3-(4-nitrophenylamino)propionitrile | 1965-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenylamino)propionitrile
• 英文别名: 3-(p-Nitroanilino)propionitril；N-(4-nitro-phenyl)-β-alanine nitrile；N-(4-Nitro-phenyl)-β-alanin-nitril；3-(4-Nitro-anilino)-propionitril；3-(4-Nitroanilino)propanenitrile
• CAS: 1965-63-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD02250795
• 分子量: 191.189
• InChiKey: YRMRTFXASTXIRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  428.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2-oxazolidinone 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 18.0h， 以12%的产率得到3-(4-nitrophenylamino)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  由2-恶唑烷酮与氰化物离子开环合成3-氨基丙腈的新方法

  摘要：

  在18-冠-6存在下，氰离子对2-恶唑烷酮的5-位的亲核攻击产生了3-氨基丙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.014

文献信息

• RuCl₃ in Poly(ethylene glycol): A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Conjugate Addition of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Yuhong Zhang、Yanguang Wang、Huaxing Zhang、Leifang Liu、Hailiang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-870010

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of primary, secondary and aromatic amines, thiols, and carbamate to α,β-unsaturated compounds mediated by a catalytic amount (0.5 mol%) of RuCl 3 in poly(ethylene glycol) (PEG) provides the desired β-substituted carbonyls in high yields. In particular, we found that primary aliphatic and aromatic amines produced the single adducts as the sole products in very high yields

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。
• An Efficient ZrCl4 Catalyzed Aza-Michael Addition Reaction: Synthesis of C-Linked Carbo β3-Amino Acids
  作者：Krishna Damera、Katta Reddy、Gangavaram Sharma

  DOI：10.2174/157017809787582834

  日期：2009.3.1

  A mild aza-Michael protocol has been developed using ZrCl4 as catalyst on α, β-unsaturated esters and nitriles. The aromatic amines were found to give the products with ease. The ZrCl4 mediated route was compatible with acid sensitive carbohydrate esters and provided an efficient method to prepare C-linked carbo β3-amino acids (β3-Caa).

  一种温和的aza-Michael反应方案已开发出来，使用ZrCl4作为催化剂，针对α, β-不饱和酯和腈类化合物。发现芳香胺能够轻松地得到产物。这种由ZrCl4催化的方法与酸敏感的碳水化合物酯相兼容，并提供了一种高效制备C-连接型碳水β3-氨基酸（β3-Caa）的途径。
• Understanding cyclic(alkyl)(amino)carbene–copper complex catalysed N–H and O–H bond addition to electron deficient olefins
  作者：Akshi Tyagi、Sunita Mondal、Anmol、Vikas Tiwari、Tarak Karmakar、Subrata Kundu

  DOI：10.1039/d2cc05613e

  日期：——

  The hydroamination of electron-deficient olefins was carried out using the (CAAC)Cu–Cl (CAAC = cyclic (alkyl)(amino)carbene) catalyst with an excellent yield at room temperature and under an open atmosphere. Furthermore, the catalyst shows excellent efficiency in the hydroaryloxylation and hydroalkoxylation of alkenes under mild conditions. The efficiency of the catalyst was tested for a wide range

  使用 (CAAC)Cu-Cl（CAAC = 环状（烷基）（氨基）卡宾）催化剂对缺电子烯烃进行加氢胺化，在室温和开放气氛下具有优异的收率。此外，该催化剂在温和条件下对烯烃进行加氢芳氧基化和加氢烷氧基化反应时表现出优异的效率。针对具有不同电子和空间功能的各种底物测试了催化剂的效率。已经进行了详细的计算研究以了解这些 Cu( I ) 催化反应的机理，结果表明反应通过包含铜离子的四元或六元循环过渡态进行。
• Photochemical Nitration of Protected Anilines by <scp>5‐Methyl</scp> ‐1,4‐dinitroimidazole
  作者：Xinlong Fan、Yue Zhao、Lei Liu、Huan Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200725

  日期：——

  and dyes. Nitration methods for anilines under mild conditions are highly desired. Herein, we report a photochemical method for the nitration of anilines bearing various protecting groups by 5-methyl-1,4-dinitroimidazole as a new type of nitro source. This method is light-controlled and proceeds under mild reaction conditions with high efficiency. Fmoc-, Ts- and alkyl-protected anilines are all well

  硝基苯胺是药物、材料和染料中的重要组成部分。非常需要在温和条件下对苯胺进行硝化的方法。在此，我们报道了一种以 5-甲基-1,4-二硝基咪唑作为新型硝基源硝化带有各种保护基的苯胺的光化学方法。该方法是光控的，在温和的反应条件下进行，效率高。Fmoc-、Ts- 和烷基保护的苯胺都被很好地硝化，具有良好的官能团耐受性。
• Cupric Acetate Catalyzed Monocyanoethylation of Aromatic Amines
  作者：S. ALLEN HEININGER

  DOI：10.1021/jo01361a023

  日期：1957.10