3-yl)acrylate；2-(2-ethoxycarbonylindol-3-yl)acrylate；ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-α-methylene-1H-indole-3-acetate；Ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-alpha-methylene-1H-indole-3-acetate
• CAS: 91462-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: BMPKMWPCRVZZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ethoxycarbonyl-vinyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-Oxo-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxamide derivatives, preparation and

  摘要：

  通式（I）##STR1##的化合物，其中变量如规范中定义的那样，它们的制备以及它们在治疗学中的应用。

  公开号：

  US06075021A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-4-nitro-3-(2-nitrophenyl)pentanedioic acid diethyl ester 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3-(1-ethoxycarbonyl-vinyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman加合物提供的3-芳基-2-亚甲基-4-硝基-链烷酸酯中硝基还原的研究：4-芳基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮和3-（1-烷氧基羰基）的合成-乙烯基）-1 H-吲哚-2-羧酸盐

  摘要：

  描述了在适当的3-芳基-2-亚甲基-4-硝基链烷酸酯中，通过不同的还原剂还原适当的3-芳基-2-亚甲基-4-硝基链烷酸酯中的仲硝基，形成取代的2-吡咯烷酮和吲哚。由Baylis–Hillman加合物的乙酸盐和硝基乙酸乙酯（经铟-HCl还原）之间的S N 2亲核反应获得的3-芳基-2-亚甲基-4-硝基链烷酸酯提供了顺式和反式取代的苯基-3-亚甲基- 2-吡咯烷酮。相反，衍生自硝基乙烷的类似底物的类似还原仅选择性地提供了反式取代的苯基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮。另一方面，SnCl 2 ·2H 2O-促进的乙酸硝基硝基酯底物的还原生成肟衍生物，而硝基硝基乙烷得到的衍生物则生成顺式和反式4-芳基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮的混合物。或者，由SnCl 2 ·2H 2 O促进的由硝基乙酸乙酯提供的取代的2-硝基苯基-2-亚甲基-链烷酸酯的还原产生3-（1-烷氧基羰基-乙烯基）-1 H-吲哚-2-羧酸酯，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.045

文献信息

• Synthesis of α-indolylacrylates as potential anticancer agents using a Brønsted acid ionic liquid catalyst and the butyl acetate solvent
  作者：Ahmed El-Harairy、Mennatallah Shaheen、Jun Li、Yuzhou Wu、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d0ra00990c

  日期：——

  study, new α-indolylacrylate derivatives were synthesized by the reaction of 2-substituted indoles with various pyruvates using a Brønsted acid ionic liquid catalyst in butyl acetate solvent. This is the first report on the application of pyruvate compounds for the synthesis of indolylacrylates. The acrylate derivatives could be obtained in good to excellent yields. A preliminary biological evaluation

  在这项研究中，使用布朗斯台德酸离子液体催化剂在乙酸丁酯溶剂中，2-取代的吲哚与各种丙酮酸盐反应合成了新的 α-吲哚丙烯酸酯衍生物。这是关于丙酮酸化合物在合成丙烯酸吲哚酯中的应用的第一篇报道。可以以良好至极好的产率获得丙烯酸酯衍生物。初步生物学评估揭示了它们有希望的抗癌活性（化合物4l的 IC 50 = 9.73 μM ），并表明吲哚核心和丙烯酸酯部分都有望用于开发新型抗癌药物。对新合成的衍生物评估了 Lipinski 规则和 Veber 参数。
• Fischer Indolization of Variously ortho-Substituted Phenylhydrazones. Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXV.
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Toshiko WATANABE、Yuusaku YOKOYAMA、Junko NAOMACHI、Haruo IWASE、Noriko WATANABE、Michiyo MORIHATA、Naomi OKUYAMA、Hiroyuki KAMAKURA、Tomoko TAKAHASHI、Hideko ATODA、Toshiaki TOJO、Kenji MORITA、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.41.1910

  日期：——

  Various kinds of ethyl pyruvate 2-(2-substituted phenyl)hydrazones (1) were subjected to Fischer indolization with acid catalysts. All the phenylhydrazones gave corresponding normal 7-substituted indoles (2). In addition, phenyl-hydrazones whose ortho-substituent is electron-donative or has a central atom with an unshared electron pair tended to give the 4- or 5-substituted indole (3), which was produced by migration of the ortho-substituent during cyclization, whereas those whose ortho-substituent is electron-attractive tended to give little or no such abnormal product. The kind of acid catalyst used had some effect on the yield ratio of products but not on the kind of products.

  各种丙酮酸乙酯 2-（2-取代苯基）酰肼（1）在酸催化剂作用下进行费歇尔吲哚化反应。所有的苯肼都得到了相应的 7-取代吲哚（2）。此外，如果苯肼的正位取代基是电子疏导型的，或者其中心原子上有一个未共享的电子对，则往往会产生 4 或 5 取代的吲哚（3），这是由正位取代基在环化过程中发生迁移而产生的；而如果苯肼的正位取代基是电子吸引型的，则往往很少或根本不会产生这种异常产物。所使用的酸催化剂对产物的产率有一定影响，但对产物的种类没有影响。
• Murakami, Yasuoki; Yokoyama, Yuusaku; Miura, Tomoko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1211 - 1216
  作者：Murakami, Yasuoki、Yokoyama, Yuusaku、Miura, Tomoko、Hirasawa, Hiroko、Kamimura, Yuuko、Izaki, Miyako

  DOI：——

  日期：——
• Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 11, S 1910-1919
  作者：Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;YOKOYAMA, YUUSAKU;MIURA, TOMOKO;HIRASAWA, HIROKO;KAMIMU+, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 5, 1211-1216
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、YOKOYAMA, YUUSAKU、MIURA, TOMOKO、HIRASAWA, HIROKO、KAMIMU+

  DOI：——

  日期：——